sym-(amino)dibenzo-14-crown-4 | 241490-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sym-(amino)dibenzo-14-crown-4
• 英文别名: 2,6,13,17-Tetraoxatricyclo[16.4.0.07,12]docosa-1(22),7,9,11,18,20-hexaen-4-amine
• CAS: 241490-97-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: GXVIWYKGWGKBJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  453.251±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三硝基氯苯 、 sym-(amino)dibenzo-14-crown-4 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到sym-(2,4,6-trinitroanilino)dibenzo-14-crown-4
  参考文献：
  名称：

  具有Picrylamino型侧臂及其碱金属盐的新型质子电离套索式醚。合成与结构研究（1）。

  摘要：

  通过由三套醚醚醇经相应的三套醚醚甲磺酸酯和胺的三步合成，高收率制备了十二种新颖的质子可电离的具有三甲基氨基的侧链连接有甲基吡啶基侧链的二苯并套氮醚。通过（1）H NMR光谱在溶液中进行的结构研究以及通过X射线衍射在固态下进行的结构研究表明，由于分子内NH，苦味胺基型套索状醚被预先组织化以用于金属离子络合，其侧臂朝向大环聚醚腔。 O键合。溶液中代表性离子化的苦味胺基-lariat醚的碱金属盐的结构研究表明，大环聚醚单元和作为抗衡离子的离子化侧臂对金属阳离子具有协同配位作用，而负离子位于一个邻硝基基团上。在离子化的对-（picrylamino）二苯并-14-crown-4的Li（+）盐中，这使侧臂的芳环垂直于四个环氧的平面。

  DOI：

  10.1021/jo990116h
• 作为产物：
  描述：

  sym-(methanesulfonoxy)dibenzo-14-crown-4 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 sym-(amino)dibenzo-14-crown-4
  参考文献：
  名称：

  具有Picrylamino型侧臂及其碱金属盐的新型质子电离套索式醚。合成与结构研究（1）。

  摘要：

  通过由三套醚醚醇经相应的三套醚醚甲磺酸酯和胺的三步合成，高收率制备了十二种新颖的质子可电离的具有三甲基氨基的侧链连接有甲基吡啶基侧链的二苯并套氮醚。通过（1）H NMR光谱在溶液中进行的结构研究以及通过X射线衍射在固态下进行的结构研究表明，由于分子内NH，苦味胺基型套索状醚被预先组织化以用于金属离子络合，其侧臂朝向大环聚醚腔。 O键合。溶液中代表性离子化的苦味胺基-lariat醚的碱金属盐的结构研究表明，大环聚醚单元和作为抗衡离子的离子化侧臂对金属阳离子具有协同配位作用，而负离子位于一个邻硝基基团上。在离子化的对-（picrylamino）二苯并-14-crown-4的Li（+）盐中，这使侧臂的芳环垂直于四个环氧的平面。

  DOI：

  10.1021/jo990116h

文献信息

• New Proton-Ionizable Lariat Ethers with Picrylamino-Type Side Arms and Their Alkali Metal Salts. Synthesis and Structural Studies¹
  作者：Richard A. Bartsch、Hong-Sik Hwang、Vladimir S. Talanov、Galina G. Talanova、David W. Purkiss、Robin D. Rogers

  DOI：10.1021/jo990116h

  日期：1999.7.1

  Twelve novel proton-ionizable dibenzo lariat ethers with picrylamino-type sidearms attached to the central carbon of a three-carbon bridge have been prepared in high yields by a three-step synthesis from the lariat ether alcohols via the corresponding lariat ether mesylates and amines. Structural studies conducted in solution by (1)H NMR spectroscopy and in the solid state by X-ray diffraction show

  通过由三套醚醚醇经相应的三套醚醚甲磺酸酯和胺的三步合成，高收率制备了十二种新颖的质子可电离的具有三甲基氨基的侧链连接有甲基吡啶基侧链的二苯并套氮醚。通过（1）H NMR光谱在溶液中进行的结构研究以及通过X射线衍射在固态下进行的结构研究表明，由于分子内NH，苦味胺基型套索状醚被预先组织化以用于金属离子络合，其侧臂朝向大环聚醚腔。 O键合。溶液中代表性离子化的苦味胺基-lariat醚的碱金属盐的结构研究表明，大环聚醚单元和作为抗衡离子的离子化侧臂对金属阳离子具有协同配位作用，而负离子位于一个邻硝基基团上。在离子化的对-（picrylamino）二苯并-14-crown-4的Li（+）盐中，这使侧臂的芳环垂直于四个环氧的平面。