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2-(2-nitro)phenyl-7,8-dihydro-5(6H)-quinoline | 161892-95-1

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
2-(2-nitro)phenyl-7,8-dihydro-5(6H)-quinoline
英文别名
2-(2-nitrophenyl)-7,8-dihydro-6H-quinolin-5-one
2-(2-nitro)phenyl-7,8-dihydro-5(6H)-quinoline化学式
CAS
161892-95-1
化学式
C15H12N2O3
mdl
——
分子量
268.272
InChiKey
NFUGDRCROYYEFP-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    459.1±45.0 °C(predicted)
  • 密度:
    1.320±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.5
  • 重原子数:
    20
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.2
  • 拓扑面积:
    75.8
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    4

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    2-(2-nitro)phenyl-7,8-dihydro-5(6H)-quinoline盐酸 、 sodium azide 、 铁粉溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下, 以 二氯甲烷丙酮 为溶剂, 反应 6.5h, 生成 2-(2-triphenylphosphoranylideneamino)phenyl-7,8-dihydro-5(6H)-quinolinone
    参考文献:
    名称:
    Vinyliminophosphorane介导的2-芳基喹啉和4-芳基-1-氮杂蒽醌衍生物的制备。1,2-二氢-3 H-吲唑并[2,3 - a ]喹啉-4-酮的X射线晶体结构
    摘要:
    衍生自3-叠氮基环己烯-2-烯酮的亚氨基膦烷与取代的肉桂醛的反应提供了2-芳基-四氢喹啉衍生物,其易于转化为2-芳基喹啉。相比之下,衍生自2-叠氮基环己-2-烯酮的亚氨基磷烷仅与α,β-不饱和醛反应,在β-位没有取代基,得到5,6-二氢-8(7H)喹啉酮。衍生自2-叠氮基-1,4-萘醌的亚氨基磷烷与取代的肉桂醛反应,直接提供4-芳基-1-氮杂蒽醌。通过X射线分析已解决了1,2-二氢-3 H-吲唑并[2,3 - a ]喹啉-4-酮的晶体和分子结构。
    DOI:
    10.1016/0040-4020(94)01005-k
  • 作为产物:
    描述:
    2-nitrocinnamaldehydeN-<(3-oxo-2-cyclohexenyl)imino>triphenylphosphorane 在 palladium on activated charcoal 作用下, 以 various solvent(s) 为溶剂, 反应 24.0h, 以47%的产率得到2-(2-nitro)phenyl-7,8-dihydro-5(6H)-quinoline
    参考文献:
    名称:
    Vinyliminophosphorane介导的2-芳基喹啉和4-芳基-1-氮杂蒽醌衍生物的制备。1,2-二氢-3 H-吲唑并[2,3 - a ]喹啉-4-酮的X射线晶体结构
    摘要:
    衍生自3-叠氮基环己烯-2-烯酮的亚氨基膦烷与取代的肉桂醛的反应提供了2-芳基-四氢喹啉衍生物,其易于转化为2-芳基喹啉。相比之下,衍生自2-叠氮基环己-2-烯酮的亚氨基磷烷仅与α,β-不饱和醛反应,在β-位没有取代基,得到5,6-二氢-8(7H)喹啉酮。衍生自2-叠氮基-1,4-萘醌的亚氨基磷烷与取代的肉桂醛反应,直接提供4-芳基-1-氮杂蒽醌。通过X射线分析已解决了1,2-二氢-3 H-吲唑并[2,3 - a ]喹啉-4-酮的晶体和分子结构。
    DOI:
    10.1016/0040-4020(94)01005-k
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文献信息

  • Chemoselective Condensation of 3-Amino-2-cyclohexenones with Cinnamaldehydes: Switchable Synthesis of Dihydroquinolinones and Hexahydroacridinediones
    作者:Ling Jiang、Kun He、Weikun Zeng、Zhi Qiao、Xizhong Song、Kaixiu Luo、Jingbo Chen、Jun Lin、Yi Jin
    DOI:10.1021/acs.joc.3c00011
    日期:2023.5.5
    cinnamaldehydes for switchable synthesis of dihydroquinolinones and hexahydroacridinediones was developed. Mechanism analysis showed that the formation of dihydroquinolinones involved trimolecular condensation and oxidative aromatization, while the formation of hexahydroacridinediones involved acid hydrolysis of enaminone and dehydration-aromatization. This strategy provides a convenient way to switch from the
    在此,开发了 3-氨基-2-环己烯酮和肉桂醛的化学选择性缩合,用于二氢喹啉酮和六氢吖啶二酮的可切换合成。机理分析表明,二氢喹啉酮的形成涉及三分子缩合和氧化芳构化,而六氢吖啶二酮的形成涉及烯胺酮的酸水解和脱水-芳构化。该策略提供了一种从相同底物转换为生产两种不同喹啉酮衍生物的便捷方法。
  • Vinyliminophosphorane-mediated preparation of 2-arylquinoline and 4-aryl-1-azaanthraquinone derivatives. X-Ray crystal structure of 1,2-dihydro-3H-indazolo[2,3-a]quinolin-4-one
    作者:Pedro Molina、Aurelia Pastor、María Jesús Vilaplana、Concepción Foces-Foces
    DOI:10.1016/0040-4020(94)01005-k
    日期:1995.1
    The reaction of the iminophosphorane derived from 3-azidocyclohexen-2-enone with substituted cinnamyl aldehydes affords 2-aryl-tetrahydroquinoline derivatives, which are easily converted into 2-arylquinolines. By contrast, iminophosphorane derived from 2-azidocyclohex-2-enone reacts only with α,β-unsaturated aldehydes without substituent at β-position to give 5,6-dihydro-8(7H)quinolinones. The iminophosphorane
    衍生自3-叠氮基环己烯-2-烯酮的亚氨基膦烷与取代的肉桂醛的反应提供了2-芳基-四氢喹啉衍生物,其易于转化为2-芳基喹啉。相比之下,衍生自2-叠氮基环己-2-烯酮的亚氨基磷烷仅与α,β-不饱和醛反应,在β-位没有取代基,得到5,6-二氢-8(7H)喹啉酮。衍生自2-叠氮基-1,4-萘醌的亚氨基磷烷与取代的肉桂醛反应,直接提供4-芳基-1-氮杂蒽醌。通过X射线分析已解决了1,2-二氢-3 H-吲唑并[2,3 - a ]喹啉-4-酮的晶体和分子结构。
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