2,4-二氢-4-(苯磺酰基)-吡咯并[3,4-b]吲哚-3-羧酸乙酯 | 182258-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,4-二氢-4-(苯磺酰基)-吡咯并[3,4-b]吲哚-3-羧酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 4-(phenylsulfonyl)-2,4-dihydropyrrolo[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(benzenesulfonyl)-2H-pyrrolo[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 182258-03-3
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 368.413
• InChiKey: RQJCSMQRGRKGEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.4±58.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(苯基磺酰基)-3-甲基吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 仲丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 2,4-二氢-4-(苯磺酰基)-吡咯并[3,4-b]吲哚-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  An abnormal Barton–Zard reaction leading to the pyrrolo[2,3-b]indole ring system

  摘要：

  The reaction of 3-nitro-N-(phenylsulfonyl)indole 1 with ethyl isocyanoacetate 2 under the Barton-Zard pyrrole synthesis conditions gives ethyl 8-(phenylsulfonyl)-1,8-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate 3 rather than the anticipated ethyl 4-(phenylsulfonyl)-2,4-dihydropyrrolo[3,4-b]indole-3-carboxylate 4.

  DOI：

  10.1039/cc9960001909

文献信息

• An abnormal Barton–Zard reaction leading to the pyrrolo[2,3-b]indole ring system
  作者：Erin T. Pelkey、Louis Chang、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1039/cc9960001909

  日期：——

  The reaction of 3-nitro-N-(phenylsulfonyl)indole 1 with ethyl isocyanoacetate 2 under the Barton-Zard pyrrole synthesis conditions gives ethyl 8-(phenylsulfonyl)-1,8-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate 3 rather than the anticipated ethyl 4-(phenylsulfonyl)-2,4-dihydropyrrolo[3,4-b]indole-3-carboxylate 4.