7-氯-8-羟基喹啉 | 876-86-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氯-8-羟基喹啉
• 中文别名: 7-氯喹啉-8-醇
• 英文名称: 7-chloro-quinolin-8-ol
• 英文别名: 7-chloro-8-hydroxyquinoline；CP01181；7-Chlor-chinolin-8-ol；7-Chloroquinolin-8-ol
• CAS: 876-86-8
• 化学式: C₉H₆ClNO
• mdl: MFCD11870758
• 分子量: 179.606
• InChiKey: RMJFNYXBFISIET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  321.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 7-氯-8-羟基喹啉 在 乙醇 、 二乙胺 作用下， 生成 7,7'-dichloro-5,5'-methanediyl-bis-quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Antiamebic Agents. III.¹ Basic Derivatives of Chloro-8-quinolinols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01648a042
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-8-羟基喹啉 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 0.17h， 以98%的产率得到7-氯-8-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  盐酸吡啶：用于合成吡啶和喹啉系列邻氯羟基衍生物的新试剂

  摘要：

  吡啶盐酸盐已广泛用于醚的裂解中。在此表明，该试剂对于从π-缺乏系列的相应溴衍生物例如吡啶和喹啉开始的氯化合物的合成也是有效的。因此，例如，7-溴-8-羟基喹啉几乎定量地转化为7-氯-8-羟基喹啉。已经研究了反应范围。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01449-9
• 作为试剂：
  描述：

  丙醇 、 一氧化碳 、 乙炔 在 草酸镍 、 7-氯-8-羟基喹啉 、 三乙基铝 、 三苯基膦 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 65.0 ℃ 、1.6 MPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 丙烯酸正丙酯
  参考文献：
  名称：

  一种乙炔羰基合成丙烯酸低碳醇酯的方法

  摘要：

  本发明涉及一种乙炔羰基合成丙烯酸低碳醇酯的方法，该方法是以乙炔、低碳醇和一氧化碳为原料，加入到含有镍系催化剂的有机溶剂中，通过羰基化反应直接合成丙烯酸低碳醇酯，所述的镍系催化剂包括主催化剂、添加剂及助催化剂，其中，所述的主催化剂为含镍化合物与多齿配体，所述的添加剂为三苯基膦，所述的助催化剂的化学式为AlR3‑xClx，R为C2‑C8烷基，0≤x≤1。与现有技术相比，本发明催化体系无毒、对设备无腐蚀；在较低的温度和压力下产品的收率高，尤其是催化剂体系成本低、配制简单，可大大降低生产的原料和操作成本，具有广阔的工业应用前景。

  公开号：

  CN107986965B

文献信息

• Structure-activity relationships of anticancer ruthenium(II) complexes with substituted hydroxyquinolines
  作者：Dmytro Havrylyuk、Brock S. Howerton、Leona Nease、Sean Parkin、David K. Heidary、Edith C. Glazer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.044

  日期：2018.8

  coordination complexes containing mono-, di- and tri-substituted hydroxyquinoline ligands were synthesized and their biological activity evaluated. The complexes exhibited promising cytotoxic activity against a cancer cell line, and the SAR data revealed the 2- and 7-positions as key sites for the incorporation of halogens to improve potency. The Ru(II) complexes potently inhibited translation, as demonstrated

  8-羟基喹啉（HQ），包括氯喹醇，具有细胞毒性，被广泛用作金属基抗癌药物研究的配体。HQ上取代基的数量和特性可能对多种无机化合物的活性产生深远影响。总部的钌络合物显示出显着改善的效能，并通过一种新的，目前未知的作用机理起作用。为了定义结构-活性关系（SAR），合成了包含一，二和三取代羟基喹啉配体的22 Ru（II）配位化合物家族，并对其生物学活性进行了评估。该复合物对癌细胞系表现出有希望的细胞毒性活性，SAR数据显示2位和7位是掺入卤素以提高效力的关键位点。如细胞内翻译测定所证实，Ru（II）复合物有效抑制翻译。在观察到的浓度比观察细胞毒性所需浓度高2-15倍的情况下观察到了这种作用，表明预防蛋白质合成可能是观察到的细胞毒性活性的主要机制，但不是排他性机制。
• LITHIUM METAL QUINOLATES AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF AS GOOD EMITTING, INTERFACE MATERIALS AS WELL AS N-TYPE DOPENT FOR ORGANIC ELECTRONIC DEVICES
  申请人：Kamalasanan Modeeparampil Narayanan

  公开号：US20130015431A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  Invention relates to a single step preparation of alkali metal quinolate of general formula 1 wherein M=Lithium, sodium or potassium; R═H, alkyl (C1-C6), alkoxy, aryl, aryloxy, amino, amido or halogen (Cl, F, Br, I) which is substituted or unsubstituted with direct reaction of metal with 8-hydroxyquinoline. Substituted 8-hydroxyquinoline optionally have at least one substituent selected from the group consisting of alkyl, alkoxy, aryl, aryloxy, amino, amido at 2, 5 or 7 position. Halogen substituted 8-hydroxyquinolates are also prepared from this method in the yield of 90-95% from polar solvents like acetonitrile. These complexes are useful as light emitting and electron injecting materials in organic electronic devices. Also the doping of these materials in electron transport materials improves their electron mobility.

  本发明涉及一种碱金属喹啉酮的单步制备方法，其一般化学式为1，其中M为锂、钠或钾；R为H、烷基（C1-C6）、烷氧基、芳基、芳氧基、氨基、酰胺基或卤素（Cl、F、Br、I），可以是取代或未取代的，直接将金属与8-羟基喹啉反应。取代的8-羟基喹啉可选择在2、5或7位至少有一种取代基，包括烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、氨基、酰胺基等。卤素取代的8-羟基喹啉酮也可以从这种方法中制备，产率为90-95%，使用极性溶剂如乙腈。这些配合物可用作有机电子器件中的发光和电子注入材料。此外，将这些材料掺杂到电子传输材料中可以提高它们的电子迁移率。
• Compositions and Methods Incorporating Photocatalysts
  申请人：Baker Ellen Schmidt

  公开号：US20090285768A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The various embodiments provide a composition including an active material having functional groups capable of covalent attachment to a substrate in the presence of an acid or a base, a photocatalyst capable of generating an acid or a base upon exposure to light, and a vehicle. The compositions may also include surfactants, emulsifiers, oxidants, and other components. A method for treating a substrate is also disclosed. The method includes the steps of applying at least one active material having functional groups to the substrate, applying a photocatalyst to the substrate, and exposing the photocatalyst and the at least one active material to light for forming covalent attachments between the functional groups and constituent groups on the substrate. The compositions and methods described herein are useful in personal care product and consumer care product applications, for example.

  各种实施例提供了一种组合物，包括具有在酸或碱存在下能够与基底共价结合的功能基团的活性材料，能够在光照下生成酸或碱的光催化剂，以及载体。该组合物还可以包括表面活性剂、乳化剂、氧化剂和其他组分。还公开了一种处理基底的方法。该方法包括将至少一种具有功能基团的活性材料应用于基底，将光催化剂应用于基底，并将光照射到光催化剂和至少一种活性材料，以形成功能基团与基底上的成分基团之间的共价结合。这里描述的组合物和方法在个人护理产品和消费者护理产品应用中是有用的。
• Indium complexes of substituted 8-hydroxy-quinolines, pharmaceutical compositions containing them and their use as antibacterial agents
  申请人：NATIONAL RESEARCH DEVELOPMENT CORPORATION

  公开号：EP0096457A1

  公开（公告）日：1983-12-21

  Complexes of indium with ri-g substituted derivatives of 8-hydroxyquinoline having a haogen substituent at one or both of the 5- and 7-positions and/or a halogenated alkyl group substituent at the 2-posbon are of value as pharmaceuticals, particularly as antimacterial agents.

  铟与 8-羟基喹啉的 ri-g 取代衍生物的络合物，在 5 位和 7 位中的一个或两个位置上具有卤代基和/或在 2 位上具有卤代烷基取代基，具有药物价值，特别是作为抗菌剂。
• Epoxy resin structural adhesive composition having high temperature resistance
  申请人：LORD CORPORATION

  公开号：EP0596622A2

  公开（公告）日：1994-05-11

  A structural adhesive composition containing an epoxy compound, an amine hardener and a hydroxy-substituted aromatic compound having a pKa ranging from about 5 to 9.7 and a boiling point greater than about 210°C. The utilization of a hydroxy-substituted aromatic compound having a pKa and a boiling point within the stated ranges provides for an adhesive composition which develops significant green strength, undergoes minimal sinkage during the bonding and curing process, and is capable of withstanding high temperature conditions.

  一种结构粘合剂组合物，含有环氧化合物、胺固化剂和羟基取代的芳香族化合物，其 pKa 在 5 至 9.7 之间，沸点高于 210°C。使用 pKa 和沸点均在上述范围内的羟基取代芳香族化合物制成的粘合剂组合物具有显著的生坯强度，在粘合和固化过程中下沉最小，并能承受高温条件。

表征谱图