1,2-bis(p-nitrophenylazo)stilbene | 116856-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-bis(p-nitrophenylazo)stilbene
• 英文别名: (4-Nitrophenyl)-[2-(4-nitrophenyl)-4,5-diphenyltriazol-1-ium-1-yl]azanide
• CAS: 116856-91-8
• 化学式: C₂₆H₁₈N₆O₄
• 分子量: 478.467
• InChiKey: ZGEBYAOELXBECH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(p-nitrophenylazo)stilbene 在 manganese(IV) oxide 、 4-甲氧基苯硫酚 、 cerium(IV) tetrabutylammonium nitrate 、 三氟甲磺酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 嘧啶,2,4,6-三苯基-
  参考文献：
  名称：

  单环芳香族 1,2,3,5-四嗪的合成、表征和环加成反应性

  摘要：

  在此，我们公开了第一个单环芳族 1,2,3,5-四嗪、4,6-二苯基-1,2,3,5-四嗪的合成和完整表征。对其环加成反应性、模式、区域选择性和范围的初步研究表明，它作为表现良好的逆电子需求 Diels-Alder 反应的 4π 组分参与，优先与富电子或紧张的亲二烯体反应，表现出与同分异构体 3,6-二苯基-1,2,4,5-四嗪显示单一环加成模式，仅通过 C4/N1 反应（未观察到 N2/N5 环加成），具有可预测的区域选择性（最亲二烯体）富电子原子连接到 C4)，并显示出与异构 1,2,4,5-四嗪互补的额外反应性。它不仅表现出显着的环加成反应性，令人惊讶的良好稳定性（例如，对色谱稳定，长期储存，即使作为反应助溶剂也存在 H2O）和广泛的环加成范围，但它也表现出与 1,2,4,5-四嗪的强大正交反应性将在生物偶联领域特别有用。后者与紧张的双烯体（四嗪连接）显示出非凡的环加成速率，而新的异构体

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07744
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯肼盐酸盐 在 磷酸 、 lead dioxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1,2-bis(p-nitrophenylazo)stilbene
  参考文献：
  名称：

  单环芳香族 1,2,3,5-四嗪的合成、表征和环加成反应性

  摘要：

  在此，我们公开了第一个单环芳族 1,2,3,5-四嗪、4,6-二苯基-1,2,3,5-四嗪的合成和完整表征。对其环加成反应性、模式、区域选择性和范围的初步研究表明，它作为表现良好的逆电子需求 Diels-Alder 反应的 4π 组分参与，优先与富电子或紧张的亲二烯体反应，表现出与同分异构体 3,6-二苯基-1,2,4,5-四嗪显示单一环加成模式，仅通过 C4/N1 反应（未观察到 N2/N5 环加成），具有可预测的区域选择性（最亲二烯体）富电子原子连接到 C4)，并显示出与异构 1,2,4,5-四嗪互补的额外反应性。它不仅表现出显着的环加成反应性，令人惊讶的良好稳定性（例如，对色谱稳定，长期储存，即使作为反应助溶剂也存在 H2O）和广泛的环加成范围，但它也表现出与 1,2,4,5-四嗪的强大正交反应性将在生物偶联领域特别有用。后者与紧张的双烯体（四嗪连接）显示出非凡的环加成速率，而新的异构体

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07744

文献信息

• [1,2,3]Triazolo[4,5-d][1,3,2]thiazaphospholes: a new fused NPS ring system from a cycloaddition–rearrangement sequence with Lawesson’s reagent, a super dipolarophile
  作者：Richard N. Butler、Elaine C. McKenna

  DOI：10.1039/a706306g

  日期：——

  A new fused NPS ring system has been obtained from the reaction of substituted 1,2,3-triazolium-1-imide 1,3-dipoles with Lawesson’s reagent

  取代的 1,2,3-三唑-1-亚胺 1,3-二极体与 Lawesson 试剂反应生成了一种新的融合 NPS 环系统
• Perkin communications. 8? 1,3,4,5-Thiatriazines from cycloadditions of triazolium imide 1,3-dipoles with methyl cyanodithioformate
  作者：Richard N. Butler、Paul D. O'Shea、D. Cunningham、Patrick McArdle

  DOI：10.1039/p19890000371

  日期：——

  A high-yield route to 2,4,6-trisubstituted 1,3,4,5-thiatriazines is described along with an X-ray crystal structure of the ring system

  描述了生成2,4,6-三取代的1,3,4,5-噻嗪的高产途径以及环系统的X射线晶体结构
• 1,2,3,5-Tetrazines and 1,2,3-triazaspiro[4.4]nonanes: remarkable products from 1,3-dipolar cycloadditions of N-sulphinylamines with substituted triazolium imides
  作者：Richard N. Butler、D. Cunningham、Patrick McArdle、Gerard A. O'Halloran

  DOI：10.1039/c39880000232

  日期：——

  Cycloadditions of aryl-N-sulphinylamines with substituted triazolium imides gave new 8π-2,4,5,6-tetrasubstituted-1,2,3,5-tetrazines, the X-ray crystal structure 〈′Uone of which is reported; strained tricyclic tetra-aza tetracyclo[4.3.1.01,6]decenes are suspected as intermediates and attempts to intercept them led to new substituted 1,2,3-triazaspiro[4.4]nonanes, the X-ray crystal structure of one of

  芳基-N-亚磺胺与取代的三唑酰亚胺的环加成反应得到新的8π-2,4,5,6-四取代-1,2,3,5-四嗪，据报道其X射线晶体结构为“ Uone”。应变的三环四氮杂四环[4.3.1.0 1,6 ]癸烯被怀疑是中间体，并试图拦截它们而导致新的取代的1,2,3-三氮杂螺[4.4]壬烷，其中之一的X射线晶体结构被报道。
• Butler, Richard N.; O'Shea, Donal F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2797 - 2800
  作者：Butler, Richard N.、O'Shea, Donal F.

  DOI：——

  日期：——
• Butler, Richard N.; Evans, Ann M.; Gillan, Ann M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 9, p. 2537 - 2544
  作者：Butler, Richard N.、Evans, Ann M.、Gillan, Ann M.、James, John P.、McNeela, Eithne M.、et al.

  DOI：——

  日期：——