2-(2-methylprop-1-enyl)-1,3-dioxane | 55546-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-(2-methylprop-1-enyl)-1,3-dioxane
• 英文别名: 2-(2-methylpropenyl)-1,3-dioxane；1,3-Dioxane, 2-(2-methyl-1-propenyl)-
• CAS: 55546-10-6
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: ZNPDQZOVUZBUND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methylprop-1-enyl)-1,3-dioxane 在 palladium diacetate 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-2-(2-methyl-3-o-tolylprop-1-enyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  1-烷氧基-1,3-二烯上钯催化的Heck反应：α，β-不饱和羰基化合物的区域选择性γ-芳基化。

  摘要：

  [反应：见正文]在LIC-KOR超碱存在下，α，β-不饱和乙缩醛可提供1-烷氧基丁1,3-二烯。这些底物在Pd催化剂存在下（Heck条件）以区域选择性和立体选择性方式与芳基衍生物交叉偶联。用二烷基乙缩醛，反应得到芳基化的二烯; 另一方面，在1，3-二恶烷衍生物的情况下，该方法的最终结果形式上对应于起始的α，β-不饱和物质的直接γ-芳基化反应。

  DOI：

  10.1021/ol035258j
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 1,3-双(三甲基硅氧基)丙烷 在 iron chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.17h， 以55%的产率得到2-(2-methylprop-1-enyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  SYN -选择性小林Aldol反应使用缩醛

  摘要：

  小林醛醇缩合反应已通过远程立体感应技术用于构建抗醛醇缩合产物。由于小林羟醛反应的产物具有典型的聚酮化合物结构，因此该反应已应用于天然产物的全合成。通过改变该反应中，人们发现，在路易斯酸存在下缩醛反应进行，得到顺式高立体选择性的加合物。这是手性二烯醇醚和乙缩醛的立体选择性反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ol303519y

文献信息

• 2-Methyl-2-alkenyl-substituted 1,3-dioxanes as odoriferous substances
  申请人：Bertram Heinz-Jurgen

  公开号：US20080070825A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The present invention relates to a compound of the formula (I) wherein R 1 denotes hydrogen or methyl, and R 2 and R 3 independently of one another denote methyl or ethyl.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中R1代表氢或甲基，R2和R3分别独立地代表甲基或乙基。
• Reactivity of α,β-unsaturated acetals with electrophiles in the presence of organolithium–potassium reagents
  作者：Paolo Venturello

  DOI：10.1039/c39920001032

  日期：——

  2-Propenyl- and 2-(2-methylpropenyl)-1,3-dioxane react with 2 equiv. of sec-butyllithium complexed with potassium tert-butoxide in tetrahydrofuran (THF) at –95 °C undergoing a 1,4 eliminative ring fission with subsequent proton abstraction at the α vinyl site of the enol ethers produced; carbanions obtained undergo substitution and addition reactions with electrophiles.

  2-丙烯基-和 2-（2-甲基丙烯基）-1,3-二恶烷在四氢呋喃（THF）中与 2 等量的仲丁醇锂和叔丁醇钾络合物在 95°C 发生反应，发生 1,4 消环裂变，随后在生成的烯醇醚的 δ 乙烯基位点上发生质子抽取；得到的碳化物与亲电体发生取代和加成反应。
• 2-Methyl-2-alkenyl-substituierte 1,3-Dioxane als Riechstoffe
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP1914231A2

  公开（公告）日：2008-04-23

  Die vorliegende Erfindung betrifft eine Verbindung der Formel (I) wobei R1 Wasserstoff oder Methyl bedeutet, und R2 und R3 unabhängig voneinander Methyl oder Ethyl bedeuten, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und die Verwendung dieser Verbindungen als Riechstoff.

  本发明涉及一种式 (I) 的化合物 其中 R1 是氢或甲基，R2 和 R3 独立地是甲基或乙基、 其制备工艺以及这些化合物作为香料的用途。
• Canepa, Carlo; Prandi, Cristina; Sacchi, Luca, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 16, p. 1875 - 1878
  作者：Canepa, Carlo、Prandi, Cristina、Sacchi, Luca、Venturello, Paolo

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL 1,3-DIOXANE AND ITS USE IN PERFUMERY
  申请人：QUEST INTERNATIONAL B.V.

  公开号：EP0817783B1

  公开（公告）日：1999-08-25