(+-)-N-(2-((4,5,8,8a-四氢-7-甲基-4-氧代环丙(C)吡咯并(3,2-e)吲哚-2(1H)-基)羰基)-1H-吲哚-5-基)-1H-吲哚-2-甲酰胺 | 104713-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (+-)-N-(2-((4,5,8,8a-四氢-7-甲基-4-氧代环丙(C)吡咯并(3,2-e)吲哚-2(1H)-基)羰基)-1H-吲哚-5-基)-1H-吲哚-2-甲酰胺
• 中文别名: 1-吖丁啶羧酸,3-[[[(4-氟苯基)甲基]氨基]甲基]-,1,1-二甲基乙基酯
• 英文名称: 2-({5-[(1H-indol-2-ylcarbonyl)amino]-1H-indol-2-yl}carbonyl)-1,2,8,8a-tetrahydro-7-methylcyclopropa[c]pyrrolo[3,2-e]indol-4(5H)-one
• 英文别名: 1H-Indole-2-carboxamide, N-(2-((4,5,8,8a-tetrahydro-7-methyl-4-oxocyclopropa(C)pyrrolo(3,2-e)indol-2(1H)-yl)carbonyl)-1H-indol-5-yl)-, (+-)-；N-[2-(3-methyl-7-oxo-5,10-diazatetracyclo[7.4.0.01,12.02,6]trideca-2(6),3,8-triene-10-carbonyl)-1H-indol-5-yl]-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 104713-40-8
• 化学式: C₃₀H₂₃N₅O₃
• 分子量: 501.544
• InChiKey: KSEVSZOOMUWSRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯酚 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 磺酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 硝酸 、 sodium acetate 、 1,8-双二甲氨基萘 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 红铝 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -70.0~115.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 198.06h， 生成 (+-)-N-(2-((4,5,8,8a-四氢-7-甲基-4-氧代环丙(C)吡咯并(3,2-e)吲哚-2(1H)-基)羰基)-1H-吲哚-5-基)-1H-吲哚-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  影响以CC-1065为模型的合成抗肿瘤剂的生物学活性和DNA相互作用的立体电子因素。

  摘要：

  描述了以有效的抗肿瘤抗生素CC-1065（1）为模型的一系列新型螺环丙基化合物的合成，理化性质和生物学活性。这些合成类似物中的许多对鼠类肿瘤的疗效明显优于1。特别地，化合物27表现出高活性和效力。结构活性分析支持生物学作用的分子机制，涉及药物与DNA的疏水相互作用和酸催化的DNA烷基化。

  DOI：

  10.1021/jm00398a017

文献信息

• Analogues of antibiotic cc-1065
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0154445A1

  公开（公告）日：1985-09-11

  Compounds of the formulae wherein R1 is CH3 or substituted CH2; R2, R'2 and R3 are each H, C1-5 alkyl or phenyl; X is halogen or substituted sulfonyloxy; R5 is acyl; and R50 is H or acyl. The compounds can have light-absorbing, anti-bacterial and anti-tumour utility.

  式中，R1 是 CH3 或取代的 CH2；R2、R'2 和 R3 分别是 H、C1-5 烷基或苯基；X 是卤素或取代的磺酰氧基；R5 是酰基；R50 是 H 或酰基。 这些化合物具有吸光、抗菌和抗肿瘤作用。
• WARPEHOSKI, M. A.;GEBHARD, I.;KELLY, R. C.;KRUEGER, W. C.;LI, L. H.;MCGOV+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 3, 590-603
  作者：WARPEHOSKI, M. A.、GEBHARD, I.、KELLY, R. C.、KRUEGER, W. C.、LI, L. H.、MCGOV+

  DOI：——

  日期：——
• Stereoelectronic factors influencing the biological activity and DNA interaction of synthetic antitumor agents modeled on CC-1065
  作者：M. A. Warpehoski、I. Gebhard、R. C. Kelly、W. C. Krueger、L. H. Li、J. P. McGovren、M. D. Prairie、N. Wicnienski、W. Wierenga

  DOI：10.1021/jm00398a017

  日期：1988.3

  on the potent antitumor antibiotic CC-1065 (1), are described. Many of these synthetic analogues are significantly more effective than 1 against murine tumors. In particular, compound 27 exhibits high activity and potency. Structure-activity analysis supports a molecular mechanism for biological action involving hydrophobic interaction of the drug with DNA and acid-catalyzed alkylation of DNA.

  描述了以有效的抗肿瘤抗生素CC-1065（1）为模型的一系列新型螺环丙基化合物的合成，理化性质和生物学活性。这些合成类似物中的许多对鼠类肿瘤的疗效明显优于1。特别地，化合物27表现出高活性和效力。结构活性分析支持生物学作用的分子机制，涉及药物与DNA的疏水相互作用和酸催化的DNA烷基化。