4-methyl-7-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one | 1196972-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-7-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-methyl-7-trifluoromethyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one；4-methyl-7-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1196972-83-4
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO
• 分子量: 229.202
• InChiKey: MAUWAZWKZCCONN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-三氟甲苯苯胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 80.0~90.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 4-methyl-7-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-(1-甲基乙烯基)苯胺的无氢钯催化分子内反马尔可夫尼科夫氢氨基羰基化反应

  摘要：

  在无氢条件下，使用 dppp（1,3-双（二苯基膦基）丙烷）作为配体实现了钯催化的 2-(1-甲基乙烯基)苯胺衍生物的分子内加氢氨基羰基化反应。该反应涉及生成具有催化量的 TsOH 的活性氢化钯物质。该酰胺键形成反应用于合成各种 4-取代的 3,4-二氢喹诺酮衍生物，具有高产率和区域选择性。

  DOI：

  10.1039/d2cc06836b

文献信息

• Convergent synthesis of dihydroquinolones from o-aminoarylboronates
  作者：Joachim Horn、Ho Yin Li、Stephen P. Marsden、Adam Nelson、Rachel J. Shearer、Amanda J. Campbell、David House、Gordon G. Weingarten

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.103

  日期：2009.10

  An efficient and convergent one-step synthesis of substituted dihydroquinolin-2-ones from alpha,beta-unsaturated esters and aminoaryl pinacolboronates under rhodium catalysis is reported. The reaction is easily applicable in parallel synthesis format and provides convenient access to this pharmaceutically-relevant motif. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.