3-formyl-2-hexynyl-1-methylindole | 95104-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-formyl-2-hexynyl-1-methylindole
• 英文别名: 2-hex-1-ynyl-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde；2-Hex-1-ynyl-1-methylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 95104-12-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: JXYHIEVLIOGDMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formyl-2-hexynyl-1-methylindole 在 羟胺 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 3-butyl-5-methyl-5H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Cyclizaticn of 3-formyl-2-acetylenylindole oximes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00948858
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1-甲基-1H-吲哚 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 8.0h， 生成 3-formyl-2-hexynyl-1-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Cyclizaticn of 3-formyl-2-acetylenylindole oximes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00948858

文献信息

• Rapid Access to Amino-Substituted Quinoline, (Di)Benzofuran, and Carbazole Heterocycles through an Aminobenzannulation Reaction
  作者：Martin Tiano、Philippe Belmont

  DOI：10.1021/jo800249f

  日期：2008.6.1

  quinolines, dibenzofurans, and carbazoles. The precursors are heterocycles bearing a methyl ketone group ortho to an internal alkyne. They are commercially available or can be obtained in three to four classical and efficient reactions: Vilsmeier−Haack, Sonogashira (diversity point), Grignard, and Ley’s oxidation. Upon aminobenzannulation reaction—classical conditions being pyrrolidine neat or in a solvent

  强大的氨基苯甲酸酯化反应已用于合成氨基取代的喹啉，二苯并呋喃和咔唑。前体是带有与内部炔烃邻位的甲基酮基的杂环。它们可以商购获得，也可以通过三到四个经典有效的反应获得：Vilsmeier-Haack，Sonogashira（多样性点），Grignard和Ley's氧化反应。在进行氨基苯甲酸酯化反应时（典型的条件是纯净的吡咯烷或在溶剂中和4ÅMS的条件下），在某些情况下，随着烯胺的形成，会得到有趣的双取代喹啉，二苯并呋喃和咔唑。由于meta产生了取代的杂环，并且还不同于经典的杂环方法，经典的杂环方法是在含杂原子的环上进行封闭而不是形成苯环。
• Regio- and Stereoselective Domino Synthesis of Oxazolo Fused Pyridoindoles and Benzofurooxazolo Pyridines from <i>ortho</i>-Alkynylarylaldehydes
  作者：Shilpi Pal、Deepak Choudhary、Mohit Jainth、Sonu Kumar、Rakesh K. Tiwari、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02062

  日期：2016.10.7

  groups. The developed chemistry has been successfully extended for the synthesis of a diverse class of γ-carbolines and benzofuro[3,2-c]pyridines using corresponding ester hydrochlorides of serine, threonine, and cystine as a nitrogen source.

  邻炔基醛4a - t和5a - k与（S）-苯基甘醇6a和6a和6b的反应，对环境友好的Au（III）催化的恶唑并稠合的吡啶并吲哚7a - v和苯并呋喃恶唑并吡啶8a - n的区域和立体选择性多米诺合成。据报道，在温和的反应条件下，使用水作为反应介质的（R）-苯基甘氨醇6b。反应是通过6 -endo-dig在更具亲电性的炔基碳上通过选择性的C–N键形成而进行的环化。该反应可耐受多种官能团。使用相应的丝氨酸，苏氨酸和胱氨酸的酯盐酸盐作为氮源，已成功地将开发的化学方法成功地扩展为合成各种类型的γ-咔啉和苯并呋喃[3,2- c ]吡啶。
• PRIXODKO, T. A.;VASILEVSKIJ, S. F.;SHVARTSBERG, M. S., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1984, N 11, 2602-2604
  作者：PRIXODKO, T. A.、VASILEVSKIJ, S. F.、SHVARTSBERG, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclizaticn of 3-formyl-2-acetylenylindole oximes
  作者：T. A. Prikhod'ko、S. F. Vasilevskii、M. S. Shvartsberg

  DOI：10.1007/bf00948858

  日期：1984.11