1-propionyl-2,3,4,6-tetramethylbenzene | 91390-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-propionyl-2,3,4,6-tetramethylbenzene
• 英文别名: 1-propionyl-2,4,5,6-tetramethylbenzene；propioisodurene；1-(2,3,4,6-tetramethylphenyl)propan-1-one
• CAS: 91390-77-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: AWVGIZXAFCDIKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propionyl-2,3,4,6-tetramethylbenzene 在 溴 、 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-nitromethyl-4,5,6-trimethyl-1-(α-bromopropionyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  α-溴酰基聚甲基苯的邻选择性侧链硝化及其在茚满-1-酮和茚-1-酮衍生物的合成中的应用

  摘要：

  α-溴酰基聚甲基苯2a-m与发烟硝酸在乙酸酐中反应，以良好的分离收率得到2-（硝基甲基）-（α​​-溴酰基）聚甲基苯3a-m。在1当量的存在下，化合物3a-j经历分子内亲核取代/环化。在苯或N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中形成碱，以定量收率提供作为非对映异构体（顺式和反式）的混合物的相应的取代的3-硝基茚满-1-酮4a-j。的顺式/反式的比率4：与空间因子和溶剂的性质而变化的顺<反式在苯中为顺式，而在DMF中为顺式>反式。相反，在相同的反应条件下，3-未取代的2-硝基甲基化合物3k-m给出3,2-苯并恶唑啉-5（4 H）-酮7k-m。另一方面，在2当量存在下3a-j的反应。碱的产生以令人满意的分离产率得到取代的茚满1-5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86258-x
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-2,3,4,6-tetramethylbenzene 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-propionyl-2,3,4,6-tetramethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  酰基多甲基苯在亲电取代中的位置反应性

  摘要：

  乙酰基五甲基苯 (APMB)、1-乙酰基-2,3,4,6-四甲基苯 (ATMB) 和 1-苯甲酰基-2,3,4,6-四甲基苯 (BTMB) 的 Friedel-Crafts 酰化、溴化、氘化和硝化） 和...

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.757

文献信息

• Friedel-Crafts reactions of tetramethylphenyl ketones with tetramethylbenzenes
  作者：Ahmed M. El-Khawaga、Royston M. Roberts

  DOI：10.1021/jo00194a032

  日期：1984.10
• ELKHAWAGA, AHMED, M.;ROBERTS, R. M., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 20, 3832-3834
  作者：ELKHAWAGA, AHMED, M.、ROBERTS, R. M.

  DOI：——

  日期：——
• Ortho-selective side-chain nitration of α-Bromoacylpolymethylbenzenes and its application to the syntheses of indan-1-one and inden-1-one derivatives
  作者：Takashi Keumi、Kazunori Matsuura、Norihiro Nakayama、Toshiaki Tsubota、Toshio Morita、Ichiro Takahashi、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86258-x

  日期：1993.1

  2a-m react with fuming nitric acid in acetic anhydride to give 2-(nitromethyl)-(α-bromoacyl)polymethylbenzenes 3a-m in good isolated yields. Compounds 3a-j undergo the intramolecular nucleophilic substitution/cyclization in the presence of 1 equiv. of base either in benzene or N,N-dimethylformamide (DMF) to provide the corresponding substituted 3-nitroindan-1-ones 4a-j in quantitative yields as mixtures

  α-溴酰基聚甲基苯2a-m与发烟硝酸在乙酸酐中反应，以良好的分离收率得到2-（硝基甲基）-（α​​-溴酰基）聚甲基苯3a-m。在1当量的存在下，化合物3a-j经历分子内亲核取代/环化。在苯或N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中形成碱，以定量收率提供作为非对映异构体（顺式和反式）的混合物的相应的取代的3-硝基茚满-1-酮4a-j。的顺式/反式的比率4：与空间因子和溶剂的性质而变化的顺<反式在苯中为顺式，而在DMF中为顺式>反式。相反，在相同的反应条件下，3-未取代的2-硝基甲基化合物3k-m给出3,2-苯并恶唑啉-5（4 H）-酮7k-m。另一方面，在2当量存在下3a-j的反应。碱的产生以令人满意的分离产率得到取代的茚满1-5。
• Positional Reactivity of Acylpolymethylbenzenes in Electrophilic Substitution
  作者：Kazunori Matsuura、Yasuo Kimura、Hisakazu Takahashi、Toshio Morita、Ichiro Takahashi、Hidehiko Kitajima、Takashi Keumi

  DOI：10.1246/bcsj.67.757

  日期：1994.3

  Friedel–Crafts acylation, bromination, deuteration, and nitration of acetylpentamethylbenzene (APMB), 1-acetyl-2,3,4,6-tetramethylbenzene (ATMB), and 1-benzoyl-2,3,4,6-tetramethylbenzene (BTMB) and...

  乙酰基五甲基苯 (APMB)、1-乙酰基-2,3,4,6-四甲基苯 (ATMB) 和 1-苯甲酰基-2,3,4,6-四甲基苯 (BTMB) 的 Friedel-Crafts 酰化、溴化、氘化和硝化） 和...