(3aR,6R,6aR)-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d]-[1,3]dioxol-4-ol | 138127-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,6R,6aR)-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d]-[1,3]dioxol-4-ol
• 英文别名: 6-(((tert-butyldiphenylsilanyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol；2,3-O-isopropylidene-5-O-tert-butyl(diphenyl)silyl-β-D-ribofuranose；5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose；5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose；5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylideneribofuranose；(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 138127-67-0
• 化学式: C₂₄H₃₂O₅Si
• 分子量: 428.601
• InChiKey: OOVHEXLXHQNNLL-GXRSIYKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6R,6aR)-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d]-[1,3]dioxol-4-ol 在 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (R)-2-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(methoxymethoxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Divergent synthesis of various iminocyclitols from d-ribose

  摘要：

  报道了一种从核糖醛衍生物开始，高度选择性地合成多羟基吡咯烷、哌啶和氮杂环庚烷的有效路线。

  DOI：

  10.1039/c5ob01042j
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 咪唑 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3aR,6R,6aR)-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d]-[1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  超声波辅助交叉复分解直接合成芳氧基膦酰胺核苷酸前药

  摘要：

  芳氧基膦酰胺核苷酸前药（A、G、C 和 U）的直接合成策略是通过超声辐射辅助的 CM 反应以及在 61-82% 溶液中分配添加 12 mol% 的 Hoveyda-Grubbs (HG) II 催化剂来开发的。产生由芳氧基乙烯基膦酰胺和 5'-乙烯基核苷部分组成的E- / Z-异构体 (∼2:1) 的混合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00094

文献信息

• Synthesis of Cyclopentenyl Carbocyclic Nucleosides as Potential Antiviral Agents Against Orthopoxviruses and SARS
  作者：Jong Hyun Cho、Dale L. Bernard、Robert W. Sidwell、Earl R. Kern、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jm0509750

  日期：2006.2.1

  D-ribose (4). The key intermediate (+)-12a was utilized for the synthesis of unnatural five-membered ring heterocyclic carbocyclic nucleosides. The newly synthesized 1,2,3-triazole analogue (17c) exhibited potent antiviral activity (EC(50) 0.4 microM) against vaccinia virus and moderate activities (EC(50) 39 microM) against cowpox virus and severe acute respiratory syndrome coronavirus (SARSCoV) (EC(50)

  已开发出一种实用且方便的合成手性环戊烯醇衍生物（+）-12a的方法，作为用于合成生物活性碳环核苷的关键中间体。选择性保护烯丙基羟基，然后与Grubbs催化剂进行闭环复分解（RCM）反应，可提供10 g规模的（+）-12a，D-核糖的总收率为52％（4）。关键中间体（+）-12a用于合成非天然的五元环杂环碳环核苷。新合成的1,2,3-三唑类似物（17c）对牛痘病毒显示有效的抗病毒活性（EC（50）0.4 microM），对牛痘病毒和严重的急性呼吸系统综合症冠状病毒（EC（50）39 microM）具有中等活性（EC（50）39 microM）（ SARSCoV）（EC（50）47 microM）。1,2
• Total Synthesis of γ-Alkylidenebutenolides, Potent Melanogenesis Inhibitors from Thai Medicinal Plant <i>Melodorum fruticosum</i>
  作者：Genzoh Tanabe、Yoshiaki Manse、Teppei Ogawa、Naoki Sonoda、Shinsuke Marumoto、Fumihiro Ishikawa、Kiyofumi Ninomiya、Saowanee Chaipech、Yutana Pongpiriyadacha、Osamu Muraoka、Toshio Morikawa

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00986

  日期：2018.8.3

  Furthermore, the melanogenesis inhibitory activities of S- and R-1–4 were evaluated, with all shown to be potent inhibitors with IC50 values in the range 0.29–2.9 μM, regardless of differences in the stereochemistry at C-6. In particular, S-4 (IC50 = 0.29 μM) and R-4 (0.39 μM) showed potent inhibitory activities compared with that of reference standard arbutin (174 μM).

  从甲醇提取物中分离出迄今未报道的甜叶菊（Annonaceae）中的γ-亚烷基丁烯内酯的成员（4 E）-6-苯甲酰氧基-7-羟基-2,4-庚二烯-4-内酯（4）花，连同已知的相关丁烯羟酸内酯，即（4 ž） -异构体（3）的4，melodrinol（1），和它的（4 ë） -异构体（2）。明确地确定在这些丁烯羟酸内酯的C-6位置上的绝对构型，两种对映体的第一全合成2 - 4经6-7步骤由可商购获得D-或L-核糖（D-和L-5）。使用相同的方案，还合成了两个对映体1。基于所有的合成化合物的手性HPLC分析（小号-和- [R -1-4），所有天然存在的丁烯羟酸内酯在C-6（对映体比率，6被分配为部分外消旋混合物相对于所述手性中心小号/ 6 - [R = 〜83/17）。此外，黑素生成抑制活性小号-和- [R -1 - 4进行了评价，与所有证明是有效的抑制剂与IC 50值在0.29–2.9μM范围内
• [EN] PROCESS FOR SYNTHESISING C-GLYCOSIDES<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE GLYCOSIDES C
  申请人：UNIV AUSTRALIAN

  公开号：WO2003102007A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The invention provides a process for the synthesis of C-glycosides. In the process, an O-glycosyl trichloroimidate is reacted with a pyrrole in the presence of a Lewis acid and the C-glycoside isolated from the foregoing reaction mixture. The invention also relates to the products of the process.

  这项发明提供了一种合成C-糖苷的过程。在这个过程中，通过在Lewis酸存在下，将O-糖基三氯甲酰亚胺与吡咯基反应，从前述反应混合物中分离出C-糖苷。该发明还涉及该过程的产物。
• Reactions of 2,3-O-isopropylidene derivatives of furanose sugars with organomagnesium and organolithium, nucleophiles
  作者：Boualem Mekki、Gurdial Singh、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93450-6

  日期：1991.9

  Reactions of 2,3-O-isopropylidene derivatives of furanose sugars with Grignard reagents afford stereoselectively products with an anti- (erythro-) relationship between the new chiral centre and that at C-2; the corresponding reactions with organolithium reagents are more variable stereochemically, but some predictive guidelines can be established.

  呋喃糖糖的2，3- O-异亚丙基衍生物与格氏试剂的反应提供了立体选择性的产物，其在新的手性中心与C-2的手性中心之间具有反（赤字）关系。与有机锂试剂的相应反应在立体化学上更具可变性，但可以建立一些预测性指导原则。
• Design, Synthesis, and Biological Investigation of Thailanstatin A and Spliceostatin D Analogues Containing Tetrahydropyran, Tetrahydrooxazine, and Fluorinated Structural Motifs
  作者：K. C. Nicolaou、Santhosh Reddy Rekula、S. Mothish Kumar、Ananda Rao Podilapu、Ryan P. Matuszak、Paul M. Jung、Lloyd T. Lam、Andrew C. Phillips、Joseph Lyssikatos、Stefan Munneke、Christine Gu、Hetal Sarvaiya、Joseph Sandoval、Mikhail Hammond、Monette Aujay、James W. Purcell、Regina M. Reilly、Julia Gavrilyuk

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02643

  日期：2021.2.5

  analogues, constitute an appealing family of compounds for further evaluation and optimization as potential drug candidates for cancer therapies. In this article, the design, synthesis, and biological investigation of a number of novel thailanstatin A analogues, including some accommodating 1,1-difluorocyclopropyl and tetrahydrooxazine structural motifs within their structures, are described. Important

  Thailanstatin A和spliceostatin D是两种天然存在的分子，由于它们具有结合和抑制剪接体功能的能力，其天然同胞和设计的类似物而具有强大的抗肿瘤活性，它们构成了一个诱人的化合物家族，可供进一步评估和优化潜在的癌症疗法候选药物。在本文中，描述了许多新颖的Thailanstatin A类似物的设计，合成和生物学研究，包括在其结构中包含一些1,1-二氟环丙基和四氢恶嗪的结构基序。