(1S,2R,3R,4R,5S,6R)-2,4-dimethyl-3-phenylmethoxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-6-ol | 171231-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3R,4R,5S,6R)-2,4-dimethyl-3-phenylmethoxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-6-ol
• CAS: 171231-74-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: NGZCIIGSNOAORM-ZZIDHEKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R,5S,6R)-2,4-dimethyl-3-phenylmethoxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-6-ol 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 endo-3-benzyloxy-endo,endo-2,4-dimethyl-6,9-dioxabicyclo[3.2.1]non-7-one
  参考文献：
  名称：

  走向（+）-discodermolide的合成

  摘要：

  报道了不对称合成对应于（+）-discodermolide的C 1 -C 7和C 15 -C 24的片段的方法。成功策略的关键要素包括从共同的前体中精心制作出两个先进的片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00799-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3r,4S,5S)-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ol 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,2R,3R,4R,5S,6R)-2,4-dimethyl-3-phenylmethoxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  利福霉素-S C-21至C-27片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种利福霉素-S对应于C-21至C-27片段的ansa链的有效合成，该合成过程是从双环前体end，end -2,4-methyldimethyl-8-oxabicyclo [3.2.1] oct- 6-en-3-一个。

  DOI：

  10.1039/c39850000055

文献信息

• Asymmetric synthesis of C-19 to C-27 fragment of rifamycin-S
  作者：J.S. Yadav、C Srinivas Rao、S Chandrasekhar、A.V. Rama Rao

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01571-x

  日期：1995.10

  A highly stereoselective asymmetric synthesis of C-19 to C-27 fragment of Rifamycin-S consisting of 7 contiguous asymmetric centres is described involving Ipc2BH as the chiral hydroborating reagent.

  描述了由Ipc 2 BH作为手性氢硼化试剂组成的由7个连续的不对称中心组成的利福霉素S的C-19至C-27片段的高度立体选择性不对称合成。
• Synthesis of Cyclohexenols and Cycloheptenols via the Regioselective Reductive Ring Opening of Oxabicyclic Compounds
  作者：Mark Lautens、Shihong Ma、Pauline Chiu

  DOI：10.1021/ja964361j

  日期：1997.7.1

  The reductive ring opening of oxabicyclic compounds has been achieved. While RMgBr/MgBr2 works in a few limited substrates, diisobutylaluminum hydride reacts with oxabicyclic[3.2.1]- and -[2.2.1]alkenes to provide cycloheptenols and cyclohexenols in good yield and in some cases in good regioselectivity. With some substrates further reduction of the alkene was observed which led us to examine transition

  已经实现了氧杂双环化合物的还原开环。虽然 RMgBr/MgBr2 在少数有限的底物中起作用，但二异丁基氢化铝与氧杂双环 [3.2.1]- 和 -[2.2.1] 烯烃反应以良好的收率提供环庚烯醇和环己烯醇，在某些情况下具有良好的区域选择性。对于某些底物，观察到烯烃的进一步还原，这使我们研究了已知会加速加氢铝化反应的过渡金属，例如镍。与 Ni(COD)2（COD = 环辛二烯）的反应给出了最佳的反应性 - 选择性曲线，并且在烯烃过度还原最小的情况下获得了显着更高的产率。膦配体显示出显着提高桥头取代的氧杂双环化合物开环的区域选择性。最好的配体是1，4-双（二苯基膦基）丁烷的选择性高达 380:1。一系列的氘淬灭实验表明，氢氧化铝的选择性根据...
• Total Synthesis of Pteridic Acid A
  作者：J. S. Yadav、V. Rajender、Y. Gangadhara Rao

  DOI：10.1021/ol9026842

  日期：2010.1.15

  A convergent approach to the total synthesis of pteridic acid A, having potent plant growth regulator activity, is described. Key steps include the desymmetrization of bicyclic olefin with Brown’s chiral hydroboration, acid-mediated spiroketalization, and zirconium-catalyzed ethylmagnesation protocol to install the ethyl stereocenter at C14.

  描述了一种具有有效的植物生长调节剂活性的总合成蝶呤酸A的收敛方法。关键步骤包括用Brown手性硼氢化法对双环烯烃进行脱对称化，酸介导的螺缩酮化反应和锆催化的乙基氧化反应方案，以将乙基立体中心安装在C14上。
• Stereoselective Synthesis of the C1-C11 Tetrahydropyran Core Unit of (+)-Zincophorin
  作者：Gowravaram Sabitha、Rangavajjula Srinivas、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0030-1259967

  日期：2011.5

  Synthesis of the C1-C11 tetrahydropyran core unit of (+)-zincophorin using a desymmetrization strategy is reported. Horner­-Wadsworth-Emmons (HWE) and Mitsunobu cyclization reactions are the key transformations.

  本文报道了使用不对称策略合成C1-C11四氢吡喃核心单元(+)-锌蛋白。霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）和光信环化反应是关键的转化。
• Synthesis of (4R,6S,7R)-7-hydroxy-4,6-dimethyl-3-nonanone and (3R,5S,6R)-6-hydroxy-3,5-dimethyl-2-octanone
  作者：Gowravaram Sabitha、Chitti Srinivas、Chittapragada Maruthi、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.11.013

  日期：2011.12

  The synthesis of (4R.6S,7R)-7-hydroxy-4,6-dimethyl-3-nonanone and (3R,5S,6R)-6-hydroxy-3,5-dimethyl-2-octanone is described as their acetates using a desymmetrization strategy as well as an Evans syn aldol strategy. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.