4-((2-aminophenyl)imino)-2,6-di-tert-butylcyclohexa-2,5-dienone | 118194-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-((2-aminophenyl)imino)-2,6-di-tert-butylcyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 4-[(2-Aminophenyl)imino]-2,6-di-tert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-one；4-(2-aminophenyl)imino-2,6-ditert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 118194-38-0
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O
• 分子量: 310.439
• InChiKey: HQWFHGUUFZEMAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C
• 沸点：
  427.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-aminophenyl)imino)-2,6-di-tert-butylcyclohexa-2,5-dienone 在 lead dioxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于2-（羟基苯基）-1H-苯并[d]咪唑-1-基苯酚配体的Cu（II）螯合物的合成，结构和氧化还原性质

  摘要：

  合成了一系列带有易于氧化的2,6-二叔丁基苯酚取代基和基于这些配体的双螯合物Cu（II）的2-（羟苯基）-1H-苯并[d]咪唑。化合物的结构通过NMR，IR，质谱和X射线晶体学分析进行表征，并使用ESR光谱和循环伏安法探索氧化还原行为。在甲苯溶液中用PbO 2氧化后，配体和Cu（II）络合物均形成稳定的苯氧基型自由基。如ESR测量和DFT计算所示，位于双自由基Cu（II）配合物中的金属和氧中心上的未配对电子之间不存在交换相互作用。配体和络合物显示了通过分光光度法和使用ESR和DPPH测试测得的抗氧化剂自由基清除活性。

  DOI：

  10.1002/ejic.202100184
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基苯醌 、 邻苯二胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到4-((2-aminophenyl)imino)-2,6-di-tert-butylcyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  基于2-（羟基苯基）-1H-苯并[d]咪唑-1-基苯酚配体的Cu（II）螯合物的合成，结构和氧化还原性质

  摘要：

  合成了一系列带有易于氧化的2,6-二叔丁基苯酚取代基和基于这些配体的双螯合物Cu（II）的2-（羟苯基）-1H-苯并[d]咪唑。化合物的结构通过NMR，IR，质谱和X射线晶体学分析进行表征，并使用ESR光谱和循环伏安法探索氧化还原行为。在甲苯溶液中用PbO 2氧化后，配体和Cu（II）络合物均形成稳定的苯氧基型自由基。如ESR测量和DFT计算所示，位于双自由基Cu（II）配合物中的金属和氧中心上的未配对电子之间不存在交换相互作用。配体和络合物显示了通过分光光度法和使用ESR和DPPH测试测得的抗氧化剂自由基清除活性。

  DOI：

  10.1002/ejic.202100184

文献信息

• Synthesis, cytotoxic and antioxidant activities of new n-substituted 3-(benzimidazol-2-yl)-chromones containing 2,6-di-tert-butylphenol fragment
  作者：Stanislav S. Shatokhin、Vladislav A. Tuskaev、Svetlana Ch. Gagieva、Alina A. Markova、Dmitry I. Pozdnyakov、Elizaveta K. Melnikova、Boris M. Bulychev、Eduard T. Oganesyan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131683

  日期：2022.2

  3-formylchromones and 4-((2-aminophenyl)imino)-2,6-di-tert-butylcyclohexa-2,5-dienone gave a series of N-substituted benzimidazole derivatives, characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy, mass spectrometry and elemental analysis. The molecular structures of compounds 1 and 4 were determined by single crystal X-ray diffraction studies. Compounds 1-8 exhibit cytotoxic activity against human colon cancer cells HCT116

  3-甲酰基色酮与4-((2-氨基苯基)亚氨基)-2,6-二叔丁基环六-2,5-二烯酮反应生成一系列N-取代苯并咪唑衍生物，其特征在于1 H和13 C核磁共振光谱、质谱和元素分析。化合物1和4的分子结构由单晶 X 射线衍射研究确定。化合物1-8在亚微摩尔浓度下表现出对人结肠癌细胞 HCT116 和乳腺癌细胞 MCF7 的细胞毒活性。与非恶性成纤维细胞相比，化合物6对肿瘤细胞的作用更强。化合物1、3、5和7 表现出与参考药物 Trolox 相当的抗氧化活性。
• Synthesis and crystal structure of 5-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,2,3,5-tetrahydrophenazine
  作者：L. Yu. Ukhin、K. Yu. Suponitskii、L. V. Belousova、T. N. Gribanova

  DOI：10.1007/s11172-009-0119-y

  日期：2009.5

  5-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,2,3,5-tetrahydrophenazine was synthesized by the reaction of 2,6-di-tert-butyl-1,4-benzoquinone-4-(o-aminophenyl)imine with cyclohexanone. The structure of the reaction product was established by X-ray diffraction.

  由2,6-二叔丁基-1,4-苯醌-4反应合成5-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)-1,2,3,5-四氢吩嗪-(邻氨基苯基)亚胺与环己酮。通过X射线衍射确定了反应产物的结构。
• A new heteropentacyclic system <i>via</i> coupling sterically crowded <i>o</i>-benzoquinone with <i>o</i>-phenylenediamines
  作者：Eugeny Ivakhnenko、Vasily Malay、Oleg Demidov、Pavel Knyazev、Nadezhda Makarova、Vladimir Minkin

  DOI：10.1039/d2ob02165j

  日期：——

  sensitive to the reaction conditions (type of solvent, ratio of reactants, and duration of the reaction) gives rise to various derivatives of a new condensed 10H-quinoxalino[3,2,1-kl]phenoxazin-10-one heteropentacyclic system. The reaction of 1 with N-phenyl-o-phenylenediamine results in the formation of three phenazine-like compounds and, unexpectedly, a derivative of a new spiro[1,3]dioxole-2,2′-fu

  3,5-二（叔丁基）-邻苯醌1和邻苯二胺在对反应条件（溶剂类型、反应物比例和反应持续时间）高度敏感的氧化条件下进行的反应给出产生新的稠合 10 H-喹喔啉[3,2,1- kl ]phenoxazin-10-one 杂五环系统的各种衍生物。1与N-苯基-邻苯二胺的反应导致形成三种吩嗪类化合物，并且出乎意料地形成了一种新的螺[1,3]二氧杂环戊二烯-2,2'-呋喃基-1H-苯并的衍生物[ d]咪唑系统。所制备化合物的分子结构通过核磁共振、质谱和X射线晶体学数据进行了鉴定。
• Synthesis of 1-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2-r-benzimidazoles
  作者：V. N. Komissarov

  DOI：10.1007/bf00497212

  日期：1990.4
• Komissarov, V. N.; Levitan, G. E., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 8.2, p. 1370 - 1371
  作者：Komissarov, V. N.、Levitan, G. E.

  DOI：——

  日期：——