(+/-)-N-methyltetrahydroberberine chloride | 24031-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-methyltetrahydroberberine chloride
• 英文别名: N-Methyltetrahydroberberine chloride；9,10-dimethoxy-7ξ-methyl-(13ar)-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolinium; chloride；(+/-)-N-methyl-tetrahydro-berberinium; chloride；(+/-)-N-methyl-canadinium; chloride；Canadine methchloride；16,17-dimethoxy-13-methyl-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-2,4(8),9,15(20),16,18-hexaene;chloride
• CAS: 24031-76-3
• 化学式: C₂₁H₂₄NO₄*Cl
• 分子量: 389.879
• InChiKey: YNVMEWXLPDTKHG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-methyltetrahydroberberine chloride 反应 5.0h， 以12 mg的产率得到四氢小檗碱
  参考文献：
  名称：

  Berberis alkaloids. XVII. Investigation of the alkaloids of Berberis heteropoda

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00631012
• 作为产物：
  描述：

  N-methyldihydroberberine chloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以30 mg的产率得到(+/-)-N-methyltetrahydroberberine chloride
  参考文献：
  名称：

  Berberis alkaloids. XVII. Investigation of the alkaloids of Berberis heteropoda

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00631012

文献信息

• Reactions of protoberberine-type alkaloids—XI
  作者：J. Imai、Y. Kondo、T. Takemoto

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80089-0

  日期：1976.1

  Treatment of l(14S)-β-canadine methochloride (1b) and d(14R)-β-canadine methochloride (1c) with organometals gave d- (2b) and l-2,3-methylenedioxy-9,10-dimethoxyochotensanes (2c), respectively. The structures of these derivatives were proved by chemical and spectral means. The CD spectra of 2b showed Davydov split extrema centered at 284 nm with a positive first Cotton effect, while 2c showed the antipodal

  用有机金属处理l（14S）-β-卡丹素甲氯（1b）和d（14R）-β-卡丹素甲氯（1c）处理得到d-（2b）和l -2,3-亚甲二氧基-9,10-二甲氧胆碱酯（2c）。这些衍生物的结构通过化学和光谱方法证明。2b的CD光谱显示Davydov分裂极值集中在284 nm处，具有第一棉花效应，而2c则显示2b的对映曲线。因此，2b和2c的绝对配置 分别得出14R和14S。
• Berberis alkaloids. XVII. Investigation of the alkaloids of Berberis heteropoda
  作者：M. M. Yusupov、A. Karimov、M. G. Levkovich、N. D. Abdullaev、R. Shakirov

  DOI：10.1007/bf00631012

  日期：——