(4R,6S,1E)-2-[2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)-3-quinolinyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-acetic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4R,6S,1E)-2-[2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)-3-quinolinyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(4R,6S)-6-[(E)-2-[2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)quinolin-3-yl]ethenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• 化学式: C₃₀H₃₂FNO₄
• 分子量: 489.587
• InChiKey: FOGVGUUFLYECEF-LBBXHWODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6S,1E)-2-[2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)-3-quinolinyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-acetic acid ethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 匹伐他汀乙酯
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING PITAVASTATIN CALCIUM

  摘要：

  在低成本下，以高产率和高选择性安全地在工业规模上生产匹伐他汀钙。生产匹伐他汀钙的方法包括步骤（i）用醛缩反应将式（1）表示的化合物乙酰化成式（3）表示的化合物，步骤（ii）将式（3）表示的化合物与酸反应，生成式（4）表示的化合物，以及步骤（iii）将式（4）表示的化合物水解并与钙化合物反应。

  公开号：

  US20180222865A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(Toluene-4-sulfonylamino)-benzoyl chloride 在 palladium dichloride 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 碘苯二乙酸 、 硫酸 、 碘 、 sodium ethanolate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (4R,6S,1E)-2-[2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)-3-quinolinyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel synthetic method of HMG-CoA reductase inhibitor NK-104 via a hydroboration-cross coupling sequence

  摘要：

  The regioselective hydroboration of ethyl (3R, 5S)-3,5-isopropylidenedioxy-6-heptynoate, followed by the cross-coupling reaction with an aryl halide, provides ethyl (3R, 5S, 6E)-7-aryl-3,5-isopropylidenedioxy-6-heptenoate, a precursor of a highly potent HMG-CoA reductase inhibitor NK-104.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61407-7

文献信息

• Method for producing pitavastatin calcium
  申请人：API CORPORATION

  公开号：US10676441B2

  公开（公告）日：2020-06-09

  Production of pitavastatin calcium safely on an industrial scale with a high yield and high selectivity at low cost. A method of producing pitavastatin calcium including step (i) for acetalizing a compound represented by the formula (1) to give a compound represented by the formula (3), step (ii) for reacting a compound represented by the formula (3) with an acid to give a compound represented by the formula (4), and step (iii) for hydrolyzing a compound represented by the formula (4) and reacting same with a calcium compound.

  以低成本、高产率和高选择性安全地工业化生产匹伐他汀钙。一种生产匹伐他汀钙的方法，包括步骤(i)将式(1)代表的化合物缩醛，得到式(3)代表的化合物；步骤(ii)将式(3)代表的化合物与酸反应，得到式(4)代表的化合物；步骤(iii)水解式(4)代表的化合物，并使其与钙化合物反应。
• A novel synthetic method of HMG-CoA reductase inhibitor NK-104 via a hydroboration-cross coupling sequence
  作者：Nobuhide Miyachi、Yoshinobu Yanagawa、Hiroshi Iwasaki、Yoshio Ohara、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61407-7

  日期：1993.12

  The regioselective hydroboration of ethyl (3R, 5S)-3,5-isopropylidenedioxy-6-heptynoate, followed by the cross-coupling reaction with an aryl halide, provides ethyl (3R, 5S, 6E)-7-aryl-3,5-isopropylidenedioxy-6-heptenoate, a precursor of a highly potent HMG-CoA reductase inhibitor NK-104.
• METHOD FOR PRODUCING PITAVASTATIN CALCIUM
  申请人：API CORPORATION

  公开号：US20180222865A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  Production of pitavastatin calcium safely on an industrial scale with a high yield and high selectivity at low cost. A method of producing pitavastatin calcium including step (i) for acetalizing a compound represented by the formula (1) to give a compound represented by the formula (3), step (ii) for reacting a compound represented by the formula (3) with an acid to give a compound represented by the formula (4), and step (iii) for hydrolyzing a compound represented by the formula (4) and reacting same with a calcium compound.

  在低成本下，以高产率和高选择性安全地在工业规模上生产匹伐他汀钙。生产匹伐他汀钙的方法包括步骤（i）用醛缩反应将式（1）表示的化合物乙酰化成式（3）表示的化合物，步骤（ii）将式（3）表示的化合物与酸反应，生成式（4）表示的化合物，以及步骤（iii）将式（4）表示的化合物水解并与钙化合物反应。