Acetic acid (2R,3R,4S,5R)-3-acetoxy-5-allyloxycarbonyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 221182-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R)-3-acetoxy-5-allyloxycarbonyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-4-acetyloxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-prop-2-enoxycarbonyloxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 221182-34-9
• 化学式: C₂₂H₃₄Cl₃NO₁₀Si
• 分子量: 606.957
• InChiKey: DKSXQZWXKZLMSR-IHAUNJBESA-N

物化性质

• 沸点：
  545.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R)-3-acetoxy-5-allyloxycarbonyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 四(三苯基膦)钯 4 Angstroem MS 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Vancomycin—Part 4: Attachment of the Sugar Moieties and Completion of the Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2648::aid-chem2648>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 水 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.83h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R)-3-acetoxy-5-allyloxycarbonyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Vancomycin—Part 4: Attachment of the Sugar Moieties and Completion of the Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2648::aid-chem2648>3.0.co;2-q

文献信息

• Total Synthesis of Vancomycin
  作者：K. C. Nicolaou、Helen J. Mitchell、Nareshkumar F. Jain、Nicolas Winssinger、Robert Hughes、Toshikazu Bando

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990115)38:1/2<240::aid-anie240>3.0.co;2-5

  日期：1999.1.15