N-(8-chloro-5,11-dihydroindolo[3,2-c]quinolin-6-ylidene)-N'-(1-pyridin-2-yl-ethylidene)hydrazine | 1255953-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(8-chloro-5,11-dihydroindolo[3,2-c]quinolin-6-ylidene)-N'-(1-pyridin-2-yl-ethylidene)hydrazine
• 英文别名: N-(8-chloro-11H-indolo[3,2-c]quinolin-6-yl)-N’-(1-pyridine-2-yl-ethylidene)azine
• CAS: 1255953-92-4
• 化学式: C₂₂H₁₆ClN₅
• 分子量: 385.856
• InChiKey: YDBZZXMGMLTXIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  69.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 N-(8-chloro-5,11-dihydroindolo[3,2-c]quinolin-6-ylidene)-N'-(1-pyridin-2-yl-ethylidene)hydrazine 、 水 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 以58%的产率得到[Ru(p-cymene)(N-(8-Chloro-11H-indolo[3,2-c]quinolin-6-yl)-N’-(1-pyridine-2-yl-ethylidene)azine )Cl]Cl
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium- and osmium-arene complexes of 8-substituted indolo[3,2-c]quinolines: Synthesis, X-ray diffraction structures, spectroscopic properties, and antiproliferative activity

  摘要：

  Six novel ruthenium(II)- and osmium(II)-arene complexes with indoloquinoline modified ligands containing methyl and halo substituents in position 8 of the molecule backbone have been synthesised and comprehensively characterised by spectroscopic methods (H-1, C-13 NMR, UV-Vis), ESI mass spectrometry and X-ray crystallography. Binding of indoloquinolines to a metal-arene scaffold makes the products soluble enough in biological media to allow for assaying their antiproliferative activity. The complexes were tested in three human cancer cell lines, namely A549 (non-small cell lung cancer), SW480 (colon carcinoma) and CH1 (ovarian carcinoma), yielding IC50 values in the 10(-6)-10(-7) M concentration range after continuous exposure for 96 h. Compounds with halo substituents in position 8 are more effective cytotoxic agents in vitro than the previously reported species halogenated in position 2 of the indoloquinoline backbone. High antiproliferative activity of both series of substances may be due at least in part to their potential to act as DNA intercalators. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2012.06.004
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯腈 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 100.17h， 生成 N-(8-chloro-5,11-dihydroindolo[3,2-c]quinolin-6-ylidene)-N'-(1-pyridin-2-yl-ethylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  具有修饰的吲哚[3,2- c ]喹啉配体的高细胞毒性铜（II）配合物的结构-活性关系。

  摘要：

  在内酰胺单元上合成并修饰了许多吲哚并[3，2- c ]喹啉，以提供能够容纳金属离子的外围结合位点。潜在的三齿配体HL 1a - HL 4a和HL 1b - HL 4b与氯化铜（II）在异丙醇/甲醇中反应，得到新颖的五配位铜（II）配合物[Cu（HL 1a - 4a）Cl 2 ]和[ Cu（HL 1b - 4b）Cl 2 ]。此外，一种新的络合物[Cu（HL 5b）Cl 2]和两个以前报道的化合物[Cu（HL 6a）Cl 2 ]和[Cu（HL 6b）Cl 2 ]与修饰的paullone配体HL 5b，HL 6a和HL 6b，可以认为是吲哚喹啉HL 1b的相似物为了比较，合成了其中吡啶环被七元氮杂环庚环正式取代的HL，HL 4a和HL 4b。新的配体和铜（II）配合物的特征是1 H和13C NMR，IR和电子吸收光谱，ESI质谱，在298 K（[Cu（HL 1a）Cl 2 ]和[Cu（HL 4b）Cl

  DOI：

  10.1021/ic101633z