(3S,4R,5S,6S)-5-(benzyloxy)-4,6-dimethylheptane-1,3,7-triol | 359868-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4R,5S,6S)-5-(benzyloxy)-4,6-dimethylheptane-1,3,7-triol
• 英文别名: (3S,4R,5S,6S)-4,6-dimethyl-5-phenylmethoxyheptane-1,3,7-triol
• CAS: 359868-22-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: YNBNRDYQNPFEQW-XRGAULLZSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S,6S)-5-(benzyloxy)-4,6-dimethylheptane-1,3,7-triol 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 39.67h， 生成 (4R,6S,7S)-7-acetoxy-4,6-dimethyl-3-nonanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (4R,6S,7R)-7-hydroxy-4,6-dimethyl-3-nonanone and (3R,5S,6R)-6-hydroxy-3,5-dimethyl-2-octanone

  摘要：

  The synthesis of (4R.6S,7R)-7-hydroxy-4,6-dimethyl-3-nonanone and (3R,5S,6R)-6-hydroxy-3,5-dimethyl-2-octanone is described as their acetates using a desymmetrization strategy as well as an Evans syn aldol strategy. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.11.013
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R,5S,6R)-2,4-dimethyl-3-phenylmethoxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-6-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3S,4R,5S,6S)-5-(benzyloxy)-4,6-dimethylheptane-1,3,7-triol
  参考文献：
  名称：

  走向（+）-discodermolide的合成

  摘要：

  报道了不对称合成对应于（+）-discodermolide的C 1 -C 7和C 15 -C 24的片段的方法。成功策略的关键要素包括从共同的前体中精心制作出两个先进的片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00799-7

文献信息

• A Formal Stereoselective Synthesis of (-)-Maurenone
  作者：J. Yadav、K. Ravindar、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-2007-984497

  日期：2007.7

  An efficient formal synthesis of marine polypropionate (-)-maurenone is described. Highlights of the strategy include the utilization of a desymmetrization technique and the activation of the epoxide oxygen with a silyl triflate followed by intramolecular -hydride transfer - a novel transformation.

  描述了海洋聚丙酸酯 (-)-maurenone 的有效形式合成。该策略的亮点包括使用去对称化技术和用甲硅烷基三氟甲磺酸酯活化环氧化物氧，然后进行分子内氢化物转移——一种新的转化。
• Synthesis of (4R,6S,7R)-7-hydroxy-4,6-dimethyl-3-nonanone and (3R,5S,6R)-6-hydroxy-3,5-dimethyl-2-octanone
  作者：Gowravaram Sabitha、Chitti Srinivas、Chittapragada Maruthi、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.11.013

  日期：2011.12

  The synthesis of (4R.6S,7R)-7-hydroxy-4,6-dimethyl-3-nonanone and (3R,5S,6R)-6-hydroxy-3,5-dimethyl-2-octanone is described as their acetates using a desymmetrization strategy as well as an Evans syn aldol strategy. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Towards the synthesis of (+)-discodermolide
  作者：J.S Yadav、Sunny Abraham、M.Muralidhar Reddy、Gowravaram Sabitha、A.Ravi Sankar、A.C Kunwar

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00799-7

  日期：2001.7

  An approach to the asymmetric synthesis of fragments corresponding to C1C7 and C15C24 of (+)-discodermolide is reported. Key elements of the successful strategy include elaboration of two advanced fragments from a common precursor.

  报道了不对称合成对应于（+）-discodermolide的C 1 -C 7和C 15 -C 24的片段的方法。成功策略的关键要素包括从共同的前体中精心制作出两个先进的片段。