N-(2,2-dimethoxyethyl)-5,7-dinitro-1H-indol-4-amine | 1446474-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dimethoxyethyl)-5,7-dinitro-1H-indol-4-amine
• CAS: 1446474-93-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₆
• 分子量: 310.266
• InChiKey: JFJXZOAKFNROHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dimethoxyethyl)-5,7-dinitro-1H-indol-4-amine 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 N-[6-chloro-2-methyl-3-oxo-11-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12),9-pentaen-9-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  基于串联Friedel-Crafts的三环吡咯并喹啉骨架的构建方法及其在氨酰胺B合成中的应用。

  摘要：

  描述了从海洋链霉菌分离出的吡咯并喹啉生物碱家族成员氨酰胺B（2）的总合成。使用新颖的串联Friedel-Crafts反应序列构建2的特征性核心三环结构，以将对称的四氨基取代的苯衍生物7转化为三环吡咯并喹啉产物8，该产物在合成N的途径中起着重要的中间作用。目标天然产物。

  DOI：

  10.1039/c3cc42463d
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯苯 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 N-(2,2-dimethoxyethyl)-5,7-dinitro-1H-indol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  基于串联Friedel-Crafts的三环吡咯并喹啉骨架的构建方法及其在氨酰胺B合成中的应用。

  摘要：

  描述了从海洋链霉菌分离出的吡咯并喹啉生物碱家族成员氨酰胺B（2）的总合成。使用新颖的串联Friedel-Crafts反应序列构建2的特征性核心三环结构，以将对称的四氨基取代的苯衍生物7转化为三环吡咯并喹啉产物8，该产物在合成N的途径中起着重要的中间作用。目标天然产物。

  DOI：

  10.1039/c3cc42463d