Methyl (3R)-6,8-dimethyl-3-(1-methylethyl)-6,7-nonadienoate | 288401-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (3R)-6,8-dimethyl-3-(1-methylethyl)-6,7-nonadienoate
• CAS: 288401-35-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: DDBGAQAFUVQYMI-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (3R)-6,8-dimethyl-3-(1-methylethyl)-6,7-nonadienoate 在 4-二甲氨基吡啶 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于过渡金属催化的[5 + 2]丙二烯和乙烯基环丙烷的环加成反应，不对称合成（+）-AphanamolI。

  摘要：

  基于过渡金属催化的[5 + 2]烯基-乙烯基环丙烷环加成反应，简明地描述了（+）-Aphanamol I的简明不对称全合成。关键的环加成前体通过新的脱羧脱水反应由（R）-（+）-柠檬烯和环丙烷二酯聚合组装。该前体的金属催化[5 + 2]环加成反应具有完全的化学，内/外和非对映选择性，产率93％，代表了通向双环[5.3.0]癸烷衍生物的有效一般路线。

  DOI：

  10.1021/ol006085q
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (R)-3-(1-methylethyl)-6-oxoheptanoate 在 4-二甲氨基吡啶 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 Methyl (3R)-6,8-dimethyl-3-(1-methylethyl)-6,7-nonadienoate
  参考文献：
  名称：

  基于过渡金属催化的[5 + 2]丙二烯和乙烯基环丙烷的环加成反应，不对称合成（+）-AphanamolI。

  摘要：

  基于过渡金属催化的[5 + 2]烯基-乙烯基环丙烷环加成反应，简明地描述了（+）-Aphanamol I的简明不对称全合成。关键的环加成前体通过新的脱羧脱水反应由（R）-（+）-柠檬烯和环丙烷二酯聚合组装。该前体的金属催化[5 + 2]环加成反应具有完全的化学，内/外和非对映选择性，产率93％，代表了通向双环[5.3.0]癸烷衍生物的有效一般路线。

  DOI：

  10.1021/ol006085q

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Aphanamol I Based on the Transition Metal Catalyzed [5 + 2] Cycloaddition of Allenes and Vinylcyclopropanes
  作者：Paul A. Wender、Lei Zhang

  DOI：10.1021/ol006085q

  日期：2000.7.1

  A concise asymmetric total synthesis of (+)-aphanamol I is described, based on the transition metal catalyzed [5 + 2] allenyl-vinylcyclopropane cycloaddition. The key cycloaddition precursor is convergently assembled from (R)-(+)-limonene and cyclopropane diester through a novel decarboxylative dehydration reaction. The metal-catalyzed [5 + 2] cycloaddition of this precursor proceeds with complete

  基于过渡金属催化的[5 + 2]烯基-乙烯基环丙烷环加成反应，简明地描述了（+）-Aphanamol I的简明不对称全合成。关键的环加成前体通过新的脱羧脱水反应由（R）-（+）-柠檬烯和环丙烷二酯聚合组装。该前体的金属催化[5 + 2]环加成反应具有完全的化学，内/外和非对映选择性，产率93％，代表了通向双环[5.3.0]癸烷衍生物的有效一般路线。