(R)-2-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(methoxymethoxy)ethanol | 1240503-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(methoxymethoxy)ethanol
• CAS: 1240503-72-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: RNVVPWOQXXJUGY-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(methoxymethoxy)ethanol 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.58h， 生成 [(2R)-2-[(4S,5S)-5-[(1S)-2-hydroxy-1-[phenylmethoxycarbonyl(phenylmethoxycarbonylamino)amino]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(methoxymethoxy)ethyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Divergent synthesis of various iminocyclitols from d-ribose

  摘要：

  报道了一种从核糖醛衍生物开始，高度选择性地合成多羟基吡咯烷、哌啶和氮杂环庚烷的有效路线。

  DOI：

  10.1039/c5ob01042j
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(-)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethan-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-2-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(methoxymethoxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Divergent synthesis of various iminocyclitols from d-ribose

  摘要：

  报道了一种从核糖醛衍生物开始，高度选择性地合成多羟基吡咯烷、哌啶和氮杂环庚烷的有效路线。

  DOI：

  10.1039/c5ob01042j

文献信息

• A common strategy for the synthesis of (+)-gabosine N, (+)-gabosine O, and some carbapyranoses using a Nozaki–Hiyama–Kishi reaction and RCM
  作者：J. Prasada Rao、B. Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.041

  日期：2010.4

  Stereoselective synthesis of carbasugars (+)-gabosine N 1 and (+)-gabosine O 2, carba-α-l-rhamnose 17, and carba-6-deoxy-α-l-talose 18 by using a Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) reaction and ring-closing metathesis.

  使用Nozaki–Hiyama–Kishi进行立体选择性合成羧甲基（+）-葡萄糖N 1和（+）-葡萄糖O 2，carba -α-l-鼠李糖17和carba-6-脱氧-α-l-塔洛糖18的立体选择。 （NHK）反应和闭环复分解反应。