(1R,2S,5R)-menthyl [(5S)-2-oxo-2,5-dihydrofuran-5-yl]methyl carbonate | 386744-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-menthyl [(5S)-2-oxo-2,5-dihydrofuran-5-yl]methyl carbonate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] [(2S)-5-oxo-2H-furan-2-yl]methyl carbonate
• CAS: 386744-36-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅
• 分子量: 296.364
• InChiKey: IVXDFMIKIWLLKU-ZOBORPQBSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯 、 (1R,2S,5R)-menthyl [(5S)-2-oxo-2,5-dihydrofuran-5-yl]methyl carbonate 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,2S,5R)-menthyl [(1R,4S,5S)-2-oxo-3-oxabicyclo[3.2.0]hept-4-yl]methyl carbonate 、 (1R,2S,5R)-menthyl [(1S,4S,5R)-2-oxo-3-oxabicyclo[3.2.0]hept-4-yl]methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  乙炔的光化学[2 + 2]环加成至手性2（5H）-呋喃酮。

  摘要：

  研究了乙炔与手性2（5H）-呋喃酮的[2 + 2]光环加成反应。评估了立体中心取代基对化学收率和面部非对映选择性的影响，以及4-甲基的影响。提出了一种基于简单理论构象分析的机械方案。使用C（2）对称双（内酯）作为底物，发现非对映异构体的过量率高于98％。

  DOI：

  10.1021/jo0264731
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-Menthyl chloroformate 、 (5S)-5-(hydroxymethyl)-5H-furan-2-one 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(1R,2S,5R)-menthyl [(5S)-2-oxo-2,5-dihydrofuran-5-yl]methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  乙炔的光化学[2 + 2]环加成至手性2（5H）-呋喃酮。

  摘要：

  研究了乙炔与手性2（5H）-呋喃酮的[2 + 2]光环加成反应。评估了立体中心取代基对化学收率和面部非对映选择性的影响，以及4-甲基的影响。提出了一种基于简单理论构象分析的机械方案。使用C（2）对称双（内酯）作为底物，发现非对映异构体的过量率高于98％。

  DOI：

  10.1021/jo0264731

文献信息

• Stereoselective [2+2] photocycloaddition of acetylene to chiral 2(5H)-furanones
  作者：Ramon Alibés、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Marta Racamonde

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01374-0

  日期：2001.9

  The photochemical [2+2] cycloaddition of acetylene to chiral 2(5H)-furanones is investigated. The effect of the substituent at the stereogenic center of the lactone on the chemical yield and facial diastereo selectivity is evaluated. Using a C-2-symmetric bis-lactone as substrate, a diastereomeric excess higher than 98% is found. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.