ethyl 6-fluoro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-1-phenyl-4H-(1,3)thiazeto(3,2-a)quinoline-3-carboxylate | 113045-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-fluoro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-1-phenyl-4H-(1,3)thiazeto(3,2-a)quinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-fluoro-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-1-phenyl-1H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylate
• CAS: 113045-94-6
• 化学式: C₂₄H₂₄FN₃O₃S
• 分子量: 453.537
• InChiKey: VWEGGRDPTNBHIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209 °C
• 沸点：
  633.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-fluoro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-1-phenyl-4H-(1,3)thiazeto(3,2-a)quinoline-3-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到6-Fluoro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-1-phenyl-4H-(1,3)thiazeto(3,2-a)quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸的研究。1.7-取代的6-卤代-4-氧代-4H- [1，3]噻嗪并[3，2-a]喹啉-3-羧酸的合成和抗菌评价。

  摘要：

  制备了一系列的[1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸及其酯，并对其抗菌活性进行了评估。在C-1处具有氢或甲基，在C-6处具有氟和在C-7处具有哌嗪基或4-甲基-1-哌嗪基的衍生物显示出优异的体外抗菌活性，而具有4-甲基-1的衍生物C-7处的哌嗪基具有强大的体内活性。化合物29a（NM394）表现出优异的体外抗菌活性和低毒性，但从胃肠道吸收不良。发现化合物29ee（NM441），一种29a的N-[（5-甲基-2-氧代-1,3-二氧四环-4-基）甲基]衍生物，具有良好的药代动力学特性和口服活性，优于实验动物中的环丙沙星。

  DOI：

  10.1021/jm00103a011
• 作为产物：
  描述：

  α,α-二溴甲苯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 6-fluoro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-1-phenyl-4H-(1,3)thiazeto(3,2-a)quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸的研究。1.7-取代的6-卤代-4-氧代-4H- [1，3]噻嗪并[3，2-a]喹啉-3-羧酸的合成和抗菌评价。

  摘要：

  制备了一系列的[1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸及其酯，并对其抗菌活性进行了评估。在C-1处具有氢或甲基，在C-6处具有氟和在C-7处具有哌嗪基或4-甲基-1-哌嗪基的衍生物显示出优异的体外抗菌活性，而具有4-甲基-1的衍生物C-7处的哌嗪基具有强大的体内活性。化合物29a（NM394）表现出优异的体外抗菌活性和低毒性，但从胃肠道吸收不良。发现化合物29ee（NM441），一种29a的N-[（5-甲基-2-氧代-1,3-二氧四环-4-基）甲基]衍生物，具有良好的药代动力学特性和口服活性，优于实验动物中的环丙沙星。

  DOI：

  10.1021/jm00103a011

文献信息

• Substituted thiazetoquinoline-3-carboxylic acids and pharmaceutically
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：US04843070A1

  公开（公告）日：1989-06-27

  Anti-bacterial and anti-fungal compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof: ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen, alkyl or substituted or unsubstituted phenyl; R.sup.2 is hydrogen, alkyl, alkoxy, hydroxy, halgen, nitro or substituted or unsubstituted amino; R.sup.3 is hydrogen or substituted or unsubstituted alkyl; R.sup.4 and R.sup.5 are the same or different and are alkyl or hydroxyalkyl or R.sup.4 and R.sup.5 together with the nitrogen atom to which they are attached form an unsubstituted or substituted heterocyclic ring having the depicted nitrogen atom as the sole heteroatom or which may have nitrogen, oxygen or sulphur atoms as additional heteroatoms; and X is halogen.

  公式I的抗菌和抗真菌化合物及其药学上可接受的盐：##STR1## 其中R.sup.1是氢、烷基或取代或未取代的苯基；R.sup.2是氢、烷基、烷氧基、羟基、卤素、硝基或取代或未取代的氨基；R.sup.3是氢或取代或未取代的烷基；R.sup.4和R.sup.5相同或不同，是烷基或羟基烷基，或者R.sup.4和R.sup.5与它们所连接的氮原子一起形成一个未取代或取代的杂环环，所述杂环环具有所示氮原子作为唯一杂原子，或者可能具有氮、氧或硫原子作为额外的杂原子；而X是卤素。
• Quinolinecarboxylic acid derivatives
  申请人：NIPPON SHINYAKU COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0249043A2

  公开（公告）日：1987-12-16

  Quinolinecarboxylic acid derivatives represented by the following general formula (I) and physiologically-acceptable salts thereof. wherein R' is hydrogen, alkyl, or substituted or unsubstituted phenyl; R2 is hydrogen, alkyl, alkoxy, hydroxy, halogen, nitro or substituted or unsubstituted amino; R3 is hydrogen or optionally-substituted alkyl; R4 and R5 are same or different and are alkyl or hydroxyalkyl or R4 and R5 may be combined and may form a cyclic amino together with the adjacent nitrogen atom and said cyclic amino may also be substituted and may further contain nitrogen, oxygen or sulfur as heteroatoms therein; and X is halogen, have been found to be very effective antibacterial therapeutic agents for systemic and local infectious diseases caused by P. aeruginosa and Gram-positive and negative bacteria.

  由以下通式（I）代表的喹啉羧酸衍生物及其生理上可接受的盐类。 其中 R' 是氢、烷基或取代或未取代的苯基；R2 是氢、烷基、烷氧基、羟基、卤素、硝基或取代或未取代的氨基；R3 是氢或任选取代的烷基；R4 和 R5 相同或不同，并且是烷基或羟基烷基，或者 R4 和 R5 可以结合，并且可以与相邻的氮原子一起形成环状氨基，所述环状氨基也可以被取代，并且可以进一步含有氮、氧或硫作为杂原子；以及 X 是卤素。铜绿假单胞菌以及革兰氏阳性和阴性细菌引起的全身和局部感染性疾病的非常有效的抗菌治疗剂。
• US4843070A
  申请人：——

  公开号：US4843070A

  公开（公告）日：1989-06-27
• Studies on pyridonecarboxylic acids. 1. Synthesis and antibacterial evaluation of 7-substituted-6-halo-4-oxo-4H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylic acids
  作者：Jun Segawa、Masahiko Kitano、Kenji Kazuno、Masato Matsuoka、Ichiro Shirahase、Masakuni Ozaki、Masato Matsuda、Yoshifumi Tomii、Masahiro Kise

  DOI：10.1021/jm00103a011

  日期：1992.12

  [1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylic acids and their esters were prepared and evaluated for antibacterial activity. The derivatives with a hydrogen or methyl group at C-1, fluorine at C-6, and piperazinyl or 4-methyl-1-piperazinyl group at C-7 showed superior in vitro antibacterial activity, and the derivatives with 4-methyl-1-piperazinyl group at C-7 had potent in vivo activity. Compound 29a

  制备了一系列的[1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸及其酯，并对其抗菌活性进行了评估。在C-1处具有氢或甲基，在C-6处具有氟和在C-7处具有哌嗪基或4-甲基-1-哌嗪基的衍生物显示出优异的体外抗菌活性，而具有4-甲基-1的衍生物C-7处的哌嗪基具有强大的体内活性。化合物29a（NM394）表现出优异的体外抗菌活性和低毒性，但从胃肠道吸收不良。发现化合物29ee（NM441），一种29a的N-[（5-甲基-2-氧代-1,3-二氧四环-4-基）甲基]衍生物，具有良好的药代动力学特性和口服活性，优于实验动物中的环丙沙星。