1,5-二甲基-1H-吲哚 | 27816-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,5-二甲基-1H-吲哚
• 英文名称: 1,5-dimethyl-1H-indole
• 英文别名: 1,5-dimethylindole；5-methyl-N-methylindole；5-methyl-1-methylindole；1H-Indole, 1,5-dimethyl-
• CAS: 27816-53-1
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 145.204
• InChiKey: PZNYKBLADPHGMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82.5°C (estimate)
• 沸点：
  262.05°C
• 密度：
  1.0641 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二甲基-1H-吲哚 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 氧气 、 溶剂黄146 、 苯甲酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 1,5-二甲基-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的 3-(N,N-二甲基氨基甲基)-吲哚α-氧化成醛

  摘要：

  结果：我们使用光氧化还原系统（方案 1）开发了一种可见光介导的吲哚叔胺氧化成相应的醛类。基于Stern-Volmer图，提出了一系列淬火实验机理。上述方法可以获得吲哚醛衍生物，可用于合成具有生物活性特性的天然化合物，如 (-)-Vincorine。 [3]

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801335
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-二甲基苯基)甲酰胺 在 氢氧化钾 、 potassium ethoxide 作用下， 生成 1,5-二甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Marion; Oldfield, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1947, vol. 25, p. 1,12

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  、 甲基乙烯砜 在 1,5-二甲基-1H-吲哚 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3- [2-（苯基/甲基磺酰基）乙基]吲哚的三组分合成中钯的钯催化α-芳基化反应

  摘要：

  报道了从容易获得的2-碘苯胺开始合成3- [2-（芳基/烷基磺酰基）乙基]吲哚的新颖的四步多米诺方法。多米诺反应基于分子内钯催化的砜的α-芳基化反应，该反应与分子间的氮杂迈克尔和迈克尔加成反应（使用乙烯基砜作为亲电子试剂）结合在一起。多米诺骨牌工艺产生了良好的收率，并且可以耐受苯胺环上具有不同电子性质的取代基的存在。此外，进行了密度泛函理论（DFT）计算，以更深入地了解所观察到的吲哚衍生物的形成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00027

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF STRESS-RELATED CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS LIÉS AU STRESS
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2010137738A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention provides a novel heterocyclic compound. A heterocyclic compound represented by general formula (1) wherein, R1 and R2, each independently represent hydrogen; a phenyl lower alkyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a lower alkyl group and the like on a benzene ring and/or a lower alkyl group; or a cyclo C3-C8 alkyl lower alkyl group; or the like; R3 represents a lower alkynyl group or the like; R4 represents a phenyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a 1,3,4-oxadiazolyl group that may have e.g., halogen or a heterocyclic group selected from pyridyl group and the like; the heterocyclic group may have at least one substituent(s) selected from a lower alkoxy group and the like or a salt thereof.

  本发明提供了一种新颖的杂环化合物。一种由通式（1）表示的杂环化合物，其中，R1和R2分别独立表示氢；苯基较低烷基基团，可能在苯环和/或较低烷基基团上具有从较低烷基基团等组成的取代基；或环C3-C8烷基较低烷基基团；或类似物；R3表示较低炔基基团或类似物；R4表示可能具有从1,3,4-噁二唑基团（例如，卤素）或从吡啶基团等组成的取代基的苯基团；所述杂环基可能具有至少一个从较低烷氧基等选择的取代基或其盐。
• Rh(II)-catalyzed Denitrogenative Cascade of 1,2,3-Triazolyl Propiolates and Indoles: Access to Butenolide Tethered Homotryptamines
  作者：Kuntal Pal、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01215

  日期：2021.6.4

  This methodology provides facile access to butenolide tethered homotryptamines in good to excellent yields under operationally simple conditions and features a broad substrate scope. Overall, the reaction sequence involves the formation of three new bonds (two C–C and one C–O) in a nucleophilic cascade manner. Additionally, an intramolecular rearrangement of these derivatives to thermodynamically more

  已开发出一种高效的 Rh(II) 催化吲哚与 1,2,3-三唑基丙炔酸酯的脱氮反应。这种方法可以在操作简单的条件下轻松获得丁烯内酯系留的同色胺，并具有广泛的底物范围。总的来说，反应序列涉及以亲核级联方式形成三个新键（两个 C-C 和一个 C-O）。此外，还证明了这些衍生物的分子内重排为热力学更稳定的丁烯内酯。
• Npy antagonists, preparation and uses
  申请人：Botez Iuliana

  公开号：US20090233910A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention concerns novel compounds, their preparation and their uses, therapeutic uses in particular. More specifically it concerns derivative compounds having at least two aromatic cycles, their preparation and their uses, in particular in the area of human or animal health. These compounds have an affinity for the biological receptors of neuropeptide Y, NPY, present in the central and peripheral nervous systems. The compounds of the invention are preferably NPY antagonists, and more particularly antagonists of sub-type NPY Y1, and can therefore be used for the therapeutic or prophylactic treatment of any disorder involving NPY. The present invention also concerns pharmaceutical compositions containing said compounds, their preparation and their uses, as well as treatment methods using said compounds.

  本发明涉及新颖化合物，它们的制备和用途，特别是在治疗方面的用途。更具体地说，它涉及至少具有两个芳香环的衍生化合物，它们的制备和用途，特别是在人类或动物健康领域。这些化合物对存在于中枢和外周神经系统中的神经肽Y（NPY）的生物受体具有亲和力。本发明的化合物优选为NPY拮抗剂，更具体地说是NPY Y1亚型的拮抗剂，因此可用于治疗或预防涉及NPY的任何疾病。本发明还涉及含有所述化合物的药物组合物，其制备和用途，以及使用所述化合物的治疗方法。
• Sequential 1,3-<i>N</i>- to <i>C</i>- and 1,3-<i>C</i>- to <i>C</i>-Migration of Sulfonyl Groups through the Synthesis of 1,4-Diazepines from the Aza-[5 + 2] Cycloaddition of Indoloazomethine Ylides
  作者：Namrim Heo、Ilyong Jung、Dae Kyum Kim、Sang Hoon Han、Kooyeon Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02333

  日期：2020.8.21

  sequential 1,3-N- to C- and 1,3-C- to C-migration of sulfonyl groups through the synthesis of 1,4-diazepines from an operationally simple thermal aza-[5 + 2] cycloaddition reaction of indoloazomethine ylides with dialkyl acetylenedicarboxylates under mild conditions, leading to the formation of C-sulfonylated 1,4-diazepines.

  本文描述了通过从操作简单的热氮杂-[5 + 2]环加成反应合成1,4-二氮杂s，磺酰基依次从1,3- N-到C-和1,3- C-到C-迁移。吲哚并甲亚胺基化物在温和条件下与乙炔二羧酸二烷基酯反应，导致形成C-磺酰化的1，4-二氮杂pine。
• Catalytic regio- and stereoselective intermolecular [5+2] cycloaddition <i>via</i> conjugative activation of oxidopyrylium
  作者：Ling Zhang、Qiu Shi、Tongxiang Cao、Shifa Zhu

  DOI：10.1039/d0cc04309e

  日期：——

  A catalytic stereodivergent intermolecular [5+2] cycloaddition of maltol-type oxidopyrylium through conjugative activation was reported, which featured high stereoselectivity, good compatibility and mild conditions, providing a convenient access route to various seven-membered heterocycles in moderate to excellent yields. In addition, a discrete mechanism was proposed to illustrate the stereoselectivity

  据报道，麦芽酚型氧化性霉菌通过共轭激活催化立体发散的分子间[5 + 2]环加成反应，具有高立体选择性，良好的相容性和温和的条件，为中等至优异的收率提供了方便的途径通往各种七元杂环。此外，提出了一种离散机制来说明立体选择性。