O-neopyrrolomycin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-neopyrrolomycin
• 英文别名: [3,4,5-trichloro-2-(2,3-dichloropyrrol-1-yl)phenyl] (2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₂₆H₁₉Cl₅N₂O₄S
• 分子量: 632.779
• InChiKey: RHIFCQXYCONFMN-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-neopyrrolomycin 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到3,4,5-三氯-2-(2,3-二氯吡咯-1-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)- 新吡咯霉素、氯化苯基吡咯抗生素的全合成

  摘要：

  基于 3,5-二氯苯甲醚 (2) 和 1-(2,3,4-三氯-6-甲氧基苯基) 的区域选择性氯化详细介绍 (+)- 和 (-)- 新吡咯霉素（11a 和 11b）的首次全合成)-1H-吡咯...

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1449
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯酚 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 三聚氯氰 、 氰尿酸 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 铜 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 喹啉 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 27.54h， 生成 O-neopyrrolomycin
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)- 新吡咯霉素、氯化苯基吡咯抗生素的全合成

  摘要：

  基于 3,5-二氯苯甲醚 (2) 和 1-(2,3,4-三氯-6-甲氧基苯基) 的区域选择性氯化详细介绍 (+)- 和 (-)- 新吡咯霉素（11a 和 11b）的首次全合成)-1H-吡咯...

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1449

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of neopyrrolomycin analogs.
  作者：KUNIAKI TATSUTA、MANABU ITOH

  DOI：10.7164/antibiotics.47.262

  日期：——
• Total Synthesis of (+)- and (−)-Neopyrrolomycins, Chlorinated Phenylpyrrole Antibiotics
  作者：Kuniaki Tatsuta、Manabu Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.67.1449

  日期：1994.5

  The first total synthesis of (+)- and (−)-neopyrrolomycins (11a and 11b) is detailed based on regioselective chlorinations of 3,5-dichloroanisole (2) and 1-(2,3,4-trichloro-6-methoxyphenyl)-1H-pyrr...

  基于 3,5-二氯苯甲醚 (2) 和 1-(2,3,4-三氯-6-甲氧基苯基) 的区域选择性氯化详细介绍 (+)- 和 (-)- 新吡咯霉素（11a 和 11b）的首次全合成)-1H-吡咯...