1'-methylspiro[cyclobutane-1,3'-indolin]-2'-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1'-methylspiro[cyclobutane-1,3'-indolin]-2'-one
• 英文别名: 1'-methylspiro[cyclobutane-1,3'-indol]-2'(1'H)-one；1'-methylspiro[cyclobutane-1,3'-indole]-2'-one
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: YKPWGXBCWFNYSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-methylspiro[cyclobutane-1,3'-indolin]-2'-one 在 吡啶 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(1'-methyl-2'-oxo-1',2'-dihydrospiro[cyclobutane-1,3'-indol]-5'-yl)-1-(4-trifluoromethylphenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过对基于四氢喹啉的铅结构添加约束来合成和探索抗干旱胁迫的脱落酸受体激动剂

  摘要：

  在本文所述的 SAR 研究中，分析、探索和优化通过与 RCAR/(PYR/PYL) 受体蛋白（植物激素脱落酸的关键生化靶标）相互作用而显示出良好的初始体外活性的先导结构。在深入的 SAR 研究过程中，确定了几种新的强效磺酰胺先导结构，与最初的先导结构相比，它们具有更高的靶点亲和力，更重要的是，在大面积作物油菜和小麦中，它们在体内对抗干旱胁迫的功效有所提高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100415
• 作为产物：
  描述：

  环丁基甲酰氯 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.67h， 生成 1'-methylspiro[cyclobutane-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化芳基碘的分子内1，5-H转移反应：一种合成天然产物支架的简明方法

  摘要：

  描述了通过光催化由未活化的芳基碘化物产生的芳基的分子内1，5-H转移反应。这种转变的特点是操作简便，产量高，反应温和...

  DOI：

  10.1039/c6cc02007k

文献信息

• Intramolecular 1,5-H transfer reaction of aryl iodides through visible-light photoredox catalysis: a concise method for the synthesis of natural product scaffolds
  作者：Jian-Qiang Chen、Yun-Long Wei、Guo-Qiang Xu、Yong-Min Liang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c6cc02007k

  日期：——

  The intramolecular 1,5-H transfer reaction of the aryl radicals generated from unactivited aryl iodides by photocatalysis is described. The features of this transformation are operational simplicity, excellent yields, mild reaction...

  描述了通过光催化由未活化的芳基碘化物产生的芳基的分子内1，5-H转移反应。这种转变的特点是操作简便，产量高，反应温和...
• Visible‐Light‐Induced Palladium‐Catalyzed Generation of Aryl Radicals from Aryl Triflates
  作者：Maxim Ratushnyy、Nikita Kvasovs、Sumon Sarkar、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.201915962

  日期：2020.6.22

  mild visible‐light‐induced Pd‐catalyzed intramolecular C−H arylation of amides is reported. The method operates by cleavage of a C(sp2)−O bond, leading to hybrid aryl Pd‐radical intermediates. The following 1,5‐hydrogen atom translocation, intramolecular cyclization, and rearomatization steps lead to valuable oxindole and isoindoline‐1‐one motifs. Notably, this method provides access to products with

  据报道，轻度的可见光诱导的Pd催化酰胺内分子CH芳基化反应。该方法通过裂解C（sp 2）-O键来操作，从而生成杂芳基Pd-自由基中间体。以下1，5-氢原子移位，分子内环化和重新麦芽化步骤产生了有价值的羟吲哚和异吲哚啉-1-酮基序。值得注意的是，该方法可提供具有易于可烯化的官能团的产品，这些官能团与传统的Pd催化条件不相容。
• Azirine/Oxindole Ring Enlargementvia Amidinium Intermediates
  作者：Maged K. G. Mekhael、Stefan Bienz、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200490216

  日期：2004.9

  followed by aqueous workup and chromatographic separation leads to mixtures of N-(1,3,3-trialkyl-2,3-dihydro-indol-2-yliden)acetamides 16 and oxindoles 17 (Scheme 6). Hydrolysis of 16 with aqueous HCl under reflux for 1–2 h gives oxindoles 17 in a good yield. Several oxindoles, spiro-oxindoles, and 5-substituted oxindoles were synthesized by means of the reactions mentioned above.

  建立了一种新型的合成羟吲哚的通用方法，即“通过am中间体扩大叠氮基/羟吲哚环”：在THF溶液中，2 H-叠氮基-3-胺1与BF 3 OEt 2在-下反应- 78°以良好的产率得到1,3,3-三烷基-2-氨基-3 H-四氟硼酸吲哚14（方案5）。用NaOH水溶液（30％）在0°下处理14的水溶液，并用CH 2 Cl 2萃取，得到油状物质，其为1,3,3-三烷基-2-二氢吲哚-2-亚胺的水合物15或相应的氢氧化吲哚。这些产物在H 2 O / THF中回流后，以中等收率转化成相应的1,3,3-三烷基-2,3-二氢吲哚-2-酮17。14与Ac 2 O在吡啶中于约2的反应。在23℃下反应16小时，随后进行水后处理和色谱分离，得到N-（1,3,3-三烷基-2,3-二氢-吲哚-2-亚胺基）乙酰胺16和羟吲哚17的混合物（方案6）。在回流下用HCl水溶液将16水解1-2小时，得到oxindoles 17产
• Tandem radical translocation and homolytic aromatic substitution: a convenient and efficient route to oxindoles
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、John M. D. Storey

  DOI：10.1039/c39950000977

  日期：——

  Suitable o-bromo-N-methylanilides are efficiently converted into oxindoles by treatment with tributylstannane at 160 °C tanden translocation of the initially formed aryl radical and intramolecular homolytic substitution.

  在 160 °C 温度下用三丁基锡烷处理最初形成的芳基并进行分子内均聚取代，可将合适的邻溴-N-甲基苯胺有效地转化为羰基吲哚。
• USE OF SUBSTITUTED DIHYDROOXINDOLYLSULFONAMIDES, OR THE SALTS THEREOF, FOR INCREASING THE STRESS TOLERANCE OF PLANTS
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160237035A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The invention relates to the use of substituted dihydrooxindolylsulfonamides or salts thereof of the formula (I) where the radicals in the general formula (I) correspond to the definitions given in the description, for enhancing stress tolerance in plants to abiotic stress, and/or for increasing plant yield.

  该发明涉及使用式(I)中的取代的二氢氧吲哚磺酰胺或其盐，其中通式(I)中的基团对应于说明中给出的定义，用于增强植物对非生物逆境的耐受性和/或增加植物产量。