methyl 1,5-dimethyl-1H-indole-2-carboxylate | 167478-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1,5-dimethyl-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 1,5-dimethylindole-2-carboxylate
• CAS: 167478-82-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• mdl: MFCD07364589
• 分子量: 203.241
• InChiKey: XCLVWEJWFCVZCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,5-dimethyl-1H-indole-2-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,5-二甲基-1H-吲哚-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化2-(烯基)吲哚碳环化合成咔唑

  摘要：

  通过金（I）催化的（Z）-2-（烯基）吲哚的分子内加氢芳基化实现了咔唑的新合成方案，收率良好。必需的 (Z)-2-(烯炔基) 吲哚是通过三甲基镓促进的、Z-选择性 Wittig 烯化 N-烷基吲哚-2-甲醛与炔丙基叶立德的立体选择性合成的。在这些反应条件下，具有烷基和芳族基团的底物具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259537
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到methyl 1,5-dimethyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的芳基甲硅烷基烯醇醚的氧化[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  已经开发了可见光促进的ε，3-不饱和甲硅烷基烯醇醚的氧化[4 + 2]环加成反应，可在温和条件下有效和非对映选择性地构建多环骨架。非对映选择性取决于甲硅烷基烯醇醚的立体构型，连接上的取代以及芳基环上取代的电学性质。中间体可能被TEMPO，氧气或甲醇捕获。机理研究表明，该反应是由甲硅烷基烯醇醚的单电子氧化引发的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01016

文献信息

• From Far West to East: Joining the Molecular Architecture of Imidazole-like Ligands in HO-1 Complexes
  作者：Giuseppe Floresta、Antonino Nicolò Fallica、Vincenzo Patamia、Valeria Sorrenti、Khaled Greish、Antonio Rescifina、Valeria Pittalà

  DOI：10.3390/ph14121289

  日期：——

  HO-1 overexpression has been reported in several cases/types of human malignancies. Unfortunately, poor clinical outcomes are reported in most of these cases, and the inhibition of HO-1 is considered a valuable and proven anticancer approach. To identify novel hit compounds suitable as HO-1 inhibitors, we report here a fragment-based approach where ligand joining experiments were used. The two most important parts of the classical structure of the HO-1 inhibitors were used as a starting point, and 1000 novel compounds were generated and then virtually evaluated by structure and ligand-based approaches. The joining experiments led us to a novel series of indole-based compounds. A synthetic pathway for eight selected molecules was designed, and the compounds were synthesized. The biological activity revealed that some molecules reach the micromolar activity, whereas molecule 4d inhibits the HO-1 with an IC50 of 1.03 μM. This study suggested that our joining approach was successful, and a novel hit compound was generated. These results are ongoing for further development.

  HO-1过度表达已被报道在多种人类恶性肿瘤中。不幸的是，在大多数这些情况下，报道了糟糕的临床结果，因此HO-1的抑制被认为是一种有价值且经过验证的抗癌方法。为了寻找适合作为HO-1抑制剂的新型化合物，我们在这里报告了一种基于片段的方法，其中使用了配体连接实验。将HO-1抑制剂的经典结构的两个最重要的部分作为起点，生成了1000种新型化合物，并通过结构和配体基础方法进行了虚拟评估。连接实验使我们得到了一系列新型的吲哚基化合物。设计了八种选择分子的合成途径，并合成了这些化合物。生物活性显示，一些分子达到了微摩尔活性，而分子4d以1.03μM的IC50抑制了HO-1。这项研究表明，我们的连接方法是成功的，并生成了一种新型的命中化合物。这些结果正在进行进一步的开发。
• Synthesis of Indole-Substituted Trifluoromethyl Sulfonium Ylides by Cp*Rh(III)-Catalyzed Diazo-carbenoid Addition to Trifluoromethylthioether
  作者：Shao-Yong Chen、Yi-Chuan Zheng、Xu-Ge Liu、Jia-Lin Song、Lin Xiao、Shang-Shi Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00060

  日期：2023.5.5

  The indole-substituted trifluoromethyl sulfonium ylide has been developed via Cp*Rh(III)-catalyzed diazo-carbenoid addition to trifluoromethylthioether and is the first example of an Rh(III)-catalyzed diazo-carbenoid addition reaction with trifluoromethylthioether. Several kinds of indole-substituted trifluoromethyl sulfonium ylide were constructed under mild reaction conditions. The reported method

  吲哚取代的三氟甲基硫叶立德是通过 Cp*Rh(III) 催化的重氮基类胡萝卜素与三氟甲基硫醚的加成反应开发的，是 Rh(III) 催化的重氮基类胡萝卜素与三氟甲基硫醚的加成反应的第一个例子。在温和的反应条件下构建了几种吲哚取代的三氟甲基硫叶立德。所报道的方法表现出高官能团相容性和广泛的底物范围。此外，该协议被发现与 Rh (II) 催化剂公开的方法互补。
• Indoloylguanidine derivatives as inhibitors of sodium-hydrogen exchange
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0622356B1

  公开（公告）日：1998-07-01
• EP0708091A2
  申请人：——

  公开号：EP0708091A2

  公开（公告）日：1996-04-24
• US6169107B1
  申请人：——

  公开号：US6169107B1

  公开（公告）日：2001-01-02