1,2,4-三苯基丁-2-烯-1,4-二酮 | 13249-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 1,2,4-三苯基丁-2-烯-1,4-二酮
• 英文名称: (Z)-1,2,4-triphenyl-2-butene-1,4-dione
• 英文别名: (Z)-α,β-dibenzoylstyrene；1,2,4-triphenyl-but-2-ene-1,4-dione；1,2,4-Triphenyl-but-2c-en-1,4-dion；1,2,4-Triphenyl-buten-(2c)-dion-(1.4)；cis-α.β-Dibenzoyl-styrol；cis-α,β-Dibenzoyl-styren；2-Butene-1,4-dione, 1,2,4-triphenyl-, (Z)-；(Z)-1,2,4-triphenylbut-2-ene-1,4-dione
• CAS: 13249-75-7
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: MEBZZSFHCRISAQ-SILNSSARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-三苯基丁-2-烯-1,4-二酮 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 盐酸羟胺 、 水 、 sodium methylate 、 碘甲烷 作用下， 生成 6-methoxy-3,5,6-triphenyl-6H-[1,2]oxazine
  参考文献：
  名称：

  THE TAUTOMERISM OF OXIMES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01219a001
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三苯基呋喃 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以83%的产率得到1,2,4-三苯基丁-2-烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Furans with 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone(DDQ)

  摘要：

  2,5-Disubstituted furans were oxidatively cleaved to 2-butene-1,4-diones with DDQ in CH2Cl2-DMSO. In particular, 3-alkoxy-2,5-diphenylfurans were selectively converted into cis-2-alkoxy-1,4-diphenyl-2-butene-1,4-diones with DDQ in CH2Cl2.

  DOI：

  10.3987/com-96-7456
• 作为试剂：
  描述：

  安息香精油 在 sodium hydroxide 、 1,2,4-三苯基丁-2-烯-1,4-二酮 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 二苯基羟基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Benzoin enediol dianion and hydroxide ion in DMSO: a single electron transfer reduction system driven by the irreversible benzilic acid rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00023a043

文献信息

• A NOVEL ONE-POT SYNTHESIS OF SUBSTITUTED PYRIDAZINES: A GENERAL METHOD OF PREPARATION OF 3,4,6-TRI ARYL PYRIDAZINES
  作者：Rishan Lang Nongkhlaw、Ridaphun Nongrum、Bekington Myrboh

  DOI：10.1515/hc.2003.9.5.465

  日期：2003.1

  one step by the condensation of aryl methyl ketones and 1,2-diketones in presence of base, followed by cyclisation with hydrazines. Introduction: Owing to their wide application as drugs (1,2) and agrochemicals (3) pyridazines have aroused great interest in recent years. The introduction of aryl groups into the ring system allows modulation of their biological activity (4). While 3,6-diaryl pyridazines

  3,4,6-三芳基哒嗪4通过在碱存在下芳基甲基酮和1,2-二酮缩合，然后用肼环化而方便地一步制备。简介： 由于它们作为药物 (1,2) 和农用化学品 (3) 的广泛应用，近年来引起了人们极大的兴趣。将芳基引入环系统可以调节它们的生物活性 (4)。虽然可以使用各种方法 (5a-f) 轻松获得 3,6-二芳基哒嗪，但我们的文献调查表明，关于三芳基哒嗪合成的报道很少。一些报道的合成包括以下内容： (i) 二苯甲酰基苯乙烯与肼的环化；(6) (ii) 3,6-二芳基-对称-四嗪与苯乙炔(7)和苯乙醛的反应；(8) (iii) 去乙酰苯乙酮的缩合产物与肼的氧化 (9) 和 (iv) 苯乙酮脱氧苯偶姻吖嗪的环化和随后的芳构化。(10) 然而，这些方法仅限于三苯基哒嗪，因此缺乏通用性。1900 年，Francis Robert Japp 和 James Wood (6) 首次描述了通过多步程序制备 3,
• Oxidative and Basic Transformations of Some 1-Heteroaryloligophenylpyridinium Salts. Limitations to the Applicability of Ferricyanide Oxidation
  作者：Stanislav Böhm、Richard Kubík、Jan Němeček、Josef Kuthan

  DOI：10.1135/cccc19921672

  日期：——

  Ferricyanide oxidation of 2,3,4,6-tetraphenyl-1-(2'-pyridyl)pyridinium perchlorate (III) gave, in addition to the biheterocyclic product Ib, two pyrrole derivatives IIb and IIc and in some conditions also the diketone IV. Additional pyrrole derivatives, VII and IX, were obtained analogously from the thiazole 2,4,6-triphenylpyridinium salts V and VIb. Alkalysis of the thiazole salts V and VIb and of the imidazole salts VIc and VId using alcoholic KOH afforded the biheterocyclic products XI-XIV. The mechanisms of the conversions involved are discussed.

  2,3,4,6-四苯基-1-(2'-吡啶基)吡啶盐酸盐(III)在亚铁氰酸盐氧化的条件下，除了生成双杂环产物Ib外，还生成了两种吡咯衍生物IIb和IIc，并且在某些条件下还生成了二酮IV。类似地，从噻唑2,4,6-三苯基吡啶盐V和VIb中也得到了额外的吡咯衍生物VII和IX。使用乙醇性KOH对噻唑盐V和VIb以及咪唑盐VIc和VId进行碱解，得到了双杂环产物XI-XIV。本文还讨论了反应机理。
• Electrochemical Stereoselective Synthesis of Polysubstituted 1,4-dicarbonyl Z-Alkenes via Three-Component Coupling of Sulfoxonium Ylides, Alkynes with Water
  作者：Hao-Ran Li、Yi-An Ran、Yu-Yi Zhu、Weisi Guo、Shao-Fei Ni、Li-Rong Wen、Ming Li、Lin-Bao Zhang

  DOI：10.1039/d4sc01141d

  日期：——

  The first straightforward strategy for the synthesis of 1,4-dicarbonyl Z-alkenes has been developed via an electrochemical cross-coupling reaction of sulfoxonium ylides and alkynes with water. The metal-free protocol showed an easy-to-handle nature, good functional group tolerance, and high Z-stereoselectivity, which is rare in previous cases. The proposed reaction mechanism was convincingly established

  合成 1,4-二羰基Z-烯烃的第一个直接策略是通过亚砜叶立德和炔烃与水的电化学交叉偶联反应开发的。无金属方案表现出易于处理的性质、良好的官能团耐受性和高Z-立体选择性，这在以前的案例中是罕见的。通过进行一系列控制实验、循环伏安实验和密度泛函理论（DFT）研究，令人信服地建立了所提出的反应机理。
• Japp; Tingle, Journal of the Chemical Society, 1897, vol. 71, p. 1146
  作者：Japp、Tingle

  DOI：——

  日期：——
• Ritchie,E.; Taylor,W.G., Australian Journal of Chemistry, 1971, vol. 24, p. 2137 - 2150
  作者：Ritchie,E.、Taylor,W.G.

  DOI：——

  日期：——