1-methylacenaphthylene | 18086-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methylacenaphthylene
• 英文别名: 1-methyl-acenaphthene；1-Methyl-acenaphthen；1-Methylacenaphthen；Methylacenaphthene；1-methyl-1,2-dihydroacenaphthylene
• CAS: 18086-45-8
• 化学式: C₁₃H₁₂
• 分子量: 168.238
• InChiKey: XSRADQOBRZHEOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-155 °C(Press: 28 Torr)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylacenaphthylene 850.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 生成 苊烯
  参考文献：
  名称：

  Bell, Stephanie E. V.; Brown, Roger F. C.; Coulston, Karen J., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 8, p. 1469 - 1482

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苊酮 在 乙醚 、 乙醇 、 镍 、 苯 作用下， 生成 1-methylacenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  284.一些不对称萘和ena烃的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480001395

文献信息

• The preparation of C-1 and C-2 methylated acenaphthenes
  作者：A. Bosch、R. K. Brown

  DOI：10.1139/v68-121

  日期：1968.3.1

  The syntheses of 1-methyl-, 1,1-dimethyl-, cis(?)-1,2-dimethyl-, 1,1,2-trimethyl-, and 1,1,2,2-tetramethylacenaphthene have been accomplished by standard reactions from the two compounds 1-acenaphthenone and 2-methyl-1-acenaphthenone. These two ketones were in turn obtained from 1-naphthaleneacetic acid.

  1-甲基-、1,1-二甲基-、顺式(?)-1,2-二甲基-、1,1,2-三甲基-和1,1,2,2-四甲基-蒽醌的合成已经通过标准反应从两个化合物1-蒽酮和2-甲基-1-蒽酮完成。这两种酮又是从1-萘乙酸获得的。
• Kinetic and stereochemical factors in the hydralumination of alkenes and the configurational stability of the resulting carbonaluminum bond
  作者：John J. Eisch、Kennetih C. Fichter

  DOI：10.1016/0022-328x(83)85040-2

  日期：1983.7

  case of the silylindene. The isomerization of the hydralumination adduct could occur either by carbonaluminum bond inversion or by dehydralumination. The former process took place readily in the absence of Lewis bases, but the latter process required elevated temperatures and protracted times. The stable cis-hydralumination adducts could be protodealuminated with retention of configuration at the CAl

  为了确定立体化学，区域化学以及结构对反应性的影响，用二异丁基铝氢化物对一系列环状烯烃进行水合铝化反应。观察到的反应性等级为：> 1，1-二甲基-3-三甲基甲硅烷基茚> 1-甲基ena> 1，1-二甲基茚> 1-苯基ac→1，1-二甲基-3-苯基茚。通过在供体溶剂中工作，证明了顺式-水合铝化是动力学控制的添加方式。3-取代-1,1-二甲基茚的反应性反映了极性效应，而1-取代的反应性则反应了空间效应。除硅烷基茚的情况外，水合铝化的区域化学通常由空间因素决定。水合铝酸盐加合物的异构化可能通过碳铝键反转或脱水铝化而发生。前一种方法很容易在没有路易斯碱的情况下进行，但是后一种方法需要高温和延长时间。稳定的顺式尽管烯基体系产生了大量的1,3-二氢ac烯，但β-水合铝化加合物仍可被原脱铝，并保留CAl键的构型。通过氘标记，1 H NMR和化学降解研究阐明了这些异常水解产物的性质。为了允许进行上述研究，明确地合成了完整的C
• Reactivity of the 5-Hydroacenaphthylene Anion towards Electrophiles
  作者：Marcia E. Van Loo、Johan Lugtenburg、Jan Cornelisse

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1907::aid-ejoc1907>3.0.co;2-s

  日期：1998.9

  Subsequent reaction with electrophiles such as allyl bromide and propargyl bromide occurs selectively at position 1, resulting in the formation of the novel 1-allylacenaphthene and 1-propargylacenaphthene. In addition to what was observed in the case of methyl iodide, the hitherto unknown 1,1-dialkylated acenaphthene derivatives are formed as minor products; probably the lower reactivity of the unsaturated

  通过用一当量甲醇质子化，苊的二价阴离子可以转化为5-氢阴离子。随后与亲电子试剂如烯丙基溴和炔丙基溴的反应选择性地发生在 1 位，导致形成新的 1-烯丙基萘和 1-炔丙基。除了在甲基碘的情况下观察到的之外，还形成了迄今为止未知的 1,1-二烷基化苊衍生物作为次要产物；不饱和溴化物的较低反应性可能是造成这种副反应的原因。从与 3,3-二甲基烯丙基溴和（溴甲基）环丙烷反应的产物中，发现机理是 SN2。氢阴离子与苄基溴的反应发生在位置 1 以及位置 2a。
• 284. Syntheses of some asymmetric naphthalene and acenaphthene hydrocarbons
  作者：B. R. Brown、D. Ll. Hammick

  DOI：10.1039/jr9480001395

  日期：——
• 541. The synthesis of heterocyclic analogues of phenalene (perinaphthene), containing one hetero-atom
  作者：S. O'Brien、D. C. C. Smith

  DOI：10.1039/jr9630002907

  日期：——