(R)-(+)-3-isopropyl-6-oxoheptanoic acid | 80845-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-3-isopropyl-6-oxoheptanoic acid
• 英文别名: (r)-3-isopropyl-6-oxoheptanoic acid；(R)-3-isopropyl-6-oxo-heptanoic acid；(R)-3-Isopropyl-6-oxo-heptansaeure；(3R)-6-Oxo-3-(propan-2-yl)heptanoic acid；(3R)-6-oxo-3-propan-2-ylheptanoic acid
• CAS: 80845-81-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: ZLKOMEDABHKFAC-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  137-140 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  存在于香料烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

(R)-(+)-3-异丙基-7-酮辛酸的制备

1. 烟草：OR，26。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-3-isopropyl-6-oxoheptanoic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 Methyl (3R)-6,6-(ethylenedioxy)-3-(1-methylethyl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of medium cyclic and macrocyclic compounds. Part 5. An efficient construction of germacrane skeleton via the substituted (phenylthio)acetonitriles. The synthesis of (-)-dihydrogermacrene D

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00192a007
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 platinum(IV) oxide chromium(VI) oxide 、 二甲基硫 、 硫酸 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， -60.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (R)-(+)-3-isopropyl-6-oxoheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-periplanone-B（美国蟑螂的天然主要性兴奋信息素）的全合成，

  摘要：

  （-）-periplanone-B 1（美国蟑螂的主要性兴奋剂和引诱剂信息素）的全合成是从（+）-二氢柠檬烯2开始的。取代的α-苯基硫代丙烯酸酯10的分子内烷基化产生了（） -环癸烯11.第二个关键反应是还原消除邻位苯硫基苯甲酸酯14以提供共轭二烯15。1至28个步骤的总产率为0.5％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86874-5

文献信息

• Selective C–C Bond Cleavage of Cycloalkanones by NaNO₂/HCl
  作者：Tianyu He、Dengfeng Chen、Shencheng Qian、Yu Zheng、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02327

  日期：2021.8.20

  A novel selective fragmentation of cycloalkanones by NaNO2/HCl has been established. The C–C bond cleavage reaction proceeds smoothly under mild conditions, selectively affording versatile keto acids or oxime acids. The methodology can streamline the synthesis of valuable chiral molecules and isocoumarins from readily available feedstocks.

  建立了一种新型的 NaNO 2 /HCl选择性裂解环烷酮的方法。C-C 键裂解反应在温和条件下顺利进行，选择性地提供通用的酮酸或肟酸。该方法可以简化从现成的原料中合成有价值的手性分子和异香豆素的过程。
• Synthesis and chiroptical properties of some piperidin-2-ones
  作者：L. M. Jackman、R. Lee Webb、H. C. Yick

  DOI：10.1021/jo00349a005

  日期：1982.5
• Albarella, Laura; Piccialli, Vincenzo; Sica, Donato, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 9, p. 2442 - 2456
  作者：Albarella, Laura、Piccialli, Vincenzo、Sica, Donato、Smaldone, Dina

  DOI：——

  日期：——
• The Absolute Configuration at C₇of α- and β-Desmotroposantonin
  作者：Masao Nakazaki、Kiyoshi Ikematsu

  DOI：10.1246/bcsj.37.459

  日期：1964.4
• Kishida,Y., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1960, vol. 8, # 4, p. 357 - 364
  作者：Kishida,Y.

  DOI：——

  日期：——