sym-(hydroxy)dibenzo-14-crown-4 | 78328-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sym-(hydroxy)dibenzo-14-crown-4
• 英文别名: 6-hydroxy-dibenzo-14-crown-4；hydroxydibenzo-14-crown-4；sym-Hydroxydibenzo-14-crown-4；2,6,13,17-Tetraoxatricyclo[16.4.0.07,12]docosa-1(22),7,9,11,18,20-hexaen-4-ol
• CAS: 78328-81-1
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: WWXYZECVKLBPRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  468.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sym-(hydroxy)dibenzo-14-crown-4 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 sym-(amino)dibenzo-14-crown-4
  参考文献：
  名称：

  具有Picrylamino型侧臂及其碱金属盐的新型质子电离套索式醚。合成与结构研究（1）。

  摘要：

  通过由三套醚醚醇经相应的三套醚醚甲磺酸酯和胺的三步合成，高收率制备了十二种新颖的质子可电离的具有三甲基氨基的侧链连接有甲基吡啶基侧链的二苯并套氮醚。通过（1）H NMR光谱在溶液中进行的结构研究以及通过X射线衍射在固态下进行的结构研究表明，由于分子内NH，苦味胺基型套索状醚被预先组织化以用于金属离子络合，其侧臂朝向大环聚醚腔。 O键合。溶液中代表性离子化的苦味胺基-lariat醚的碱金属盐的结构研究表明，大环聚醚单元和作为抗衡离子的离子化侧臂对金属阳离子具有协同配位作用，而负离子位于一个邻硝基基团上。在离子化的对-（picrylamino）二苯并-14-crown-4的Li（+）盐中，这使侧臂的芳环垂直于四个环氧的平面。

  DOI：

  10.1021/jo990116h
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 sym-(hydroxy)dibenzo-14-crown-4
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly lipophilic crown ether carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00173a016

文献信息

• New lariat ether carboxylic and hydroxamic acids: Synthesis and lanthanide ion complexation
  作者：Sadik Elshani、Randal Noriyuki、Chien M. Wai、N. R. Natale、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1002/jhet.5570350416

  日期：1998.7

  group attachment site and identity of the acidic function. In general, the lariat ether hydroxamic acids were more efficient and selective lanthanide ion extractants than the corresponding lariat ether carboxylic acids. The 1H nmr and ir binding studies indicate that both the macrocyclic polyether unit and the proton-ionizable group are involved in lanthanide ion complexation.

  合成了基于二苯并-13-冠-4，二苯并-14-冠-4，二苯并-16-冠-5和二苯并-19-冠-6环系的二十六个新的套索状醚羧酸和异羟肟酸，并且固体确定了二苯并-19-冠-6套索状醚异羟肟酸的α-态结构。这些质子可电离的套索状醚将镧系元素离子萃取到氯仿中的效率和选择性受冠醚环的大小，亲脂性基团连接位点和酸性官能团的强烈影响。通常，套索状醚异羟肟酸比相应的套索状醚羧酸更有效和更具选择性的镧系元素离子萃取剂。在1H nmr和ir结合研究表明，大环聚醚单元和质子可电离基团均参与镧系元素离子的络合。
• 다중벽 탄소나노튜브 지지체에 고정시킨 크라운 에테르, 그 제조방법 및 그 용도
  申请人：Myongji University Industry and Academia Cooperation Foundation 명지대학교 산학협력단(220050139720) BRN ▼135-82-11060

  公开号：KR20160088227A

  公开（公告）日：2016-07-25

  본 발명은 다중벽 탄소나노튜브 지지체에 고정시킨 크라운 에테르, 그 제조방법 및 그 용도에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 크라운 에테르를 다중벽 탄소나노튜브 지지체에 고정시킴으로써 리튬이온 흡착 성능을 현저하게 개선시킬 수 있는 크라운 에테르, 그 제조방법 및 그 용도에 관한 것이다. 구체적으로 상기 제조방법은 하이드록시-다이벤조-14-크라운-4 에테르(Hydroxy-Dibenzo-14-Crown-4 ether)를 다중벽 탄소나노튜브(multi-walled carbon nanotube)에 고정시키는 방법으로 수행될 수 있다. 상기 방법에 따라 제조된 크라운 에테르는 유용한 금속 이온(리튬 이온)을 회수하는데 이용될 수 있다.

  这项发明涉及固定在多壁碳纳米管支撑体上的冠醚，其制备方法及其用途，更详细地说，涉及通过将冠醚固定在多壁碳纳米管支撑体上，从而显着改善锂离子吸附性能的冠醚，其制备方法及其用途。具体而言，上述制备方法可以通过将羟基-二苯并-14-冠-4醚（Hydroxy-Dibenzo-14-Crown-4 ether）固定在多壁碳纳米管（multi-walled carbon nanotube）上来实现。通过该方法制备的冠醚可用于回收有用的金属离子（锂离子）。
• Synthesis, solid-state structures and metal ion complexation behavior of 2-picolyloxy lariat ethers
  作者：N. Kent Dalley、Uriel Olsher、Jong Chan Lee、Mark D. Eley、Jing Wang、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.040

  日期：2007.10

  Three new 2-picolyloxy lariat ether compounds are prepared and solid-state structures are determined for two of them. Complexation behavior for a series of lariat ethers with pyridyl-containing side arms toward alkali metal cations and Ag+ is assessed by two-phase metal picrate extraction from aqueous solutions into chloroform and in homogeneous solutions by isothermal titration calorimetry in methanol

  制备了三种新的2-picolyloxy套索醚化合​​物，并确定了其中两种的固态结构。通过在甲醇中通过等温滴定量热法从水溶液到氯仿和均相溶液中进行两相金属苦味酸萃取，评估了一系列带有含吡啶基侧臂的套索状醚对碱金属阳离子和Ag +的络合行为。
• Structural and conformational studies of alcohol, diol and methyl ether derivatives of dibenzo-14-crown-4. Implications for ligand and tecton design
  作者：Uriel Olsher、Gil Shoham、N. Kent Dalley、Jiang Weining、Elzbieta Luboch、Zong-Yuan Yu、John M. Knobeloch、Jong Chan Lee、Vladimir S. Talanov、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1039/a904180j

  日期：——

  or two substituents on the central carbon(s) of the three-carbon bridge(s). The series of compounds includes three crown ether alcohols, one crown ether trans-diol, and two methoxy crown ether compounds. The crystal structures for these six crown ethers reveal that due to hydrogen-bonding and steric interactions, a hydroxy substituent is directed, at least partially, toward the crown ether cavity and

  确定六个在三碳桥的中心碳上具有一个或两个取代基的二苯并-14-冠-4衍生物的分子结构。该系列化合物包括三种冠醚醇，一种冠醚反式二醇和两种甲氧基冠醚化合物。这六个冠醚的晶体结构表明，由于氢键和空间相互作用，羟基取代基至少部分指向冠醚腔，并且在羟基之间形成了不寻常的分子内和分子间氢键网络质子和冠醚环的醚氧。另一方面，醚基或具有碳作为第一个原子的取代基远离聚醚环。符号的结构-（甲氧基）（甲基）二苯并-14-冠-4与符号-（羟基）（甲基）二苯并-14-冠-4在取代基取向和由其平面度引起的非常明显的变形方面都显着不同。前者为四冠醚氧。从13 C NMR测量中得出对溶液中对称-（甲氧基）（甲基）二苯并基14-冠4的异常构象的支持。冠醚醇是氢键结合的“构成元素”，它们参与强的，特定的和定向的分子间相互作用。
• 1H and13C NMR of substituted dibenzo-14-crown-4 ethers
  作者：Zhihong Chen、Richard A. Sachleben

  DOI：10.1002/mrc.1260320614

  日期：1994.6

  Dibenzo‐14‐crown‐4 and eight substituted dibenzo‐14‐crown‐4‐ethers were studied by 1D and 2D 1H and 13C NMR and their chemical shifts are reported.

  通过一维和二维 1H 和 13C NMR 研究了二苯并 14 冠 4 和八种取代的二苯并 14 冠 4 醚，并报告了它们的化学位移。