3-(2-{tert-butyldimethylsilyloxy}ethyl)-1,2-dimethyl-1H-indole | 863889-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-{tert-butyldimethylsilyloxy}ethyl)-1,2-dimethyl-1H-indole
• 英文别名: 3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-1,2-dimethylindole；Tert-butyl-[2-(1,2-dimethylindol-3-yl)ethoxy]-dimethylsilane；tert-butyl-[2-(1,2-dimethylindol-3-yl)ethoxy]-dimethylsilane
• CAS: 863889-87-6
• 化学式: C₁₈H₂₉NOSi
• 分子量: 303.52
• InChiKey: QTGAPJIDAJGJOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-{tert-butyldimethylsilyloxy}ethyl)-1,2-dimethyl-1H-indole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到1,2-Dimethyl-tryptophol
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃的加氢胺方便地合成色酚和色酚的同系物

  摘要：

  提出了一种从芳基肼和甲硅烷基保护的ω-（羟烷基）炔烃一锅合成取代的3-（2-羟乙基）-和3-（3-羟丙基）吲哚（色氨酸和高色氨酸）的新方法。通过由钛催化的炔烃加氢胺化，所得芳基的[3 + 3]重排以及随后的羟基脱保护反应组成的多米诺反应序列，以高收率和良好的区域选择性直接制备了多种三聚酚衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.093
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 在 tetrakis(diethylamido)titanium(IV) 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(2-{tert-butyldimethylsilyloxy}ethyl)-1,2-dimethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃的加氢胺方便地合成色酚和色酚的同系物

  摘要：

  提出了一种从芳基肼和甲硅烷基保护的ω-（羟烷基）炔烃一锅合成取代的3-（2-羟乙基）-和3-（3-羟丙基）吲哚（色氨酸和高色氨酸）的新方法。通过由钛催化的炔烃加氢胺化，所得芳基的[3 + 3]重排以及随后的羟基脱保护反应组成的多米诺反应序列，以高收率和良好的区域选择性直接制备了多种三聚酚衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.093

文献信息

• Iodine-Catalyzed C–H Amidation and Imination at the 2α-Position of 2,3-Disubstituted Indoles with Chloramine Salts
  作者：Xiaozu Liu、Yuxiang Zhou、Zhongqin Yang、Qin Li、Liang Zhao、Peijun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00286

  日期：2018.4.20

  A novel iodine-catalyzed amidation and imination at the 2α-position of 2,3-disubstituted indoles in the presence of chloramine salts with high regioselectivity has been achieved. The protocol is applicable to a wide range of substrates to deliver the corresponding 2α-nitrogen-containing indole derivatives. Furthermore, to demonstrate the synthetic value of this established transformation, a concise

  在氯胺盐存在下具有高区域选择性的新型碘催化酰胺化和2,3-二取代的吲哚在2α-位的胺化反应。该方案适用于多种底物，以递送相应的含2α-氮的吲哚衍生物。此外，为证明此确定的转化的合成价值，已从5个步骤中完成了由2α酰胺化产物制成的akuammiline生物碱的桥接四环骨架的简洁组装。
• Benzylic C(sp3)–H Functionalization via Copper-Catalyzed [3+3] Radical Cycloaddition
  作者：Jun Shi、Xiong-Jiang Li、Shu-Yun Jiang、Wei Wu、Hai Ren

  DOI：10.1021/acscatal.4c00637

  日期：2024.4.19

  intermolecular self-[3+3] and cross-[3+3] cycloaddition pathways. Multiple symmetric and nonsymmetric polycyclic hexahydrocarbazole scaffolds with hexacyclic 6/5/5/6/5/5/6 and pentacyclic 6/5/5/6/5/6 ring systems are synthesized with high efficiency and chemoselectivity using this strategy. Inspired by the unique radical addition pathway of cross-[3+3] cycloaddition, a highly controllable benzylic C–H functionalization

  近年来，用于组装苄基衍生物的苄基 C(sp3)-H 官能化方法的发展得到了广泛的探索。然而，在环加成反应中，通过直接苄基 C-H 活化，使苄基碳及其相邻的 C=C 键作为 C3 合成子参与的情况很少见。在此，我们报道了铜催化的[3+3]自由基环加成反应，通过苄基C-H键功能化构建六元环己烷型环。在此反应中，吲哚的 2-苄基 C-H 键被选择性激活，吲哚充当 C3 合成子，通过高度化学选择性的分子间自 [3+3] 和交叉 [3+3] 环加成途径进行反应。使用该策略，可以高效和化学选择性地合成具有六环 6/5/5/6/5/5/6 和五环 6/5/5/6/5/6 环系统的多个对称和非对称多环六氢咔唑支架。受交叉[3+3]环加成的独特自由基加成途径的启发，还开发了用于构建C3a-烷基化吡咯并吲哚啉的高度可控的苄基C-H官能化。
• Zinc-Promoted Hydrohydrazination of Terminal Alkynes: An Efficient Domino Synthesis of Indoles
  作者：Karolin Alex、Annegret Tillack、Nicolle Schwarz、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.200703823

  日期：2008.3.7
• Convenient synthesis of tryptophols and tryptophol homologues by hydroamination of alkynes
  作者：Vivek Khedkar、Annegret Tillack、Manfred Michalik、Matthias Beller

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.093

  日期：2005.8

  A novel method is presented for the one-pot synthesis of substituted 3-(2-hydroxyethyl)- and 3-(3-hydroxypropyl)indoles (tryptophols and homotryptophols) from aryl hydrazines and silyl-protected ω-(hydroxyoalkyl)alkynes. Various tryptophol derivatives were prepared directly in good yield with excellent regioselectivity via a domino reaction sequence consisting of a titanium-catalyzed hydroamination

  提出了一种从芳基肼和甲硅烷基保护的ω-（羟烷基）炔烃一锅合成取代的3-（2-羟乙基）-和3-（3-羟丙基）吲哚（色氨酸和高色氨酸）的新方法。通过由钛催化的炔烃加氢胺化，所得芳基的[3 + 3]重排以及随后的羟基脱保护反应组成的多米诺反应序列，以高收率和良好的区域选择性直接制备了多种三聚酚衍生物。