2-碘-3-羧酸甲酯吡嗪 | 173290-17-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-碘-3-羧酸甲酯吡嗪
• 中文别名: 3-碘吡嗪-2-甲酸甲酯；3-碘吡嗪-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-iodopyrazine-2-carboxylate
• 英文别名: 3-iodopyrazine-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 173290-17-0
• 化学式: C₆H₅IN₂O₂
• 分子量: 264.022
• InChiKey: ZMPHVSWNACFXDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.6±35.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.943±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  130.8±25.9℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-3-羧酸甲酯吡嗪 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 氢气 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,7-dimethoxypyrazinocoumarin
  参考文献：
  名称：

  吡嗪基香豆素衍生物的光物理性质

  摘要：

  吡嗪基香豆素 (PzC)、7-甲氧基吡嗪基香豆素 (7-MOPzC) 和 5,7-二甲氧基吡嗪基香豆素 (5,7-DMPzC) 显示出与相应香豆素相似的紫外-可见吸收光谱，除了在近紫外吸收带中有更明显的肩峰（ 300–350 nm），可能是由于 n * 跃迁。PzC衍生物在非极性溶剂中的荧光激发光谱在紫外可见吸收肩峰区域具有最低的能量最大值，表明与这些肩峰具有相同能量的最低荧光状态。吡嗪基香豆素的荧光量子产率 (ρF) 约为 10 2-10-4，远低于相应的香豆素。由温度对荧光的影响决定的非辐射过程（内部转换、系统间交叉等）的活化能 (Ea(nr)) 为 10.2、6.35 和 6。PzC、7-MOPzC 和 5,7-DMPzC 分别为 57 kj/mol。PzC 和 7-MOPzC 的磷光发射光谱是无结构的，φP 分别为 0.12 和 0.17

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.1997.tb08637.x
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡嗪-2-羧酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 碘 、 cesium iodide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-碘-3-羧酸甲酯吡嗪
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIDIABETIC SPIROCHROMAN COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE SPIROCHROMANE ANTIDIABÉTIQUES

  摘要：

  结构式（I）的新化合物及其药用盐是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可能在治疗、预防和抑制由G蛋白偶联受体40介导的疾病方面有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病以及与该疾病常相关的病症，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性脂质代谢异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症方面有用。

  公开号：

  WO2018118670A1

文献信息

• Palladium-catalyzed difluoromethylthiolation of heteroaryl bromides, iodides, triflates and aryl iodides
  作者：Jiang Wu、Yafei Liu、Changhui Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1039/c6sc00082g

  日期：——

  A palladium-catalyzed difluoromethylthiolation of heteroaryl halides and triflates under mild conditions was described. A vast range of heteroaryl halides such as pyridyl, quinolinyl, benzothiazolyl, thiophenyl, carbazolyl and pyazolyl halides could be difluoromethylthiolated efficiently, thus providing medicinal chemists with new tools for their search of new lead compounds for drug discovery. Likewise

  描述了在温和条件下钯催化的杂芳基卤化物和三氟甲磺酸二氟甲基硫醇化反应。各种杂芳基卤化物（例如吡啶基，喹啉基，苯并噻唑基，硫代苯基，咔唑基和吡唑基卤化物）可以有效地被二氟甲基硫醇化，从而为药物化学家提供了寻找新的先导化合物以发现药物的新工具。同样，在改良的反应条件下，高产率地将芳基碘化物二氟甲基硫醇化。
• Systematic Investigation of the Scope of Transannular C–H Heteroarylation of Cyclic Secondary Amines for Synthetic Application in Medicinal Chemistry
  作者：Zhe Li、Michael Dechantsreiter、Sivaraman Dandapani

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00870

  日期：2020.5.15

  Transannular C-H heteroarylation of amines provides rapid access to complex scaffolds that are otherwise difficult to synthesize. Wide adaptation of this emerging reaction for medicinal chemistry requires a broad understanding of substrate scope and more robust experimental conditions. In this article, we report a new ligand to promote the transannular reaction of a range of fused- and bridged-bicyclic

  胺的跨环CH杂芳基化可快速进入复杂的骨架，而这些骨架否则很难合成。这种新兴反应对药物化学的广泛适应要求对底物范围和更稳定的实验条件有广泛的了解。在本文中，我们报告了一种新的配体，以促进一系列稠合和桥联双环仲胺与一系列杂芳烃的跨环反应。该方法也成功地应用于一种螺双环胺的芳基化，这是一类在跨环CH活化反应中尚未研究的底物。目前，这种跨瓣环CH杂芳基化方法的广泛应用由于难以除去导向基团而受到阻碍。
• PYRAZINYL CARBOXAMIDES AS FUNGICIDES
  申请人：Bryan Kristy

  公开号：US20110301178A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  This present disclosure is related to the field of pyrazine carboxamides and their derivatives and the use of these compounds as fungicides.

  本公开涉及吡嗪羧酰胺及其衍生物领域，以及这些化合物作为杀菌剂的用途。
• Novel compounds having 4-pyridylalkylthio group as substituent
  申请人：Honda Takahiro

  公开号：US20060194836A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  A subject of the present invention is to provide a novel aromatic five- or six-memberd heterocyclic derivative having 4-pyridylalkylthio as a substituent or a salt thereof which is useful as a pharmaceutical. Compound represented by the following general formula [I] or salts thereof are useful as therapeutic agents for diseases in which angiogenesis or augmentation of vascular permeability is involved. In the formula, ring “A” is a benzene ring or an aromatic five- or six-memberd heterocycle which can be fused with a cycloalkane ring, “B” is alkylene, R 1 and R 2 , the same or different, are H, OH, substituted or unsubstituted alkoxy and the like, X and Y, the same or different, are group(s) selected from H, halogen, OH, substituted or unsubstituted alkoxy and the like respectively, p is 0, 1 or 2, and q is 0 or 1.

  本发明的目的是提供一种新的芳香性五元或六元杂环衍生物，其具有4-吡啶基烷硫基取代基或其盐，可作为药物使用。以下通式[I]所表示的化合物或其盐可用作治疗涉及血管生成或增强血管渗透性的疾病的治疗剂。其中，环“A”是苯环或芳香性五元或六元杂环，可以与环状烷基环融合，“B”是烷基，R1和R2，相同或不同，是H、OH、取代或未取代的烷氧基等，X和Y，相同或不同，分别是选择自H、卤素、OH、取代或未取代的烷氧基等的基团，p为0、1或2，q为0或1。
• Compounds having a 4-pyridylalkylthio group as a substituent
  申请人：Honda Takahiro

  公开号：US20090286786A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  A compound having the following formula [I] or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein A is benzene or an aromatic five-membered heterocycle which optionally is fused with a cycloalkane ring; B is an alkylene; R 1 and R 2 are hydrogen, hydroxy, alkoxy, aryloxy, alkyl, cycloalkyl, aryl, heterocycle, amino, alkylamino, arylamino or acyl, or R 1 and R 2 join together to form a heterocycle; X and Y are hydrogen, halogen, hydroxy, alkoxy, aryloxy, alkyl, cycloalkyl, aryl, mercapto, alkylthio, arylthio, carboxyl, an ester of carboxyl, an amide of carboxyl, cyano or nitro; p is 0, 1 or 2; and q is 0 or 1. The compound is useful for treating diseases in which angiogenesis or augmentation of vascular permeability is involved.

  一种具有以下式[I]或其药学上可接受的盐的化合物：其中，A是苯或一种芳香五元杂环，该芳香五元杂环可以选择性地与环烷环融合；B是一种烷基；R1和R2是氢、羟基、烷氧基、芳基氧基、烷基、环烷基、芳基、杂环、氨基、烷基氨基、芳基氨基或酰基，或R1和R2结合形成一个杂环；X和Y是氢、卤素、羟基、烷氧基、芳基氧基、烷基、环烷基、芳基、巯基、烷硫基、芳硫基、羧基、羧酸酯、羧酰胺、氰基或硝基；p为0、1或2；q为0或1。该化合物用于治疗与血管生成或血管通透性增加有关的疾病。