8-chloro-5,11-dihydro-6H-indolo[3,2-c]quinolin-6-one | 1255953-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-5,11-dihydro-6H-indolo[3,2-c]quinolin-6-one
• 英文别名: 8-chloro-5,11-dihydroindolo[3,2-c]quinolin-6-one
• CAS: 1255953-79-7
• 化学式: C₁₅H₉ClN₂O
• 分子量: 268.702
• InChiKey: WAIUOHLFPGFUSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-5,11-dihydro-6H-indolo[3,2-c]quinolin-6-one 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-(8-chloro-5,11-dihydroindolo[3,2-c]quinolin-6-ylidene)-N'-(1-pyridin-2-yl-ethylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  具有修饰的吲哚[3,2- c ]喹啉配体的高细胞毒性铜（II）配合物的结构-活性关系。

  摘要：

  在内酰胺单元上合成并修饰了许多吲哚并[3，2- c ]喹啉，以提供能够容纳金属离子的外围结合位点。潜在的三齿配体HL 1a - HL 4a和HL 1b - HL 4b与氯化铜（II）在异丙醇/甲醇中反应，得到新颖的五配位铜（II）配合物[Cu（HL 1a - 4a）Cl 2 ]和[ Cu（HL 1b - 4b）Cl 2 ]。此外，一种新的络合物[Cu（HL 5b）Cl 2]和两个以前报道的化合物[Cu（HL 6a）Cl 2 ]和[Cu（HL 6b）Cl 2 ]与修饰的paullone配体HL 5b，HL 6a和HL 6b，可以认为是吲哚喹啉HL 1b的相似物为了比较，合成了其中吡啶环被七元氮杂环庚环正式取代的HL，HL 4a和HL 4b。新的配体和铜（II）配合物的特征是1 H和13C NMR，IR和电子吸收光谱，ESI质谱，在298 K（[Cu（HL 1a）Cl 2 ]和[Cu（HL 4b）Cl

  DOI：

  10.1021/ic101633z
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-N-phenyl-1H-indole-3-carboxamide 在 氧气 、 palladium diacetate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到8-chloro-5,11-dihydro-6H-indolo[3,2-c]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)/Lewis 酸通过双 C-H 活化催化吲哚甲酰胺与分子内环化反应

  摘要：

  过渡金属离子催化分子内双C-H活化构建多环杂芳烃骨架因其在有机合成中的步骤和原子经济优势而受到重视。然而，在大多数情况下，该反应通常面临化学计量氧化剂、高温和其他苛刻条件，这显然阻碍了合成应用。在此，我们报告了 Pd(II)/LA（LA：路易斯酸）催化的分子内双 C-H 活化，在温和条件下以分子氧为唯一氧化剂构建吲哚喹啉酮衍生物。发现在 Pd(OAc) 2中添加 Sc 3+等 LA 可显着提高其催化效率，而单独的 Pd(OAc) 2则非常缓慢。活动的改善归因于 Sc 的联系3+阳离子通过双乙酸盐桥连接到 Pd(II) 物种上，显着增强了 Pd(II) 的双 C-H 活化的亲电特性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01613

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Nitrile-Addition/<i>N</i>-Arylation Ring-Closure Cascade: Synthesis of 5,11-Dihydro-6<i>H</i>-indolo[3,2-<i>c</i>]quinolin-6-ones as Potent Topoisomerase-I Inhibitors
  作者：Wen-Yun Hsueh、Ying-Shuan E. Lee、Min-Sian Huang、Chin-Hung Lai、Yu-Sheng Gao、Jo-Chu Lin、Yu-Fen Chen、Chih-Lin Chang、Shan-Yen Chou、Shyh-Fong Chen、Yann-Yu Lu、Lien-Hsiang Chang、Shu Fu Lin、Yu-Hsiang Lin、Pi-Chen Hsu、Win-Yin Wei、Ya-Chi Huang、Yi-Feng Kao、Li-Wei Teng、Hung-Huang Liu、Ying-Chou Chen、Ta-Tung Yuan、Ya-Wen Chan、Po-Hsun Huang、Yu-Ting Chao、Shin-Yi Huang、Bo-Han Jian、Hsin-Yi Huang、Sheng-Chuan Yang、Tzu-Hao Lo、Guan-Ru Huang、Shao-Yun Wang、Her-Sheng Lin、Shih-Hsien Chuang、Jiann-Jyh Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00727

  日期：2021.2.11

  present a copper(I)-catalyzed nitrile-addition/N-arylation ring-closure cascade for the synthesis of 5,11-dihydro-6H-indolo[3,2-c]quinolin-6-ones from 2-(2-bromophenyl)-N-(2-cyanophenyl)acetamides. Using CuBr and t-BuONa in dimethylformamide (DMF) as the optimal reaction conditions, the cascade reaction gave the target products, in high yields, with a good substrate scope. Application of the cascade reaction

  在本文中，我们提出了一种铜（I）催化的腈加成/ N-芳基化闭环级联反应，用于合成5,11-二氢-6 H-吲哚并[3,2 - c ]喹啉-6-酮。由2-（2-溴苯基）-N-（2-氰基苯基）乙酰胺。使用二甲基甲酰胺（DMF）中的CuBr和t- BuONa作为最佳反应条件，级联反应可高收率得到目标产物，并具有良好的底物范围。级联反应的应用已证明在生物碱异隐油菜素的简明总合成中。级联反应产物的进一步优化导致3-氯-5,12-双[2-（二甲基氨基）乙基] -5,12-二氢-6 H- [1,3]二氧杂环戊[4'，5' ：5,6] indolo [3,2- c] quinolin-6-one（2k），表现出特征性的DNA拓扑异构酶-I抑制作用机制，并具有强大的体外抗癌活性。化合物2k主动抑制ARC-111和SN-38耐药的HCT-116细胞，并在携带人HCT-116和SJCRH30异种移植物的小鼠中显示
• Access to Indole-Fused Polyheterocycles via Pd-Catalyzed Base-Free Intramolecular Cross Dehydrogenative Coupling
  作者：Chao Cheng、Wen-Wen Chen、Bin Xu、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02160

  日期：2016.11.18

  A base-free process to access indole-fused polyheterocycles via a highly efficient and atom-economic palladium-catalyzed intramolecular cross dehydrogenetive coupling (CDC) reaction of 4-aniline substituted coumarins, quinolinones, and pyrones has been developed. A wide range of indolo[3,2-c]coumarins, indolo[3,2-c]quinolinones, and indolo[3,2-c]pyrones can be facilely afforded in good to excellent yields (up to 99%).