(R)-3-isopropyl-6-oxoheptanal | 67304-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-isopropyl-6-oxoheptanal
• 英文别名: (3R)-6-Oxo-3-(propan-2-yl)heptanal；(3R)-6-oxo-3-propan-2-ylheptanal
• CAS: 67304-08-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: FPRPHSFWFCJDLK-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-isopropyl-6-oxoheptanal 在 L-脯氨酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1S,2S,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclopentanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过催化有效的两步法合成多聚酰胺

  摘要：

  Puleganic酰胺显示出有趣的驱蚊特性。已开发出一种新的合成这种酰胺的方法，该方法涉及一锅方案中的有机催化环化反应和金属催化的氢化反应。生态友好的氧化胺化仅需一个纯化步骤，即可为斑节胺提供可接受的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.06.067
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 生成 (R)-3-isopropyl-6-oxoheptanal
  参考文献：
  名称：

  水霉菌性激素oogoniol的全合成

  摘要：

  水模性激素oogoniol（1a）是由肾上腺素分十八步合成的，总产率为7.0％。关键步骤是通过高效地将侧链格氏试剂（4）和CuCN生成的有机氰基丙酸酯1,4-加到甾体15β，16β-环氧17（20）上，在C-15和C-20处引入立体化学。 ）（E）-亚乙基2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93715-3

文献信息

• Nickel-catalyzed reductive 1,3-diene formation from the cross-coupling of vinyl bromides
  作者：Yunfei Sha、Jiandong Liu、Liang Wang、Demin Liang、Da Wu、Hegui Gong

  DOI：10.1039/d1ob00791b

  日期：——

  Facile construction of 1,3-dienes building upon cross-electrophile coupling of two open-chain vinyl halides is disclosed in this work, showing moderate chemoselectivities between the terminal bromoalkenes and internal vinyl bromides. The present method is mild and tolerates a range of functional groups and can be applied to the total synthesis of a tobacco fragrance solanone.

  在这项工作中公开了基于两个开链乙烯基卤化物的交叉亲电偶联构建的 1,3-二烯的简易构建，显示末端溴烯烃和内部溴乙烯之间的中等化学选择性。本方法温和，可耐受多种官能团，可应用于烟草香料茄酮的全合成。
• Stereocontrolled synthesis of contignasterol's side chain
  作者：Irene Izzo、Vincenza Pironti、Carmela Della Monica、Guido Sodano、Francesco De Riccardis

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01964-5

  日期：2001.12

  The four models of the contignasterol's side chains (2–5) have been stereospecifically prepared. The key reaction in the synthesis is a dimethylaluminum chloride-mediated ‘ene’ reaction between the steroid derivative 6 and the pseudo-enantiomeric aldehydes 7 and 8.

  该contignasterol的侧链（的四款车型2 - 5）已准备立体专一。合成中的关键反应是类固醇衍生物6与拟对映异构醛7和8之间的氯化二甲基铝介导的“烯”反应。
• Short, enantioselective synthesis of (−)-retigeranc acid via [2+3] annulation
  作者：Tomas Hudlicky、Lilian Radesca-Kwart、Liang-quan Li、Teresa Bryant

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85141-4

  日期：1988.1

  The total synthesis of retigeranic acid 1 was achieved in 14 steps from menthene. The key features involved the vinylcyclopropanation of enone 6 with the dienolate anion of 5 to furnish vinylcyclopropane 4 and its rearrangement to pentacycle 3 in an overall [2+3] cyclopentene annulation sequence.

  维生素A 1的总合成是从薄荷脑中分14步完成的。关键特征涉及烯酮6的乙烯基环丙烷化与二烯酸酯阴离子5的结合，以提供乙烯基环丙烷4以及将其重新排列为整体[2 + 3]环戊烯环化序列的五环3。
• Identification of an Asexual Reproduction Inducer of Phytopathogenic and Toxigenic <i>Fusarium</i>
  作者：Jianhua Qi、Lihong Cheng、Yujuan Sun、Yushi Hirata、Naoki Ushida、Zhonghua Ma、Hiroyuki Osada、Toshio Nishikawa、Lan Xiang

  DOI：10.1002/anie.201803329

  日期：2018.7.2

  configuration, of Fusarium asexual reproduction inducer (FARI), a new sesquiterpene derivative, by spectroscopic analysis, total synthesis, and conidium‐inducing assays of synthetic isomers. We have also uncovered the universality of FARI among Fusarium species. Moreover, a mechanism‐of‐action study suggested that the Gpmk1 and LaeA signaling pathways are required for conidium formation induced by FARI; conversely

  无性生殖和有性生殖是植物致病性和产毒性镰刀菌生命周期中最重要的生物学事件，是造成疾病流行的原因。但是，诱导镰刀菌无性繁殖的信号分子尚不清楚。在此，我们通过光谱分析，全合成和合成异构体的分生孢子诱导测定，描述了镰刀菌无性生殖诱导剂（FARI）（一种新的倍半萜衍生物）的结构解析，包括绝对构型。我们还发现了镰刀菌中FARI的普遍性物种。此外，作用机理研究表明，FARI诱导分生孢子形成需要Gpmk1和LaeA信号通路。相反，丝裂原活化蛋白激酶的Mgv1不参与分生孢子的形成。FARI在极低的剂量和高的立体选择性下表现出分生孢子诱导活性，这可能表明存在立体特异性靶标。
• Synthesis of analogues of linckoside B, a new neuritogenic steroid glycoside
  作者：Qingchao Liu、Yue Yu、Peng Wang、Yingxia Li

  DOI：10.1039/c3nj00514c

  日期：——

  A facile synthetic approach toward six designed analogues (2–7) of linckoside B, a new neuritogenic steroid glycoside isolated from the Okinawan starfish Linckia laevigata, has been developed. The key steroid aglycon was achieved by a dimethylaluminum chloride-mediated ‘ene’ reaction. A versatile strategy was employed for the construction of glycosidic bonds through Schmidt's procedure using a glycosyl trichloroacetimidate donor.

  从冲绳海星 Linckia laevigata 中分离出的一种新的致神经甾体苷--linckoside B 的六种类似物（2-7）的简易合成方法已经开发成功。关键的类固醇苷元是通过二甲基氯化铝介导的 "烯 "反应生成的。通过施密特程序，使用三氯乙酰亚氨酸糖基供体构建糖苷键时，采用了一种多功能策略。