2,4-二氢-4-(4-甲基苯基)-3H-1,2,4-三唑-3-酮 | 93192-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2,4-二氢-4-(4-甲基苯基)-3H-1,2,4-三唑-3-酮
• 英文名称: 4-p-tolyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one
• 英文别名: 4-p-Tolyl-1,2,4-triazol-5-on；4-(4-methylphenyl)-1H-1,2,4-triazol-5-one
• CAS: 93192-57-5
• 化学式: C₉H₉N₃O
• mdl: MFCD01830360
• 分子量: 175.19
• InChiKey: BGJVWSMTZFBVEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氢-4-(4-甲基苯基)-3H-1,2,4-三唑-3-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel triazole antifungal derivatives by structure-based bioisosterism

  摘要：

  The incidence of life-threatening fungal infections is increasing dramatically. In an attempt to develop novel antifungal agents, our previously synthesized phenoxyalkylpiperazine triazole derivatives were used as lead structures for further optimization. By means of structure-based bioisosterism, triazolone was used as a new bioisostere of oxygen atom. This type of bioisosteric replacement can improve the water solubility without loss of hydrogen-bonding interaction with the target enzyme. A series of triazolone-containing triazoles were rationally designed and synthesized. As compared with fluconazole, several compounds showed higher antifungal activity with broader spectrum, suggesting their potential for further evaluations. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.019
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 吡啶 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 甲脒 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,4-二氢-4-(4-甲基苯基)-3H-1,2,4-三唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  作为治疗非酒精性脂肪性肝炎的有效 PPARα/δ 双重激动剂的三唑酮衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体α/δ（PPARα/δ）被认为是非酒精性脂肪性肝炎（NASH）的潜在治疗靶点。然而，PPARα/δ双重激动剂GFT-505在III期临床试验中表现出较差的抗NASH效果，这可能是由于其PPARα/δ激动活性较弱且代谢稳定性差。其他报道的 PPARα/δ 双重激动剂要么表现出有限的效力，要么具有不平衡的 PPARα/δ 激动活性。在此，我们报道了一系列新型三唑酮衍生物作为 PPARα/δ 双重激动剂。其中，化合物H11在 PPAR 反式激活测定中表现出有效且平衡的 PPARα/δ 激动活性（PPARα EC 50 = 7.0 nM；PPARδ EC 50 = 8.4 nM）以及对 PPARγ 的高选择性（PPARγ EC 50 = 1316.1 nM）。 PPARδ 与H11复合物的晶体结构揭示了独特的 PPARδ-激动剂相互作用。 H11具有优异的 PK 特性和良

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02002

文献信息

• PDE 10a Inhibitors for the Treatment of Type II Diabetes
  申请人：Janssen Pharmaceutica, NV

  公开号：US20140364414A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating Type II diabetes. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein R 1 , R 2 , L, and Q are defined herein.

  揭示了用于治疗2型糖尿病的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示： 其中R1、R2、L和Q在此处定义。
• SULFONYL-DERIVATIVES AS NOVEL INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE
  申请人：Emelen Van Kristof

  公开号：US20070142393A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  This invention comprises the novel compounds of formula (I) wherein n, m, t, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , L, Q, X, Y, Z and have defined meanings, having histone deacetylase inhibiting enzymatic activity; their preparation, compositions containing them and their use as a medicine.

  这项发明涉及公式（I）中的新化合物，其中n，m，t，R1，R2，R3，R4，L，Q，X，Y，Z和具有定义的含义，具有组织脱乙酰化酶抑制酶活性；它们的制备，包含它们的组合物以及它们作为药物的用途。
• Sulfonyl-Derivatives as Novel Inhibitors or Histone Deacetylase
  申请人：Van Emelen Kristof

  公开号：US20080108601A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  This invention comprises the novel compounds of formula (I) wherein n, m, t, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , L, Q, X, Y, Z and have defined meanings, having histone deacetylase inhibiting enzymatic activity; their preparation, compositions containing them and their use as a medicine.

  这项发明包括具有组成式（I）的新化合物，其中n，m，t，R1，R2，R3，R4，L，Q，X，Y，Z和具有定义的含义，具有组蛋白去乙酰化酶抑制酶活性；它们的制备，含有它们的组合物以及它们作为药物的用途。
• Inhibitors of Histone Deacetylase
  申请人：Moradei Oscar

  公开号：US20080132459A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  本发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶的方法。本发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。本发明还提供了用于治疗细胞增殖性疾病和病状的组合物和方法。
• AMINOCARBONYL-DERIVATIVES AS NOVEL INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE
  申请人：Van Emelen Kristof

  公开号：US20100048588A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  This invention comprises the novel compounds of formula (I) wherein n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , L, Q, X, Y, Z and have defined meanings, having histone deacetylase inhibiting enzymatic activity; their preparation, compositions containing them and their use as a medicine.

  该发明涉及一种新颖的化合物，其化学式为(I)，其中n，R1，R2，R3，R4，L，Q，X，Y，Z和具有定义的含义，具有组蛋白去乙酰化酶抑制酶活性；它们的制备，含有它们的组合物以及它们作为药物的用途。