3-(3-methyl-buta-1,3-dienyloxy)propan-1-ol | 609771-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-methyl-buta-1,3-dienyloxy)propan-1-ol
• 英文别名: 3-[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienoxy]propan-1-ol
• CAS: 609771-75-7
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: VUPVTIHFWPPEBP-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-chlorobenzenediazonium tetrafluoroborate 、 3-(3-methyl-buta-1,3-dienyloxy)propan-1-ol 在 palladium diacetate sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以25%的产率得到(E)-2-[3-(4-chlorophenyl)-2-methylprop-1-enyl]-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  LIC-KOR促进了共轭二烯的形成，这是钯催化合成的有用组成部分

  摘要：

  已经证明，α，β-不饱和缩醛可以被认为是用于将羰基衍生物转化成廉价且易于获得的起始材料以用于构建各种和更复杂的结构的合成工具。锂-钾混合超碱LIC-KOR引起共轭消除反应，该反应将α，β-不饱和缩醛转化为1 E -1-烷氧基丁1,3-二烯。这些衍生物可以很容易地就地金属化并通过与亲电试剂反应而官能化。结果可分为两部分：（1）烷氧基二烯基硼酸酯与四氢萘醌或异苯并二氢吡喃酮衍生的乙烯基三氟甲磺酸酯之间的钯催化交叉偶联反应；（2）在钯催化剂的存在下与芳基衍生物的区域和立体选择性交叉偶联反应（Heck条件）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.044
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methylprop-1-enyl)-1,3-dioxane 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(3-methyl-buta-1,3-dienyloxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1-烷氧基-1,3-二烯上钯催化的Heck反应：α，β-不饱和羰基化合物的区域选择性γ-芳基化。

  摘要：

  [反应：见正文]在LIC-KOR超碱存在下，α，β-不饱和乙缩醛可提供1-烷氧基丁1,3-二烯。这些底物在Pd催化剂存在下（Heck条件）以区域选择性和立体选择性方式与芳基衍生物交叉偶联。用二烷基乙缩醛，反应得到芳基化的二烯; 另一方面，在1，3-二恶烷衍生物的情况下，该方法的最终结果形式上对应于起始的α，β-不饱和物质的直接γ-芳基化反应。

  DOI：

  10.1021/ol035258j

文献信息

• LIC-KOR promoted formation of conjugated dienes as useful building blocks for palladium-catalyzed syntheses
  作者：Annamaria Deagostino、Manuele Migliardi、Ernesto G. Occhiato、Cristina Prandi、Chiara Zavattaro、Paolo Venturello

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.044

  日期：2005.3

  It is demonstrated that α,β-unsaturated acetals can be considered a synthetic tool for transforming carbonyl derivatives into cheap and easily accessible starting materials for the construction of various and more complex structures. The lithium–potassium mixed superbase LIC-KOR induces a conjugate elimination reaction that converts α,β-unsaturated acetals into 1E-1-alkoxybuta-1,3-dienes. These derivatives

  已经证明，α，β-不饱和缩醛可以被认为是用于将羰基衍生物转化成廉价且易于获得的起始材料以用于构建各种和更复杂的结构的合成工具。锂-钾混合超碱LIC-KOR引起共轭消除反应，该反应将α，β-不饱和缩醛转化为1 E -1-烷氧基丁1,3-二烯。这些衍生物可以很容易地就地金属化并通过与亲电试剂反应而官能化。结果可分为两部分：（1）烷氧基二烯基硼酸酯与四氢萘醌或异苯并二氢吡喃酮衍生的乙烯基三氟甲磺酸酯之间的钯催化交叉偶联反应；（2）在钯催化剂的存在下与芳基衍生物的区域和立体选择性交叉偶联反应（Heck条件）。
• Palladium-Catalyzed Heck Reaction on 1-Alkoxy-1,3-dienes:  A Regioselective γ-Arylation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Annamaria Deagostino、Cristina Prandi、Paolo Venturello

  DOI：10.1021/ol035258j

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] alpha,beta-Unsaturated acetals afford, in the presence of the LIC-KOR superbase, 1-alkoxybuta-1,3-dienes. These substrates cross couple with aryl derivatives in the presence of Pd catalyst (Heck conditions) in a regio- and stereoselective mode. With dialkyl acetals, the reaction affords arylated dienes; on the other hand, in the case of 1,3-dioxane derivatives, the final outcome

  [反应：见正文]在LIC-KOR超碱存在下，α，β-不饱和乙缩醛可提供1-烷氧基丁1,3-二烯。这些底物在Pd催化剂存在下（Heck条件）以区域选择性和立体选择性方式与芳基衍生物交叉偶联。用二烷基乙缩醛，反应得到芳基化的二烯; 另一方面，在1，3-二恶烷衍生物的情况下，该方法的最终结果形式上对应于起始的α，β-不饱和物质的直接γ-芳基化反应。