N-<(3-oxo-2-cyclohexenyl)imino>triphenylphosphorane | 52035-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<(3-oxo-2-cyclohexenyl)imino>triphenylphosphorane
• 英文别名: <(3-oxo-1-cyclohexenyl)imino>triphenylphosphorane；N-[(3-oxo-2-cyclohexenyl)imino]triphenylphosphorane；2-Cyclohexen-1-one, 3-[(triphenylphosphoranylidene)amino]-；3-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 52035-11-7
• 化学式: C₂₄H₂₂NOP
• 分子量: 371.419
• InChiKey: VHWAJFNCRKJIRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152.5 °C
• 沸点：
  531.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-苯基-丙-2-烯-1-酮 、 N-<(3-oxo-2-cyclohexenyl)imino>triphenylphosphorane 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 150.0h， 以18%的产率得到3-methyl-2-phenyl-7,8-dihydro-5(6H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  N-[(3-Oxo-2-环己烯基)亚氨基]三苯基正膦与α-溴酮和α,β-不饱和酮的反应

  摘要：

  N-[(3-oxo-2-cyclohexenyl)imino]triphenylphosphorane 与 α-溴酮和 α,β-不饱和酮的热反应经历了烯胺型烷基化和随后的氮杂-Wittig 反应，得到取代的 1,5 ,6,7-四氢-4H-indol-4-ones 和 7,8-dihydro-5(6H)-quinolinones 尽管产率适中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.932
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 碘叠氮化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-<(3-oxo-2-cyclohexenyl)imino>triphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  Vinyliminophosphorane介导的2-芳基喹啉和4-芳基-1-氮杂蒽醌衍生物的制备。1,2-二氢-3 H-吲唑并[2,3 - a ]喹啉-4-酮的X射线晶体结构

  摘要：

  衍生自3-叠氮基环己烯-2-烯酮的亚氨基膦烷与取代的肉桂醛的反应提供了2-芳基-四氢喹啉衍生物，其易于转化为2-芳基喹啉。相比之下，衍生自2-叠氮基环己-2-烯酮的亚氨基磷烷仅与α，β-不饱和醛反应，在β-位没有取代基，得到5,6-二氢-8（7H）喹啉酮。衍生自2-叠氮基-1,4-萘醌的亚氨基磷烷与取代的肉桂醛反应，直接提供4-芳基-1-氮杂蒽醌。通过X射线分析已解决了1，2-二氢-3 H-吲唑并[2，3 - a ]喹啉-4-酮的晶体和分子结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01005-k

文献信息

• Unusual Reactivity of (Vinylimino)phosphoranes and Their Utility in the Preparation of Pyridine and Dihydropyridine Derivatives
  作者：Pedro Molina、Aurelia Pastor、María Jesús Vilaplana

  DOI：10.1021/jo960940v

  日期：1996.11.15

  New reactions of (vinylimino)phosphoranes with aldehydes involving an initial nucleophilic attack of the beta-carbon atom of the vinyl side chain on the carbonyl carbon atom are reported. Iminophosphorane 4 derived from ethyl beta-azidoacrylate reacts with substituted cinnamyl aldehydes to give a mixture of 2-arylpyridine and 4-styryldihydropyridine derivatives, whereas the reaction with substituted

  据报道，（乙烯基亚氨基）磷杂环戊烷与醛的新反应涉及乙烯基侧链的β-碳原子在羰基碳原子上的初始亲核攻击。衍生自β-叠氮丙烯酸乙酯的亚氨基磷烷4与取代的肉桂醛反应生成2-芳基吡啶和4-苯乙烯基二氢吡啶衍生物的混合物，而与取代的苯甲醛的反应提供4-芳基二氢吡啶衍生物。然而，衍生自叠氮富马酸二乙酯的亚氨基磷烷16通过预期的氮杂-维蒂希方式与肉桂醛反应，在所得二氢吡啶脱氢后得到4-芳基吡啶衍生物。
• On the Reaction of (Vinylimino)phosphoranes. Part 17. Preparation of<i>N</i>-Vinylcarbodiimides and Their [4+2] Cycloaddition with Several Dienophiles to Give Pyridine Ring System
  作者：Makoto Nitta、Hironobu Soeda、Shinya Koyama、Yukio Iino

  DOI：10.1246/bcsj.64.1325

  日期：1991.4

  derivatives was examined to give N-phenyl-N′-vinylcarbodiimide and its derivatives, all of which underwent a [4+2] cycloaddition reaction with electron-rich dienophiles (enamines) and/or electron-deficient dienophiles (activated acetylenes), resulting in the formation of a pyridine ring system. The regioselectivity of the cycloaddition reaction could be rationalized on the basis of a frontier orbital

  研究了（乙烯基亚氨基）三苯基正膦及其几种衍生物的氮杂-维蒂希反应，得到了 N-苯基-N'-乙烯基碳二亚胺及其衍生物，所有这些都与富电子亲二烯体（烯胺）发生了 [4+2] 环加成反应和/或缺电子的亲二烯体（活化的乙炔），导致形成吡啶环系统。环加成反应的区域选择性可以在前沿轨道考虑的基础上合理化。
• NITTA, MAKOTO;SOEDA, HIRONOBU;IINO, YUKIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 932-934
  作者：NITTA, MAKOTO、SOEDA, HIRONOBU、IINO, YUKIO

  DOI：——

  日期：——
• NITTA, MAKOTO;SOEDA, HIRONOBU;KOYAMA, SHINYA;IINO, YUKIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 1325-1331
  作者：NITTA, MAKOTO、SOEDA, HIRONOBU、KOYAMA, SHINYA、IINO, YUKIO

  DOI：——

  日期：——
• On the Reaction of<i>N</i>-[(3-Oxo-2-cyclohexenyl)imino]triphenylphosphorane with α-Bromo Ketones and α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Makoto Nitta、Hironobu Soeda、Yukio Iino

  DOI：10.1246/bcsj.63.932

  日期：1990.3

  The thermal reaction of N-[(3-oxo-2-cyclohexenyl)imino]triphenylphosphorane with α-bromo ketones and α,β-unsaturated ketones underwent an enamine-type alkylation and a subsequent aza-Wittig reaction to give substituted 1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-ones and 7,8-dihydro-5(6H)-quinolinones albeit in modest yields.

  N-[(3-oxo-2-cyclohexenyl)imino]triphenylphosphorane 与 α-溴酮和 α,β-不饱和酮的热反应经历了烯胺型烷基化和随后的氮杂-Wittig 反应，得到取代的 1,5 ,6,7-四氢-4H-indol-4-ones 和 7,8-dihydro-5(6H)-quinolinones 尽管产率适中。