(4S,6S)-2,2-dimethyl-4-(2-phenylethyl)-6-prop-2-enyl-1,3-dioxane | 548483-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,6S)-2,2-dimethyl-4-(2-phenylethyl)-6-prop-2-enyl-1,3-dioxane
• CAS: 548483-75-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: VGFMLAGKFNWEIR-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-2,2-dimethyl-4-(2-phenylethyl)-6-prop-2-enyl-1,3-dioxane 在 盐酸 、 Grubbs catalyst first generation 、 imidazolidine-based ruthenium metathesis catalyst 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-6-((4S,6S,E)-4,6-dihydroxy-8-phenyloct-1-en-1-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one-(+)-strictifolione
  参考文献：
  名称：

  （+）-strictifolione的全合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过对映选择性烯丙基钛化反应控制C6，C4'和C6'的立体异构中心以及交叉甲基化控制双键构型，由3-苯基丙醛合成了（+）-strictifolione在C1'-C2'处键合。

  DOI：

  10.1021/ol034619s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-acetoxy-1-phenylhex-5-ene 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 indium(III) chloride 、 sodium periodate 、 乙醇 、 四丁基氟化铵 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 82.17h， 生成 (4S,6S)-2,2-dimethyl-4-(2-phenylethyl)-6-prop-2-enyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  A chemoenzymatic asymmetric synthesis of (+)-strictifolione

  摘要：

  A chemoenzymatic asymmetric synthesis of the title compound has been developed using an efficient lipase-catalyzed acylation and a chiral reagent-directed diastereoselective allylation as the key steps for incorporating the stereogenic centers. A cross metathesis was employed to obtain the required E-olefin geometry of the target compound. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.015

文献信息

• A chemoenzymatic asymmetric synthesis of (+)-strictifolione
  作者：Sneha Ghadigaonkar、Mrunesh R. Koli、Sunita S. Gamre、Manoj K. Choudhary、Subrata Chattopadhyay、Anubha Sharma

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.06.015

  日期：2012.7

  A chemoenzymatic asymmetric synthesis of the title compound has been developed using an efficient lipase-catalyzed acylation and a chiral reagent-directed diastereoselective allylation as the key steps for incorporating the stereogenic centers. A cross metathesis was employed to obtain the required E-olefin geometry of the target compound. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of (+)-Strictifolione
  作者：Samir BouzBouz、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol034619s

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] The synthesis of (+)-strictifolione was achieved from 3-phenylproprionaldehyde by using enantioselective allyltitanations to control the stereogenic centers at C6, C4', and C6' and a cross-methathesis to control the configuration of the double bond at C1'-C2'.

  [反应：参见正文]通过对映选择性烯丙基钛化反应控制C6，C4'和C6'的立体异构中心以及交叉甲基化控制双键构型，由3-苯基丙醛合成了（+）-strictifolione在C1'-C2'处键合。