2-(trimethylsilyl)ethyl 3-(3-((2S,4aS,8S,8aR)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-methyl-7-oxo-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-2H-2,4a-ethanonaphthalen-8-yl)propanamido)-2,4-dihydroxybenzoate | 1265279-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 3-(3-((2S,4aS,8S,8aR)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-methyl-7-oxo-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-2H-2,4a-ethanonaphthalen-8-yl)propanamido)-2,4-dihydroxybenzoate
• CAS: 1265279-20-6
• 化学式: C₃₄H₅₃NO₇Si₂
• 分子量: 643.968
• InChiKey: IMCVTJRRVQCGQA-RHJULWTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.65
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  122.16
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 3-(3-((2S,4aS,8S,8aR)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-methyl-7-oxo-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-2H-2,4a-ethanonaphthalen-8-yl)propanamido)-2,4-dihydroxybenzoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到2,4-dihydroxy-3-[3-[(1S,5S,6R,8S)-9-hydroxy-5-methyl-4-oxo-5-tricyclo[6.2.2.01,6]dodec-2-enyl]propanoylamino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  抑制 Fab 的抗生素平板菌素及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  在本文中，描述了掩蔽的邻苯醌分子内 Diels-Alder 反应在最近报道的一种 Fab 抑制性抗生素 platencin (2) 全合成中的应用。通过情报收集，不断发展的策略最终以三环素的三环核心结构 11 的三种合成达到高潮 (2)。研究了远程立体中心对分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的影响，以及显着提高二烯酮 17 分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的显着加成效应。开发的合成技术是基于假设的 FabF/FabH 选择性模型，进一步应用于合理设计类似物的制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001281
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,6R,8R)-2-hydroxy-10,10-dimethoxytricyclo[6.2.2.01,6]dodec-11-en-9-one 在 咪唑 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 甲酸 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 samarium diiodide 、 2-甲基-2-丁烯 、 三正丁胺 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 94.58h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 3-(3-((2S,4aS,8S,8aR)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-methyl-7-oxo-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-2H-2,4a-ethanonaphthalen-8-yl)propanamido)-2,4-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  抑制 Fab 的抗生素平板菌素及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  在本文中，描述了掩蔽的邻苯醌分子内 Diels-Alder 反应在最近报道的一种 Fab 抑制性抗生素 platencin (2) 全合成中的应用。通过情报收集，不断发展的策略最终以三环素的三环核心结构 11 的三种合成达到高潮 (2)。研究了远程立体中心对分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的影响，以及显着提高二烯酮 17 分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的显着加成效应。开发的合成技术是基于假设的 FabF/FabH 选择性模型，进一步应用于合理设计类似物的制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001281