3,3"-di-tert-butyl-2,2"-dihydroxy[1,1';4',1"]terphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3"-di-tert-butyl-2,2"-dihydroxy[1,1';4',1"]terphenyl
• 英文别名: 3,3''-di-tert-butyl-[1,1';4',1'']terphenyl-2,2''-diol；2-Tert-butyl-6-[4-(3-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)phenyl]phenol
• 化学式: C₂₆H₃₀O₂
• 分子量: 374.523
• InChiKey: RBPUBLLNVPIJTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3"-di-tert-butyl-2,2"-dimethoxy[1,1';4',1"]terphenyl 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到3,3"-di-tert-butyl-2,2"-dihydroxy[1,1';4',1"]terphenyl
  参考文献：
  名称：

  ?????Extended? 的合成和立体化学特性???? 由邻-、间-和对-亚苯基间隔物桥接的双酚

  摘要：

  合成了一系列基于对 (1)、间 (2) 和邻 (3) 三联苯骨架的异构双酚。Suzuki 交叉偶联方法用于构建其甲基保护前体（分别为 8、13 和 16）的三联苯骨架。以 K2CO3 为碱，最佳反应条件是 DMF 在 100 °C 下作为溶剂。无水条件极大地提高了空间拥挤系统（尤其是 16）的产率。邻三联苯 3 和 16 以顺/反阻转异构体的混合物形式存在于溶液中。化合物 16 以反形式结晶。B3LYP/6-311+G(d,p) 水平的 DFT 计算表明，对于这两种化合物，抗内形式比顺式形式分别稳定 6.07 和 2.07 kJ mol–1（16 和 3）。这些 ΔΔG0 值比在 240 K（3.17 和 0.93 kJ mol-1）的溶液中获得的值高出相同的因子（两倍）。16 和 3 的阻转异构特性最终在文献中的邻三联苯的上下文中进行了讨论。(© Wiley-VCH Verlag GmbH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900837

文献信息

• Catalytic Intermolecular Ortho-Arylation of Phenols
  作者：Robin B. Bedford、Michael E. Limmert

  DOI：10.1021/jo030157k

  日期：2003.10.1

  catalysts such as [RhCl(PPh3)3] or [[RhCl(COD)]2] with PiPr2(OAr) or P(NMe2)3 co-catalysts allows the ortho-selective intermolecular arylation of phenols. The reaction proceeds via orthometalation of P-OAr groups and then transesterification liberates the product phenol. When 2-substituted phenols are used as substrates, [RhCl(PPh3)3]/iPr2(OAr) mixtures are typically the catalysts of choice, whereas for substrates

  铑催化剂，例如[RhCl（PPh3）3]或[[RhCl（COD）] 2]与PiPr2（OAr）或P（NMe2）3助催化剂的结合，可使酚进行邻位选择性分子间芳基化。该反应通过P-OAr基团的正金属化而进行，然后酯交换反应释放产物苯酚。当使用2-取代的苯酚作为底物时，[RhCl（PPh3）3] / iPr2（OAr）混合物通常是选择的催化剂，而对于没有2-取代的[[RhCl（COD）] 2] / P（NMe2 ）3混合物往往会产生更好的结果。
• Synthesis and Stereochemical Properties of “Extended” Biphenols Bridged by<i>ortho</i>-,<i>meta</i>-, and<i>para</i>-Phenylene Spacers
  作者：Mariusz M. Gruza、Jean-Claude Chambron、Enrique Espinosa、Emmanuel Aubert

  DOI：10.1002/ejoc.200900837

  日期：2009.12

  A series of isomeric biphenols based on para- (1), meta- (2), and ortho- (3) terphenyl backbones was synthesized. Suzuki cross-coupling methodology was employed for the construction of the terphenyl backbone of their methyl-protected precursors (respectively 8, 13, and 16). Using K2CO3 as the base, the best reaction conditions involved DMF at 100 °C as solvent. Anhydrous conditions greatly improved

  合成了一系列基于对 (1)、间 (2) 和邻 (3) 三联苯骨架的异构双酚。Suzuki 交叉偶联方法用于构建其甲基保护前体（分别为 8、13 和 16）的三联苯骨架。以 K2CO3 为碱，最佳反应条件是 DMF 在 100 °C 下作为溶剂。无水条件极大地提高了空间拥挤系统（尤其是 16）的产率。邻三联苯 3 和 16 以顺/反阻转异构体的混合物形式存在于溶液中。化合物 16 以反形式结晶。B3LYP/6-311+G(d,p) 水平的 DFT 计算表明，对于这两种化合物，抗内形式比顺式形式分别稳定 6.07 和 2.07 kJ mol–1（16 和 3）。这些 ΔΔG0 值比在 240 K（3.17 和 0.93 kJ mol-1）的溶液中获得的值高出相同的因子（两倍）。16 和 3 的阻转异构特性最终在文献中的邻三联苯的上下文中进行了讨论。(© Wiley-VCH Verlag GmbH