(4R)-4-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)戊酸 | 214402-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4R)-4-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)戊酸
• 英文名称: 4-(tert-butoxycarbonyl)amino-pentanoic acid
• 英文别名: (4R)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pentanoic acid；Boc-(R)-γ⁴-Ala-OH；(4R)-4-(Boc-amino)-pentanoic acid；(4R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
• CAS: 214402-34-3
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: CVYVXURBKURNKE-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)戊酸 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 methyl (4R)-4-[(4-phenoxybenzoyl)amino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  口服活性基质金属蛋白酶抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  合成了一系列由1-谷氨酸衍生的4-（4-苯氧基）苯甲酰基氨基-4-甲氧基甲氧基甲基丁酸异羟肟酸酯，并作为基质金属蛋白酶抑制剂进行了评价。列出的大多数化合物对MMP-2和MMP-9表现出较强的抑制活性，甚至对MMP-3表现出较强的抑制活性，但对MMP-1的抑制作用却相对较弱。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.040
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-methyl-5-oxo-1-pyrrolodinecarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R)-4-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)戊酸
  参考文献：
  名称：

  口服活性基质金属蛋白酶抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  合成了一系列由1-谷氨酸衍生的4-（4-苯氧基）苯甲酰基氨基-4-甲氧基甲氧基甲基丁酸异羟肟酸酯，并作为基质金属蛋白酶抑制剂进行了评价。列出的大多数化合物对MMP-2和MMP-9表现出较强的抑制活性，甚至对MMP-3表现出较强的抑制活性，但对MMP-1的抑制作用却相对较弱。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.040

文献信息

• [EN] STAT DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE STAT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021188696A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• An α-Helix-Mimicking 12,13-Helix: Designed α/β/γ-Foldamers as Selective Inhibitors of Protein-Protein Interactions
  作者：Claire M. Grison、Jennifer A. Miles、Sylvie Robin、Andrew J. Wilson、David J. Aitken

  DOI：10.1002/anie.201604517

  日期：2016.9.5

  interactions (PPIs). In this work, trans‐2‐aminocyclobutanecarboxylic acid (tACBC) was used as the key β‐amino acid component in the design of α/β/γ‐peptides to structurally mimic a native α‐helix. Suitably functionalized α/β/γ‐peptides assume an α‐helix‐mimicking 12,13‐helix conformation in solution, exhibit enhanced proteolytic stability in comparison to the wild‐type α‐peptide parent sequence from which

  当前生物有机化学的一个主要挑战是鉴定蛋白质二级结构的有效模拟物，作为蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）的抑制剂。在这项工作中，反式-2-氨基环丁烷甲酸（ t ACBC）被用作α/β/ γ-肽设计中的关键β-氨基酸成分，以在结构上模拟天然的α-螺旋。适当功能化的 α/β/γ-肽在溶液中呈现模拟 12,13-螺旋构象的 α-螺旋，与衍生它们的野生型 α-肽亲本序列相比，表现出增强的蛋白水解稳定性，并充当p53/ h DM2 相互作用的选择性抑制剂。
• Effect of the Substituent and Amino Group Position on the Lipase‐Catalyzed Resolution of γ‐Amino Esters: A Molecular Docking Study Shedding Light on<i>Candida antarctica</i>lipase B Enantioselectivity
  作者：Marina A. Ortega‐Rojas、Edmundo Castillo、Rodrigo Said Razo‐Hernández、Nina Pastor、Eusebio Juaristi、Jaime Escalante

  DOI：10.1002/ejoc.202100712

  日期：2021.9.14

  In contrast to N-protected β3-amino esters, the Candida antarctica lipase B catalyzed kinetic resolution of amino esters holding alpha (γ2), beta (γ3), and gamma (γ4) stereocenters is strongly compromised by steric factors at the level of the catalytic cavity. Molecular docking studies helped establish that the steric exclusion region involves the Ile189 and Val190 residues and the amino bonding region

  与N保护的 β 3氨基酯相比，南极念珠菌脂肪酶 B 催化的氨基酯的动力学拆分具有 α ( γ 2 )、β ( γ 3 ) 和 γ ( γ 4 ) 立体中心，在催化腔的高度。分子对接研究有助于确定空间排斥区域涉及 Ile189 和 Val190 残基以及氨基键合区域，其中有利于与 Asp134 残基的氢键。
• Definition of the Effect and Role of the Bleomycin A₂ Valerate Substituents:  Preorganization of a Rigid, Compact Conformation Implicated in Sequence-Selective DNA Cleavage
  作者：Dale L. Boger、Timothy M. Ramsey、Hui Cai、Silvia T. Hoehn、JoAnne Stubbe

  DOI：10.1021/ja9816640

  日期：1998.9.1

  The synthesis and a comparative study of deglycobleomycin A(2) analogues containing key modifications in the valerate subunit are described in efforts that define the role of the linker length and its substituents. In addition to demonstrating that the C3-hydroxy group exhibits only a modest effect (1-2x) that may be attributed to an intermolecular H-bond with DNA and that the length of the linker is important (C4 > C5 > C3 > C2), the studies illustrate that the substantial impact of the C4-methyl group is linked to the presence of the C2-methyl group, while the modest impact of the C2-methyl group itself (ca. 2x) is not coupled to the presence of the C4-methyl group. These effects may be explained by the conformational properties of the agents resulting from the substitutions and beautifully fit the models of DNA-bound Co(III)OOH bleomycin A(2) and deglycobleomycin A(2). The magnitude of the effects suggests that an important functional role of the linker region is to facilitate adoption of a rigid, compact conformation productive for DNA cleavage. The studies also identify a second potential site that may adopt two nearly equivalent conformations which may constitute a swivel point that permits access to a class of related bound structures adaptable to the conformational characteristics of the multiple cleavage sites or access to both strands of DNA from a common intercalation site important for both primary (single strand) and secondary (double strand) cleavage.
• Design and synthesis of an orally active matrix metalloproteinase inhibitor
  作者：S YAMAMOTO、S NAKATANI、M IKURA、T SUGIURA、Y NISHITA、S ITADANI、K OGAWA、H OHNO、K TAKAHASHI、H NAKAI

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.05.040

  日期：2006.9.15

  A series of 4-(4-phenoxy)benzoylamino-4-methoxymethyloxymethyl butyric acid hydroxamates, which were derived from l-glutamic acid, were synthesized and evaluated as matrix metalloproteinase inhibitors. Most of the compounds listed in exhibited strong inhibitory activity against MMP-2 and MMP-9, as well as even stronger inhibitory activity against MMP-3, but showed relatively weak inhibition of MMP-1

  合成了一系列由1-谷氨酸衍生的4-（4-苯氧基）苯甲酰基氨基-4-甲氧基甲氧基甲基丁酸异羟肟酸酯，并作为基质金属蛋白酶抑制剂进行了评价。列出的大多数化合物对MMP-2和MMP-9表现出较强的抑制活性，甚至对MMP-3表现出较强的抑制活性，但对MMP-1的抑制作用却相对较弱。讨论了构效关系。