2-Bromo-1-methylindole-3-carbonyl chloride | 1027175-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Bromo-1-methylindole-3-carbonyl chloride
• CAS: 1027175-57-0
• 化学式: C₁₀H₇BrClNO
• 分子量: 272.529
• InChiKey: ASRIFKTVWIJXGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-1-methylindole-3-carbonyl chloride 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 2,2'-(1,2-ethenediyl)bis[1-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid] bis(tetrabutylammonium) salt
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的2-溴吲哚前体的偶联合成对称的（2-吲哚基）乙炔和还原的同类物

  摘要：

  从一系列在3-位被醛，酯或酰胺官能团活化的2-溴-1-甲基吲哚前体（1b-e）开始，已开发出两种合成2,2'-双（吲哚基）的方法乙炔和还原的同类物通过钯（0）或钯（II）催化的偶联。第一种方法利用（三甲基甲硅烷基）乙炔的Sonogashira偶联引入二碳连接基，然后进行甲硅烷基化，然后进一步与起始2-溴吲哚偶联。第二种更短，更有效的途径是使起始2-溴吲哚与双（三丁基锡烷基）乙炔或（E）-1,2-双（三丁基锡烷基）乙烯在一个步骤中提供所需的均二聚体。二聚体中间体的后续转化导致目标酸7a-c以及衍生的酰胺8a-c和9。当针对一组酪氨酸激酶进行测试时，发现每种目标化合物均无活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430326
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Bromo-1-methylindole-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的2-溴吲哚前体的偶联合成对称的（2-吲哚基）乙炔和还原的同类物

  摘要：

  从一系列在3-位被醛，酯或酰胺官能团活化的2-溴-1-甲基吲哚前体（1b-e）开始，已开发出两种合成2,2'-双（吲哚基）的方法乙炔和还原的同类物通过钯（0）或钯（II）催化的偶联。第一种方法利用（三甲基甲硅烷基）乙炔的Sonogashira偶联引入二碳连接基，然后进行甲硅烷基化，然后进一步与起始2-溴吲哚偶联。第二种更短，更有效的途径是使起始2-溴吲哚与双（三丁基锡烷基）乙炔或（E）-1,2-双（三丁基锡烷基）乙烯在一个步骤中提供所需的均二聚体。二聚体中间体的后续转化导致目标酸7a-c以及衍生的酰胺8a-c和9。当针对一组酪氨酸激酶进行测试时，发现每种目标化合物均无活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430326

文献信息

• Tyrosine Kinase Inhibitors. 6. Structure−Activity Relationships among <i>N</i>- and 3-Substituted 2,2‘-Diselenobis(1<i>H</i>-indoles) for Inhibition of Protein Tyrosine Kinases and Comparative <i>in Vitro</i> and <i>in Vivo</i> Studies against Selected Sulfur Congeners
  作者：H. D. Hollis Showalter、Anthony D. Sercel、Boguslawa M. Leja、Craig D. Wolfangel、Linda A. Ambroso、William L. Elliott、David W. Fry、Alan J. Kraker、Curtis T. Howard、Gina H. Lu、Charles W. Moore、James M. Nelson、Bill J. Roberts、Patrick W. Vincent、William A. Denny、Andrew M. Thompson

  DOI：10.1021/jm960689b

  日期：1997.2.1

  chemistry similar to that developed earlier for the disulfur series, compounds were made from 2-halogeno-3-indolecarboxylic acid precursors bearing various polar functionality at the C-3 position and small alkyl substituents at the N-1 position of the indole nucleus. Additional compounds were derived from (R)- or (S)-tryptophan via a novel application of diselenium dichloride as an electrophilic source

  合成了少量的2,2'-二硒代双（1H-吲哚）系列，作为我们先前报道的2,2'-二硫代双（1H-吲哚）系列的氧化还原修饰同类物。利用类似于先前为二硫系列开发的化学方法，由2-卤代-3-吲哚羧酸前体制备化合物，所述前体在吲哚核的C-3位带有各种极性官能团，在N-1位带有小的烷基取代基。通过二氯二硒作为二硒的亲电子来源的新应用，从（R）-或（S）-色氨酸衍生出其他化合物，并开发了一种大大改进的制备2,2'-二硫代双（1H-吲哚）同源物的方法利用二氯化硫作为二硫化硫的来源。针对离体表皮生长因子受体（EGFr），血小板源性生长因子受体（PDGFr）和v-src酪氨酸激酶，该系列化合物显示出广泛的抑制活性，对EGFr的IC50 = 0.9至> 100 microM，对PDGFr的IC50 = 3.4至> 50 microM，对v-src为0.4-6.7 microM。通常，色氨酸衍生的化合物对EGFr