(R)-(+)-methyl 4-(tert-butoxycarbonyl)amino-pentanoate | 383427-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-methyl 4-(tert-butoxycarbonyl)amino-pentanoate
• 英文别名: methyl (4R)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pentanoate；Methyl (R)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentanoate；methyl (4R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 383427-72-3
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: YBKKLRAIKSHKBX-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-methyl 4-(tert-butoxycarbonyl)amino-pentanoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  口服活性基质金属蛋白酶抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  合成了一系列由1-谷氨酸衍生的4-（4-苯氧基）苯甲酰基氨基-4-甲氧基甲氧基甲基丁酸异羟肟酸酯，并作为基质金属蛋白酶抑制剂进行了评价。列出的大多数化合物对MMP-2和MMP-9表现出较强的抑制活性，甚至对MMP-3表现出较强的抑制活性，但对MMP-1的抑制作用却相对较弱。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.040
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl [(1R)-2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-1-methyl-2-oxoethyl]carbamate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.58h， 生成 (R)-(+)-methyl 4-(tert-butoxycarbonyl)amino-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  口服活性基质金属蛋白酶抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  合成了一系列由1-谷氨酸衍生的4-（4-苯氧基）苯甲酰基氨基-4-甲氧基甲氧基甲基丁酸异羟肟酸酯，并作为基质金属蛋白酶抑制剂进行了评价。列出的大多数化合物对MMP-2和MMP-9表现出较强的抑制活性，甚至对MMP-3表现出较强的抑制活性，但对MMP-1的抑制作用却相对较弱。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.040

文献信息

• Kinetic Studies on the Stability and Reactivity of β-Amino Alkylzinc Iodides Derived from Amino Acids
  作者：Ian Rilatt、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1021/jo801754k

  日期：2008.11.21

  glutamic acid-derived reagents 3 and 25. The main factor influencing reactivity, therefore, is determined to be the proximity of the ester group, rather than the nature of the nitrogen protecting group. Finally, beta-amino alkylzinc iodides 46-48 containing Weinreb amides have been prepared, rate constants for their decomposition through elimination determined, and their synthetic potential for the preparation

  β-氨基烷基碘化锌本质上对β消除和质子化不稳定。这项研究的目的是确定这些过程的速率，并且还了解锌试剂中官能团的存在如何影响Negishi交叉偶联反应中一系列β-氨基烷基碘化锌的反应性。β-苯甲酰胺基烷基碘化碘通过质子分解发生分解，试剂4b中碳-锌键自质子化的一级速率常数确定为5.2 x 10（-6）s（-1）（在291 K）。相反，氨基甲酸酯衍生物2通过一阶消除过程分解。源自谷氨酸的同源试剂3通过β消除可以更快地分解，其一级速率常数为24 x 10（-6）s（-1）（在291 K）。试剂23和25 其中Boc基团已被三氟乙酰基取代的化合物，与相应的试剂2和3相比，对β的消除更稳定，鉴于三氟乙酰胺基是一个更好的离去基团，这一结果令人震惊。而且，这种替换也将消除的机制改变为二阶过程。已确定了试剂2、3、23和25与碘代苯的Negishi交叉偶联的伪二级速率常数，揭示了谷氨酸衍生试剂3和25的较
• [EN] INHIBITORS OF BLOOD COAGULATION FACTOR XIII<br/>[FR] INHIBITEURS DU FACTEUR XIII DE COAGULATION DU SANG
  申请人：ZEDIRA GMBH

  公开号：WO2019202052A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  The invention relates to a compound of general formula (I) as novel inhibitor of blood coagulation factor XIII, methods for synthesis thereof and to use thereof for the prophylaxis or treatment of diseases associated with blood coagulation factor XIII.

  该发明涉及一种一般式（I）化合物，作为新型抑制血凝因子XIII的抑制剂，其合成方法以及用于预防或治疗与血凝因子XIII相关疾病的用途。
• Effect of the Substituent and Amino Group Position on the Lipase‐Catalyzed Resolution of γ‐Amino Esters: A Molecular Docking Study Shedding Light on<i>Candida antarctica</i>lipase B Enantioselectivity
  作者：Marina A. Ortega‐Rojas、Edmundo Castillo、Rodrigo Said Razo‐Hernández、Nina Pastor、Eusebio Juaristi、Jaime Escalante

  DOI：10.1002/ejoc.202100712

  日期：2021.9.14

  In contrast to N-protected β3-amino esters, the Candida antarctica lipase B catalyzed kinetic resolution of amino esters holding alpha (γ2), beta (γ3), and gamma (γ4) stereocenters is strongly compromised by steric factors at the level of the catalytic cavity. Molecular docking studies helped establish that the steric exclusion region involves the Ile189 and Val190 residues and the amino bonding region

  与N保护的 β 3氨基酯相比，南极念珠菌脂肪酶 B 催化的氨基酯的动力学拆分具有 α ( γ 2 )、β ( γ 3 ) 和 γ ( γ 4 ) 立体中心，在催化腔的高度。分子对接研究有助于确定空间排斥区域涉及 Ile189 和 Val190 残基以及氨基键合区域，其中有利于与 Asp134 残基的氢键。
• Design, Synthesis, NMR-Solution and X-Ray Crystal Structure ofN-Acyl-γ-dipeptide Amides That Form aβII′-Type Turn
  作者：Meinrad Brenner、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2155::aid-hlca2155>3.0.co;2-8

  日期：2001.8.15

  are readily available from the corresponding (R)- or (S)-α-amino acids (Scheme 1). Coupling two such γ-amino acid derivatives gave N-acetyl and N-[(tert-butoxy)carbonyl] (Boc) dipeptide methyl amides (1 and 10, resp.; Fig. 2, Scheme 2); both formed crystals suitable for X-ray analysis, which confirmed the turn structures in the solid state (Fig. 4 and Table 4). NMR Analysis of the acetyl derivative 1

  对 2 位取代基的 γ-氨基酸的构象分析表明，由两个不同构型的对映体残基构成的 N-酰基-γ-二肽酰胺将形成 14 元 H 键环，即 γ-肽转（图 1 – 3）。所需结构单元的非对映选择性制备是通过双锂化 N-Boc 保护的 4-氨基链烷酸酯的烷基化来实现的，而后者又很容易从相应的 (R)- 或 (S)-α-氨基酸中获得。方案1）。将两种这样的 γ-氨基酸衍生物偶联得到 N-乙酰基和 N-[(叔丁氧基)羰基] (Boc) 二肽甲基酰胺（分别为 1 和 10；图 2，方案 2）；两者都形成了适合 X 射线分析的晶体，这证实了固态的转向结构（图 4 和表 4）。CD3OH 中乙酰衍生物 1 的 NMR 分析，具有完整的化学位移和耦合分配，并且包括 300 毫秒的 ROESY 测量，揭示了预测的转向结构也存在于溶液中（图 5 和表 1-3）。这里描述的结果是另一个证据，证明随着我们从 α- 到 β-
• [EN] INHIBITORS OF BLOOD COAGULATION FACTOR XIII<br/>[FR] INHIBITEURS DU FACTEUR XIII DE COAGULATION SANGUINE
  申请人：ZEDIRA GMBH

  公开号：WO2019201432A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  The invention relates to a compound of general formula (I) as novel inhibitor ofblood coagulation factor XIII, methods for synthesisthereofand to use thereof for the prophylaxis ortreatment of diseases associated with blood coagulation factor XIII.