嘧啶,2,4,6-三苯基- | 1666-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 嘧啶,2,4,6-三苯基-
• 英文名称: 2,4,6-triphenylpyrimidine
• 英文别名: 2,4,6-Triphenyl-pyrimidin；triphenyl 2,4,6-pyrimidine
• CAS: 1666-86-0
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂
• 分子量: 308.382
• InChiKey: SZKWMQWGJPCXOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C
• 沸点：
  109-110 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  嘧啶,2,4,6-三苯基- 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(o-carboxyphenyl)-4,6-diphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Cook, Lawrence S.; Prudhoe, Gordon; Venayak, Narinder D., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 5, p. 1357 - 1367

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-triphenyl-2-methyl-2,5-dihydro-1,3,5-triazine 反应 0.5h， 以96%的产率得到嘧啶,2,4,6-三苯基-
  参考文献：
  名称：

  Cook, Lawrence S.; Prudhoe, Gordon; Venayak, Narinder D., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 5, p. 1357 - 1367

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclization of Ketones with Nitriles under Base: A General and Economical Synthesis of Pyrimidines
  作者：Lebin Su、Kang Sun、Neng Pan、Long Liu、Mengli Sun、Jianyu Dong、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01324

  日期：2018.6.1

  realized under basic conditions via the copper-catalyzed cyclization of ketones with nitriles. The reaction proceeds via a novel pathway involving the nitriles acting as electrophiles and consecutive C–C bond and two C–N bond formations and shows broad substrate scope and good tolerance of many important functional groups. This strategy represents a new platform for constructing pyrimidine structures.

  在碱性条件下，通过铜催化的酮与腈的环化反应，已经实现了功能多样的嘧啶的简便，通用且经济的合成。该反应通过一种新颖的途径进行，该途径涉及腈类作为亲电子试剂，并具有连续的C–C键和两个C–N键形成，并显示出较宽的底物范围和对许多重要官能团的良好耐受性。该策略代表了构建嘧啶结构的新平台。
• Mechanistic insight into the azo radical-promoted dehydrogenation of heteroarene towards N-heterocycles
  作者：Amreen K. Bains、Debashis Adhikari

  DOI：10.1039/d0cy01008a

  日期：——

  reactions to synthesize wide variety of N-heterocycles. In these processes, the dehydrogenation of saturated heteroarenes in the late stage is generally required to furnish the desired N-heterocycle. However, in a one-pot, multistep heterocycle synthesis, this step is not well elucidated, and the role of the catalyst is not thoroughly understood. Furthermore, the use of copious amount of base at elevated

  借用氢化促进的环空反应被认为是合成各种N-杂环的重要反应。在这些方法中，通常需要在后期进行饱和杂芳烃的脱氢以提供所需的N-杂环。然而，在一锅多步杂环合成中，该步骤没有得到很好的阐明，并且催化剂的作用还没有被完全理解。此外，在升高的温度下使用大量的碱进一步使该问题复杂化，并且使人们怀疑催化剂参与杂芳烃脱氢。本文中，我们报道了一种分子定义的镍催化剂，该催化剂可以在温和的条件下（80°C，8 h）进行两次环化反应，以实现三嗪和嘧啶的可持续合成。机械上，我们清楚地描述了催化剂在促进杂芳烃脱氢中的重要作用。饱和杂环与金属催化剂的键合要经过预平衡步骤（在80°C下K = 238），然后进行关键的氢原子转移。包括Van't Hoff，Eyring分析和嘧啶基自由基的拦截在内的一系列动力学实验揭示了脱氢过程的细节。这种由配体驱动的贱金属催化方法与经过充分评估的金属-配体协同键活化策略显着不同，后者可提供替代的脱氢途径，所需能量更少。
• Iron Catalysis for Modular Pyrimidine Synthesis through β-Ammoniation/Cyclization of Saturated Carbonyl Compounds with Amidines
  作者：Xue-Qiang Chu、Wen-Bin Cao、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02767

  日期：2017.1.20

  method for the modular synthesis of various pyrimidine derivatives by means of the reactions of ketones, aldehydes, or esters with amidines in the presence of an in situ prepared recyclable iron(II)-complex was developed. This operationally simple reaction proceeded with broad functional group tolerance in a regioselective manner via a remarkable unactivated β-C–H bond functionalization. Control experiments

  开发了一种有效的方法，用于在原位制备的可回收铁（II）络合物存在下，通过酮，醛或酯与am的反应进行模块化合成各种嘧啶衍生物。该操作简单的反应通过显着的未激活的β-C-H键官能化，以区域选择性的方式在宽泛的官能团耐受性下进行。进行了对照实验以加深对机理的了解，并且反应很可能通过设计的TEMPO络合/烯胺添加/瞬时α占据/β-TEMPO消除/环化顺序进行。
• Cross-coupling reactions with boronic acids in water catalysed by oxime-derived palladacycles
  作者：Luis Botella、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01727-8

  日期：2002.12

  Palladacycles derived from phenone-oximes 1 are efficient precatalysts for the Suzuki–Miyaura coupling of arylboronic acids with aromatic and heteroaromatic bromides and chlorides under water reflux under aerobic conditions. Alternatively, the coupling can also be carried out at room temperature in methanol–water. Aryl bromides gave biaryls with TON up to 105 and TOF up to 7×104 h−1. Activated and

  衍生自苯酮肟1的Palladacycles是有氧条件下在水回流下芳烃硼酸与芳族和杂芳族溴化物和氯化物的Suzuki-Miyaura偶联的有效预催化剂。或者，也可以在室温下在甲醇-水中进行偶联。芳基溴化物使联芳基的TON高达10 5，TOF高达7×10 4 h -1。活化和失活的芳基氯化物需要存在TBAB才能偶联，表现出稍低的效率（TON高达9000，TOF高达3850 h -1）。C（sp 2）C（sp 3）也可以通过三甲基环硼氧烷和丁基硼酸与芳族溴化物和氯化物在水回流下以及苄基和烯丙基氯化物或乙酸酯与芳基硼酸在丙酮-水中在室温下的交叉偶联反应形成。
• ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE AND COMPOUND
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20180166634A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  An organic light-emitting device including a first electrode, a second electrode facing the first electrode, and an organic layer disposed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic layer includes an emission layer, and wherein the emission layer includes a fluorescent compound represented by a specific formula described in the specification.

  一种有机发光器件，包括第一电极，面向第一电极的第二电极，以及设置在第一电极和第二电极之间的有机层，其中有机层包括一个发射层，该发射层包括一个在规范中描述的特定公式代表的荧光化合物。