3-Oxobicyclo<2.2.2>octan-2-carbonsaeure-methylester | 30144-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-Oxobicyclo<2.2.2>octan-2-carbonsaeure-methylester
• 英文别名: Bicyclo<2.2.2>octanon-(2)-3-methylcarbonat；Methyl 3-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
• CAS: 30144-30-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: NTZLBSVILKAJPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxobicyclo<2.2.2>octan-2-carbonsaeure-methylester 在 sodium tetrahydroborate 、 titanium (IV) ethoxide 、 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 C₁₄H₂₅NO₃S
  参考文献：
  名称：

  一种制备(2S,3S)-3-氨基-二环[2.2.2]辛烷-2-甲酸酯的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备(2S,3S)‑3‑氨基‑二环[2.2.2]辛烷‑2‑甲酸酯的方法，以3‑羰基‑二环[2.2.2]辛烷‑2‑甲酸酯作为原料，依次进行缩合、还原、碱性构型翻转以及酸性脱除保护基，得到所述(2S,3S)‑3‑氨基‑二环[2.2.2]辛烷‑2‑甲酸酯，其中，R为有机取代基团。本发明的合成路线简短、反应条件温和，总收率大于80％；通过手性诱导的方式，能够得到高手性纯的中间体，将目标产品的手性纯度提高到99.5％以上；使用的原料为易得大宗原料，设备要求低，适合大规模工业化生产。

  公开号：

  CN111620788B
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯腈 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-Oxobicyclo<2.2.2>octan-2-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Varech,D.; Jacques,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 224 - 231

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 制备3-羰基-二环[2.2.2]辛烷-2-甲酸酯的方法
  申请人：广东莱佛士制药技术有限公司

  公开号：CN111689854A

  公开（公告）日：2020-09-22

  本发明公开了制备3‑羰基‑二环[2.2.2]辛烷‑2‑甲酸酯的方法，以2‑（4‑烷氧羰基亚环己基）乙酸酯为起始原料，依次进行催化氢化和缩合，得到3‑羰基‑二环[2.2.2]辛烷‑2‑甲酸酯，其中，X和Y独立选自烷基或芳基。本发明制备3‑羰基‑二环[2.2.2]辛烷‑2‑甲酸酯的方法，合成路线简短，反应条件温和，总收率大于80%；且使用原料易得，生产成本较低，对设备要求不高，适合大规模工业化生产。
• CHAMBERLAIN P.; ROONEY A., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 4, 383-386
  作者：CHAMBERLAIN P.、 ROONEY A.

  DOI：——

  日期：——