3-[10,15,20-tris(3-hydroxyphenyl)-21,24-dihydroporphyrin-5-yl]phenol | 22112-79-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 3-[10,15,20-tris(3-hydroxyphenyl)-21,24-dihydroporphyrin-5-yl]phenol
• 英文别名: 5,10,15,20-tetra(meta-hydroxyphenyl)porphyrin；5,10,15,20-tetrakis(3-hydroxyphenyl)porphyrin；tetrakis-(3-hydroxyphenyl)porphyrine；meta-tetrahydroxyphenylchlorin；foscan；m-THPP；temoporfin
• CAS: 22112-79-4
• 化学式: C₄₄H₃₀N₄O₄
• 分子量: 678.747
• InChiKey: ZUELZXZJXUXJCH-VQHGFYMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  >320 °C
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.15
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  138.28
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[10,15,20-tris(3-hydroxyphenyl)-21,24-dihydroporphyrin-5-yl]phenol 在 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.45h， 生成 C₇₄H₇₉N₅O₈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of amphiphilic meso-tetrasubstituted porphyrin-L-amino acid and -heterocyclic conjugates based on m-THPP

  摘要：

  在一项旨在开发新的光敏剂的计划中，高效合成了两个系列的两亲中-四取代卟啉共轭物，它们基于与 L-氨基酸和杂环共价连接的 5,10,15,20-四（3-羟基苯基）卟啉（[式：见正文]-THPP）。5,10,15-三(3-羟基苯基)-20-(3-氧乙酸)苯基]卟啉和各自的三己基醚衍生物通过酰胺键连接体与极性和非极性天然 L-氨基酸（如甘氨酸、L-脯氨酸和 L-酪氨酸）共轭，使用[式：式：见正文]-四甲基-[式：见正文]-（1H-苯并三唑-1-基）六氟磷酸脲在二异丙基乙胺（HBTU/DIPEA）中。此外，[式中：见正文]-THPP 还通过酯连接剂与杂环系统（如吲哚-3-乙酸、4-甲基噻唑-5-羧酸和噻吩-2-羧酸）共轭，使用[式中：见正文]-(3-二甲基-1-苯并三唑-1-基)六氟磷酸脲：见正文]-（3-二甲基氨基丙基）-[式：见正文]-乙基碳二亚胺盐酸盐在[式：见正文]-羟基琥珀酰胺或 1-羟基苯并三唑（EDCI、NHS 或 HOBt）中的酯连接。这两个系列的成员均以良好的收率获得，并通过 UV-vis、HRMS MALDI-TOF、1H NMR 和 13C NMR 光谱进行了表征。

  DOI：

  10.1142/s1088424618500979
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰氧基苯甲醛 在 丙酸 作用下， 生成 3-[10,15,20-tris(3-hydroxyphenyl)-21,24-dihydroporphyrin-5-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of amphiphilic meso-tetrasubstituted porphyrin-L-amino acid and -heterocyclic conjugates based on m-THPP

  摘要：

  在一项旨在开发新的光敏剂的计划中，高效合成了两个系列的两亲中-四取代卟啉共轭物，它们基于与 L-氨基酸和杂环共价连接的 5,10,15,20-四（3-羟基苯基）卟啉（[式：见正文]-THPP）。5,10,15-三(3-羟基苯基)-20-(3-氧乙酸)苯基]卟啉和各自的三己基醚衍生物通过酰胺键连接体与极性和非极性天然 L-氨基酸（如甘氨酸、L-脯氨酸和 L-酪氨酸）共轭，使用[式：式：见正文]-四甲基-[式：见正文]-（1H-苯并三唑-1-基）六氟磷酸脲在二异丙基乙胺（HBTU/DIPEA）中。此外，[式中：见正文]-THPP 还通过酯连接剂与杂环系统（如吲哚-3-乙酸、4-甲基噻唑-5-羧酸和噻吩-2-羧酸）共轭，使用[式中：见正文]-(3-二甲基-1-苯并三唑-1-基)六氟磷酸脲：见正文]-（3-二甲基氨基丙基）-[式：见正文]-乙基碳二亚胺盐酸盐在[式：见正文]-羟基琥珀酰胺或 1-羟基苯并三唑（EDCI、NHS 或 HOBt）中的酯连接。这两个系列的成员均以良好的收率获得，并通过 UV-vis、HRMS MALDI-TOF、1H NMR 和 13C NMR 光谱进行了表征。

  DOI：

  10.1142/s1088424618500979

文献信息

• Dissection of Complex Molecular Recognition Interfaces
  作者：Christopher A. Hunter、Maria Cristina Misuraca、Simon M. Turega

  DOI：10.1021/ja1084783

  日期：2011.1.26

  relationship that governs cooperativity in the assembly of complex molecular recognition interfaces. Specifically, variations in the chemical structures of the complexes have allowed us to change the supramolecular architecture, conformational flexibility, geometric complementarity, the number and nature of the H-bond interactions, and the overall stability of the complex. The free energy contributions

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  作者：Luke Rogers、Emeralda Burke-Murphy、Mathias O. Senge

  DOI：10.1002/ejoc.201402433

  日期：2014.7

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• Bifunctional activation of ketone with rhodium(III) porphyrin. Efficient cooperation of metal and intramolecular base
  作者：Yasuhiro Aoyama、Atsushi Yamagishi、Yasutaka Tanaka、Hiroo Toi、Hisanobu Ogoshi

  DOI：10.1021/ja00249a055

  日期：1987.7