methyl (2,3-di-O-benzoyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4,6-O-p-methoxybenzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-α-D-galactopyranoside trichloroacetimidate | 727991-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2,3-di-O-benzoyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4,6-O-p-methoxybenzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-α-D-galactopyranoside trichloroacetimidate
• CAS: 727991-21-1
• 化学式: C₄₅H₅₀Cl₆N₂O₁₅Si
• 分子量: 1099.7
• InChiKey: HBPSAOZSRXLFOW-ARRBBPAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.18
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  205.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(cyclooct-4-enyloxy)ethoxy)ethyl (methyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4,6-O-p-methoxybenzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside 、 methyl (2,3-di-O-benzoyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4,6-O-p-methoxybenzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-α-D-galactopyranoside trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到C₉₂H₁₀₄Cl₆N₂O₃₁Si
  参考文献：
  名称：

  Neuroactive Chondroitin Sulfate Glycomimetics

  摘要：

  We report the generation of chondroitin sulfate (CS) glycomimetics with tunable chemical and biological properties. Our approach greatly simplifies the synthesis of complex glycosaminoglycans, providing synthetically accessible, bioactive structures of programmable sulfation sequence. Using these glycopolymers, we demonstrate that multivalent interactions are critical for modulating CS activity and discover an unexpected tolerance for unnatural polymeric architectures. We envision that these glycomimetics will facilitate further explorations into the influence of macromolecular structure on glycosaminoglycan function and provide powerful tools for manipulating CS activity in vivo.

  DOI：

  10.1021/ja709993p
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 吡啶 、 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.92h， 生成 methyl (2,3-di-O-benzoyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4,6-O-p-methoxybenzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-α-D-galactopyranoside trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  A Chondroitin Sulfate Small Molecule that Stimulates Neuronal Growth

  摘要：

  Chondroitin sulfate glycosaminoglycans are sulfated polysaccharides involved in cell division, neuronal development, and spinal cord injury. Here, we report the synthesis and identification of a chondroitin sulfate tetrasaccharide that stimulates the growth and differentiation of neurons. These studies represent the first, direct investigations into the structure-activity relationships of chondroitin sulfate using homogeneous synthetic molecules and define a tetrasaccharide as a minimal motif required for activity.

  DOI：

  10.1021/ja0484045

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE STIMULATORS OF NEURONAL GROWTH<br/>[FR] PETITS STIMULATEURS DE MOLECULES DE CROISSANCE NEURONALE
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2005118609A3

  公开（公告）日：2006-06-08