(S)-dimethyl 2-(2-nitro-1-p-tolylethyl)malonate | 1361412-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-dimethyl 2-(2-nitro-1-p-tolylethyl)malonate
• 英文别名: (S)-methyl 4-nitro-3-p-tolylbutanoate
• CAS: 1361412-57-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: MOJCEIUMBAHGSK-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-dimethyl 2-(2-nitro-1-p-tolylethyl)malonate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 乙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以93 %的产率得到(S)-4-(4-methylphenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双功能亚氨基正膦催化对映选择性硝基烷加成至未活化的 α,β-不饱和酯**

  摘要：

  描述了硝基烷烃与未活化的 α,β-不饱和酯的第一次分子间对映选择性加成，由双功能亚氨基正膦 (BIMP) 超强碱催化。这种基本的合成相关转化在多种原料底物上以高对映体过量和产率进行，只需一步即可提供药学相关的构建模块。

  DOI：

  10.1002/anie.202303391
• 作为产物：
  描述：

  p-Methyl-zimtaldehyd 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-dimethyl 2-(2-nitro-1-p-tolylethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  有机催化一锅法不对称合成γ-硝基酯

  摘要：

  提出了通过对α，β-不饱和醛的一锅式不对称迈克尔加成/氧化酯化反应对γ-硝基酯的对映选择性合成。该程序基于将对映选择性有机催化硝基烷烃加成与基于N-溴琥珀酰亚胺的氧化合并。以良好的产率和对映选择性获得γ-硝基酯，并且该方法为旋光性γ-氨基酯，2-哌啶酮和2-吡咯烷酮提供了有吸引力的入口。

  DOI：

  10.1021/ol3002514

文献信息

• Asymmetric synthesis of functionalized pyrrolizidines by an organocatalytic and pot-economy strategy
  作者：Chia-Hsin Lin、Bor-Cherng Hong、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1039/c5ra25103f

  日期：——

  been developed for the enantioselective synthesis of tetrahydro-1H-pyrrolizin-3(2H)-ones starting from α,β-unsaturated aldehydes via a sequence of asymmetric Michael–oxidative esterification–Michal–reduction–reductive amination–lactamization reactions with high enantioselectivities (93–97% ee). The six-step reaction sequence can be conducted with the pot-economy synthetic strategy with only a one-step

  已开发出一种有效的方法，可通过一系列不对称迈克尔-氧化酯化-米歇尔-还原-还原胺化反应从α，β-不饱和醛类开始对氢选择性合成四氢-1 H-吡咯嗪-3（2 H）-酮。高对映选择性（93-97％ee）的内酰胺化反应。六步反应序列可以通过罐经济合成策略进行，仅一步纯化。中间体和产物的结构和绝对立体化学通过适当产物的X射线分析证实。
• Cinchona alkaloid-based chiral catalysts act as highly efficient multifunctional organocatalysts for the asymmetric conjugate addition of malonates to nitroolefins
  作者：Veeramanoharan Ashokkumar、Ayyanar Siva

  DOI：10.1039/c5ob01351h

  日期：——

  quaternary ammonium salts acting as organocatalysts (7a and 7b) have been prepared and used as organocatalysts for enantioselective Michael addition reactions between various nitroolefins and Michael donors (malonates) under mild reaction conditions, such as lower concentration of base and catalyst and room temperature, with very good chemical yields (up to 97%) and ee's (up to 99%).

  制备了新的用作有机催化剂的季戊四醇四溴化物基手性季铵盐（7a和7b），并将其用作在温和的反应条件下（例如较低的碱和重金属的浓度）各种硝基烯烃和Michael供体（丙二酸酯）之间的对映选择性Michael加成反应的有机催化剂。催化剂和室温，化学收率非常好（高达97％）和ee的化学收率（高达99％）。