(4R,5'S)-4-(3'-bromo-4',5'-dihydroisoxazol-5'-yl)-2,2-dimethyl-N-tert-butoxycarbonyloxazolidine | 1020071-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5'S)-4-(3'-bromo-4',5'-dihydroisoxazol-5'-yl)-2,2-dimethyl-N-tert-butoxycarbonyloxazolidine
• 英文别名: 4-(3-bromo-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (4R)-4-[(5S)-3-bromo-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1020071-17-3
• 化学式: C₁₃H₂₁BrN₂O₄
• 分子量: 349.225
• InChiKey: FYORQHOQPZBLLJ-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5'S)-4-(3'-bromo-4',5'-dihydroisoxazol-5'-yl)-2,2-dimethyl-N-tert-butoxycarbonyloxazolidine 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-叔-丁氧羰基阿西维辛
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUGS OF GLUTAMINE ANALOGS
  [FR] PROMÉDICAMENTS D'ANALOGUES DE GLUTAMINE

  摘要：

  谷氨酸类似物的前药，如阿西维辛的前药，已被披露。

  公开号：

  WO2018144718A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴甲醛肟 、 (S)-2,2-二甲基-4-乙烯基噁唑啉-3-羧酸叔丁酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (4R,5'S)-4-(3'-bromo-4',5'-dihydroisoxazol-5'-yl)-2,2-dimethyl-N-tert-butoxycarbonyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUGS OF GLUTAMINE ANALOGS
  [FR] PROMÉDICAMENTS D'ANALOGUES DE GLUTAMINE

  摘要：

  谷氨酸类似物的前药，如阿西维辛的前药，已被披露。

  公开号：

  WO2018144718A1

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of CTP Synthetase Inhibitors as Potential Agents for the Treatment of African Trypanosomiasis
  作者：Lucia Tamborini、Andrea Pinto、Terry K. Smith、Louise L. Major、Maria C. Iannuzzi、Sandro Cosconati、Luciana Marinelli、Ettore Novellino、Leonardo Lo Presti、Pui E. Wong、Michael P. Barrett、Carlo De Micheli、Paola Conti

  DOI：10.1002/cmdc.201200304

  日期：2012.9

  Acivicin analogues with an increased affinity for CTP synthetase (CTPS) were designed as potential new trypanocidal agents. The inhibitory activity against CTPS can be improved by increasing molecular complexity, by inserting groups able to establish additional interactions with the binding pocket of the enzyme. This strategy has been pursued with the synthesis of α‐amino‐substituted analogues of Acivicin

  对 CTP 合成酶 (CTPS) 具有更高亲和力的 Acivicin 类似物被设计为潜在的新型杀锥虫剂。通过增加分子复杂性，插入能够与酶结合口袋建立额外相互作用的基团，可以提高对 CTPS 的抑制活性。这种策略已经通过合成 Acivicin 的 α-氨基取代类似物和 N1 取代的吡唑啉衍生物来实现。一般来说，酶活性与此处研究的衍生物的体外抗锥虫病功效之间存在直接相关性。然而，这不能作为一般规则，因为其他重要因素可能会起作用，特别是分子吸收/扩散到锥虫的能力。
• Synthesis and Pharmacological Characterization at Glutamate Receptors of the Four Enantiopure Isomers of Tricholomic Acid
  作者：Andrea Pinto、Paola Conti、Marco De Amici、Lucia Tamborini、Ulf Madsen、Birgitte Nielsen、Thomas Christesen、Hans Bräuner-Osborne、Carlo De Micheli

  DOI：10.1021/jm701394a

  日期：2008.4.1

  The two enantiomeric pairs of erythro- and threo-amino-(3'-hydroxy-4',5'-dihydro-isoxazol-5'-yl)-acetic acids were synthesized via the 1,3-dipolar cycloaddition of bromonitrile oxide to (R)- or (S)-3-(tert-butoxycarbonyl)2,2-dimethyl-4-vinyloxazolidine. The pharmacological profiles of the studied amino acids reflect the relationship between the activity/selectivity and the stereochemistry of the two stereogenic centers: while the (2S,5'S) stereoisomer is an agonist at the AMPA and KA receptors, its (2R,5'R) enantiomer interacts selectively with the NMDA receptors; the (2S,5'R) stereoisomer is the only one capable to activate the mGluRs.
• A novel simplified synthesis of acivicin
  作者：Andrea Pinto、Paola Conti、Lucia Tamborini、Carlo De Micheli

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.010

  日期：2009.3

  This report describes an efficient synthesis of the natural isomer of acivicin, which is the only one provided with a noteworthy biological activity. The present procedure allowed the synthesis of (+)-1 in just five steps with a 34% overall yield. Due to the easy separation of the two diastereomers and to the availability of the starting material at low cost, the present procedure can be scaled-up to gram quantities. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.